Le thiirane, ou sulfure d'éthylène, est un composé organique cyclique de formule C2H4S. Il est le plus petit hétérocycle contenant du soufre, il est aussi le composé parent des épisulfures. Comme beaucoup d'organo-sulfurés, ce composé sent très mauvais.
Propriétés physico-chimique Le thiirane s'additionne sur les amines pour produire des (2-thioéthyl)aminesR. J. Cremlyn, An Introduction to Organosulfur Chemistry, John Wiley and Sons: Chichester (1996). . : C2H4S + R2NH → R2NCH2CH2SH
Production et synthèse Le thiirane est préparé par réaction entre le carbonate d'éthylène et du thiocyanate de potassium (KSCN) anhydreSearles, S.; Lutz, E. F.; Hays, H. R.; Mortensen, H. E., Ethylenesulfide, Organic Syntheses, 1973, Collective Volume 5, page 562.. À cette fin, le KSCN est tout d'abord fondu sous vide pour éliminer toute trace d'eau : KSCN + C2H4O2CO → KOCN + C2H4S + CO2 D'autres méthodes de préparation incluent: néant|650px|class=skin-invert-image
Notes et références
Catégorie:Épisulfure