L'acide tétraméthanecarboxylique est un hypothétique composé organique, un acide carboxylique de formule C5H4O8 ou C(COOH)4. Si cet acide dont on pense qu'il est instable, n'a pas encore été synthétisé en , les méthanetétracarboxylates sont connus depuis longtemps comme sels et estersBacker, H. J.; Lolkema, J., Methanetetracarboxylic esters, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas et de la Belgique, 1939, vol. 58, pp. 23–33..
Méthanetétracarboxylate
L'anion méthanetétracarboxylate est tétravalent et de formule C5O84− ou C(COO−)4. Il consiste en quatre groupes carboxylate connectés sur le même atome de carbone central. Cet anion est constitué uniquement d'atomes de carbone et d'oxygène comme les deltates (C3O32−), squarates (C4O42−), croconates (C5O52−) ou mellitates (C12O126−).
Les sels comme le sel de sodium, Na4C(COO)4 peuvent être préparés par oxydation du pentaérythritol, C(CH2OH)4 avec l'oxygène dans une solution d'hydroxyde de sodium, NaOH (pour le sel de sodium), à pH 10 et à , et en présence d'un catalyseur à base de palladiumBrevet japonais JP52128317, Preparation of methanetetracarboxylic acid salts..
Pour les esters, l'ester tétraéthyle C(COO-C2H5)4, par exemple, est commercialisé comme produit chimique spécialiséliste de fournisseurs sur chemindustry.com et a été utilisé en synthèse organiqueArmin de Meijere, Rafael R. Kostikov, Andrei I. Savchenko, Sergei I. Kozhushkov, Diethyl Cyclopropylidenemalonate : Facile Preparation, Generation in situ, and Various Transformations, European Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 2004(19), pp. 3992–4002..
Notes
Catégorie:Acide carboxylique Catégorie:Composé chimique hypothétique