La lanthionine est un acide aminé non protéinogène de formule semi-développée . Comme l'analogue cystine, la lanthionine est composée de deux résidus alanine réticulés sur leur atome de carbone β par une liaison thioéther.
La lanthionine a d'abord été isolée, en 1941, par traitement de la laine avec du carbonate de sodium (Na2CO3)Isolation of a New Sulfur-Containing Amino Acid (Lanthionine) from Sodium Carbonate-Treated Wool, Horn, M. J.; Jones, D. B.; Ringel, S. J.; Journal of Biological Chemistry, 1941, vol. 138, . et a été synthétisée, pour la première fois, par réaction de la cystéine et de la β-chloroalanine The Stereoisomeric Forms of Lanthionine, Brown, G. B.; du Vigneaud, V.; Journal of Biological Chemistry, 1941, vol. 140, .. Les différents stéréoisomères de la lanthionine se retrouvent largement dans la nature et ont été isolés à partir de cheveux humains, de et de plumes. Les lanthionines ont également été trouvées dans les parois cellulaires de bactéries et sont les composantes d'un groupe d'antibiotiques appelés lantibiotiques qui sont des peptides génétiquement codés et comprennent la nisine, la subtiline, l'épidermine (un composé anti-staphylocoque et streptocoque) et l'ancovénine (un inhibiteur d'enzyme)Chemical and Enzymatic Synthesis of Lanthionines, Paul, M.; van der Donk, W. A.; Mini-Reviews in Organic Chemistry, 2005, vol. 2, .A Facile Synthesis of Orthogonally Protected Stereoisomeric Lanthionines by Regioselective Ring Opening of Serine β-Lactone Derivatives, Shao, H.; Wang, S. H. H.; Lee, C.-W.; Ösapay, G.; Goodman, M.; Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 60, ..
Préparation
Une large gamme de synthèses des lanthionines a été publiée notamment une désulfurisation à partir de la cystéinePreparation and Mass Spectral Properties of Cystine and Lanthionine Derivatives. Novel Synthesis of L-Lanthionine by Selective Desulfurization, Harpp, D. N.; Gleason, J. G.; Journal of Organic Chemistry, 1971, vol. 36, ., une ouverture de cycle de la sérine β-lactone et l'addition hétéro-conjuguée de la cystéine sur la déshydroalanineLanthionines for Solid Phase Synthesis, Probert, J. M.; Rennex, D.; Bradley, M.; Tetrahedron Letters, 1996, vol. 37, .. La méthode par désulfurisation est cependant la seule voie vers une lanthionine qui ait été employée pour la synthèse totale d'un lantibiotique.
Notes
Catégorie:Acide alpha-aminé Catégorie:Thioéther Catégorie:Acide aminé sulfuré