Le 1,5-dibromopentane est un halogénoalcane, plus spécifiquement un bromoalcane, constitué d'une chaîne de pentane portant un atome de brome à chaque extrémité.
À température ambiante, il s'agit d'un liquide incolore à jaune pâle.
Synthèse
Le 1,5-dibrompentane peut être synthétisé par réaction du pentane-1,5-diol avec l'acide bromhydrique A. Hochstetter: Über die Einwirkung von Wasser auf das Pentamethylenbromid, in: Monatsh. Chem. 1902, 23, 1071–1074. ,
Réactions
Le 1,5-dibrompentane réagit avec d'autres composés et forme des hétérocycles. Par exemple, par réaction avec des amines primaires, il peut former des pipéridines N-alkyléesJ. v. Braun: Die Aufspaltung cyclischer Basen durch Bromcyan., in: Chem. Ber. 1909, 42, 2035–2057. J. Kenyon, H. Phillips, V. P. Pittman: Walden inversion reactions of d-β-butyl, d-β-octyl, and d-benzylmethylcarbinyl p-toluenesulphonates, in: J. Chem. Soc. 1935, 1072–1084. :
Le thiane peut être obtenu avec un bon rendement par action du 1,5-dibromopentane sur le sulfure de sodiumK. Nagasawa, A. Yoneta: Organosulfur Chemistry. II. Use of Dimethyl Sulfoxide – a Facile Synthesis of Cyclic Sulfides, in: Chem. Pharm. Bull 1985, 33, 5048–5052. , :
Notes et références
Catégorie:Bromoalcane