Le catalyseur de Wilkinson est le nom courant du chlorotris(triphénylphosphine)rhodium(I) de formule . Son nom provient de Geoffrey Wilkinson, chimiste britannique lauréat du prix Nobel de chimie en 1973. Il est notamment employé pour l'hydrogénation industrielle des alcènes en alcanes.
Structure et propriétés
Ce composé est plan carré et comporte 16 électrons de valence. Il est souvent synthétisé par réaction entre le trichlorure de rhodium et la triphénylphosphine en excès dans un reflux d'éthanol à pression normale. Il se présente sous forme de cristaux rouge-violet. La triphénylphosphine fait office de réducteur pour conduire à l'obtention d'oxyde de triphénylphosphine selon la réaction :
RhCl3(H2O)3 + 4 PPh3 → RhCl(PPh3)3 + O=PPh3 + 2 HCl + 2 H2O.
Applications
Le réactif de Wilkinson catalyse la réaction d'hydrogénation des alcènes. Contrairement aux autres catalyseurs couramment utilisés pour ce type de réaction (nickel de Raney, Palladium sur charbon), il s'agit d'un catalyseur homogène. Le mécanisme débute par la dissociation d'un ou deux ligands triphénylphosphine pour apporter 12 ou de complexation, suivie d'une addition oxydante de dihydrogène sur le métal. S'ensuit une de l'alcène, un transfert intramoléculaire de l'hydrogène sur l'alcène puis une élimination réductrice pour libérer l'alcane formé.
class=skin-invert-image|500px
Le catalyseur de Wilkinson peut également servir de catalyseur dans des réactions d'hydroboration.
Notes et références
Articles connexes Geoffrey Wilkinson Hydrogénation
Catégorie:Composé organorhodium Catégorie:Composé phénylé rhodium Wilkinson Wilkinson