Le 9-borabicyclo[3.3.1]nonane ou 9-BBN est un borane de formule brute . Il est utilisé en chimie organique comme réactif lors de réactions d'hydroboration. On le trouve généralement sous sa forme dimérisée qui se rompt en présence de substrats réducteurs. Il se présente sous forme d'un solide incolore dans les conditions standards et est pyrophorique à l'instar des autres boranes.
Sous forme solide, le 9-BBN est présent uniquement sous forme de dimère, ainsi que dans certains solvants organiques ; mais en solution, il peut y avoir aussi un équilibre entre le dimère et le monomère (complexé avec le solvant)Herbert C. Brown, Kung K. Wang, Charles G. Scouten, Hydroboration kinetics: Unusual kinetics for the reaction of 9-borabicyclo[3.3.1]nonane with representative alkenes, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, février 1980, 77 (2), S. 698–702, (résumé)..
Synthèse
Le 9-BBN est synthétisé à partir du cycloocta-1,5-diène et du borane dans un solvant tel que l'éther diéthylique.
thumb|left|Synthèse du 9-BBN|350px thumb|left|Synthèse de la forme dimérisée|400px
Ce composé est disponible dans le commerce soit sous forme de solution dans le tétrahydrofurane soit sous forme de solide incolore. Ce réactif est particulièrement utilisé lors de réactions de Suzuki.
Il est également utilisé lors de réactions d'hydroboration où son addition sur les alcènes est hautement régiosélective en augmentant de façon non négligeable le pourcentage de produit anti-markovnikov.
Notes et références
Annexes Articles connexes Borane Diborane Hydroboration
Catégorie:Organoborane Catégorie:Composé hétérocyclique à 2 cycles Catégorie:Composé hétérocyclique ponté