Un acide sulfénique est un composé organosulfuré de formule RSOH avec R ≠ H. Ces acides sont généralement instables. Un exemple d'acide sulfénique est l'acide benzènesulfénique Ph-SOH.
Le terme sulfényl dans la nomenclature organique dénote la présence du groupe RS (avec R ≠ H) ; par exemple, un arylsulfénylpyrrole Ar-S-Py. Il est synonyme du radical thio ou sulfanyl. Ainsi, par exemple, le chlorure d'un acide sulfénique comme l'acide benzènesulfénique Ph-SOH, s'appelle bien un chlorure de sulfényle comme le chlorure de benzènesulfényle Ph-SCl.
Des acides sulféniques résultent de la décomposition enzymatique de l'allicine et des composés apparentés issus de dommages tissulaires fait à l'ail, les oignons et d'autres plantes du genre Allium.
Propriétés Contrairement aux acides sulfiniques et sulfoniques, les acides sulféniques simples, comme l'acide méthanesulfonique, CH3SOH, sont très réactifs et ne peuvent être isolés en solution. La demi-vie de l'acide méthanesulfonique en phase gaz est de l'ordre de la minute.
Cependant, les acides sulféniques peuvent être stabilisés par des effets stériques, qui empêchent la condensation avec lui même en thiosulfinates, RS(O)SR, comme l'allicine présente dans l'ail.
Notes
Voir aussi Oxyde de propanethial
Catégorie:Composé organosulfuré Catégorie:Groupe fonctionnel sulfenique