L'asparagine (abréviations IUPAC-IUBMB : Asn et N), ou aspixine(du latin aspergus, les asperges) est un acide dont l'énantiomère L est l'un des aminés protéinogènes, encodé sur les ARN messagers par les codons AAU et AAC. Son rayon de van der Waals est égal à . Elle résulte de l'amidification du carboxyle terminal de l'aspartate. Elle donne des résidus polaires électriquement neutres et tendant à former des liaisons hydrogène par son groupe amide.
Histoire La molécule a été isolée pour la première fois en 1806 par Louis-Nicolas Vauquelin à partir de jus d'asperge.
Biosynthèse et dégradation Le précurseur de l'asparagine est l'oxaloacétate. L'oxaloacétate est converti en aspartate en utilisant une enzyme transaminase. L'enzyme transfère le groupe amino du glutamate à l'oxaloacétate, produisant de l'α-cétoglutarate et de l'aspartate. L'enzyme asparagine synthétase produit de l'asparagine, de l'AMP, du glutamate et du pyrophosphate à partir d'aspartate, de glutamine et d'ATP. Dans la réaction de l'asparagine synthétase, l'ATP est utilisé pour activer l'aspartate, formant le β-aspartyl-AMP. La glutamine donne un groupe ammonium, qui réagit avec le β-aspartyl-AMP pour former de l'asparagine et de l'AMP libre.
Fonctions structurelles
Sur l'asparagine se branchent des oligosaccharides lors de la N-glycosylation.
Le radical de cet acide aminé est par ailleurs responsable en grande partie de la sélectivité de l'aquaporine. En effet, en établissant des liaisons faibles avec l'eau au sein de l'aquaporine, il empêche le déplacement des protons H+ le long des molécules d'eau.
Dans l'alimentation On associe souvent à l'asparagine l'odeur caractéristique des urines après ingestion d'asperges, mais certains scientifiques sont en désaccord et impliquent d'autres substances comme l'acide asparagusique.
Notes et références
Voir aussi Articles connexes Acide aminé
Liens externes Site chemie.fu-berlin.de
Catégorie:Acide aminé glucoformateur Catégorie:Amide Catégorie:Molécule odorante Catégorie:Acide alpha-aminé Catégorie:Acide aminé protéinogène