La chalcone est une énone aromatique, qui est le noyau d'une classe de composés chimiques au rôle important en biologie, les chalcones. Elle est constituée d'une molécule de prop-2-ènal ou acroléine liée à chaque extrémité à un groupe phényle. La chalcone existe donc sous la forme de deux stéréoisomères (Z et E) en fonction de la disposition des substituants autour de la double liaison centrale.

Synthèse Biosynthèse

La chalcone est naturellement synthétisée par un grand nombre de plantes suivant la voie métabolique des phénylpropanoïdes. La phénylalanine est d'abord transformée en acide cinnamique, lui-même transformé en acide paracoumarique qui forme alors un thioester avec le coenzyme A, le 4-coumaroyl-CoA. Ce dernier réagit alors avec 3 molécules de malonyl-coenzyme A qui finissent par se cycliser et former un second groupe phényle, formant ainsi la chalcone.

acide paracoumarique + coenzyme A  4-coumaryl-CoA

4-coumaryl-CoA + 3 malonyl-CoA    + 4 CoA + 3 CO2

PAL: phénylalanine ammonia-lyase, C4H : cinnamate 4-hydroxylase, 4CL: 4-coumarate-CoA ligase, CHS : chalcone synthase.

La chalcone peut ensuite être transformée par cyclisation interne en flavonoïde.

Réaction proche

La naringinine-chalcone (phlorétine) est produite de façon similaire, à partir de 4-coumaroyl-CoA et de 3 molécules de malonyl-coenzyme A, par l'action d'une autre enzyme, la .

En laboratoire

En laboratoire, la chalcone peut être préparée par crotonisation (condensation aldolique) du benzaldéhyde avec l'acétophénone, réaction catalysée par une base, en général de la soude :

Cette réaction s'est révélée marcher également sans solvant, c'est-à-dire une réaction en phase solideToda, F., et al., J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1990, 3207.. Cette réaction entre un benzaldéhyde substitué et l'acétophénone a servi de modèle dans le cadre de la chimie vertePalleros, D. R., J. Chem. Educ., 81, 1345 (2004).. Cette réaction, dans ce cadre a aussi été effectuée, à partir des mêmes réactifs, dans l'eau à haute température (entre 200 et Comisar, C. M. and Savage, P. E., Green Chem., 6 (2004), 227 - 231. ).

Dérivés

La chalcone peut être substituée en de nombreuses positions, par différents groupes. Ces dérivés sont appelés chalcones ou chalconoïdes.

On peut citer l'isoliquiritigénine (2',4',4-trihydroxychalcone), la butéine (3,4,4',6'-tétrahydroxychalcone), le kanakugiol () ou encore la pédicelline ().

Notes et références

Voir aussi

Dihydrochalcone Acide paracoumarique

Catégorie:Chalcone