Le laurylsulfate d'ammonium ou sulfate de lauryle ammonium (SLA), en anglais (ALS), est une dénomination générique désignant une famille de molécules (les alkylsulfates ou sulfates alkylés], de formule semi-développée CH(CH)CHOSONH, appartenant à 3 classes d'organosulfates structurellement proches d'autres agents de surface anioniques. (Remarque : on parle d'alkylsulfates à chaîne courte quand leur squelette porte 12 à 14 atomes de carbone et à chaîne longue quand ils en ont plus).
Ces molécules peuvent se lier chimiquement avec des parties non-polaires d'autres molécules tandis que leur tête (ion sulfate, très polaire) se lie avec des molécules polaires (dont les molécules d'eau).
Le SLA est classé comme un sulfate alkylé anionique ; c'est un puissant surfactantHousehold Products Database – Ammonium Lauryl Sulfate (consulté 2007-01-25). À partir d'une certaine température (dite température de Krafft ou point de Krafft), les forces de Van der Waals lui font adopter la forme de micelles autour des molécules polaires en suspension dans l'eau.
Les SLA sont étiquetés "Irritant Xi" (R38: Irritant pour la peau, R41: Risque de lésions oculaires graves). Les produits qui en contiennent des quantités significatives (gel douche ou un shampooing) doivent être bien rincés après avoir été appliqués sur la peau.
Les SLA étant biodégradables à 95 %, on leur adjoint souvent d'autres molécules biocides (par exemple de l'acide benzoïque à 0,5 %Fiche sur les ALS, par les laboratoires Bio Sciences Développement).
On trouve aussi des SLA parmi les résidus résultant de l'application d'herbicides qui sont tolérés dans des denrées alimentaires commercialisées, par exemple au Royaume-Uni.
Synonymes Ammonium dodecyl sulfate (« dodécyl » signifie que la molécule comporte une chaîne de 12 atomes de carbone, qui constitue son squelette) ; en français, dodécylsulfate d'ammonium ; Additif alimentaire E487. Cependant, il ne faut pas les confondre avec : le laurylsulfate de sodium ou SLS, contenant l'ion Na, qui est beaucoup plus irritant que le SLA ; les laureth sulfates ou lauryl éther sulfates, dont le laureth sulfate de sodium ou LES et le laureth sulfate d'ammonium (une famille de molécules proches) ; le sulfate d'ammonium (engrais).
Définition aux contours flous
Les substances vendues ou présentées comme appartenant à cette catégorie ne sont généralement pas moléculairement homogènes ni clairement définies (n° CAS ou );. Elles ne sont ni vendues ni utilisées pures et leurs propriétés (dont toxicologiques) dépendent de leur dilution, du solvant et des additifs.
Ce sont souvent plutôt des mélanges d'homologues chimiques (molécules appartenant à la même famille) ayant différentes longueurs de chaîne alkyleFiche toxicologique INERIS "Ammonium dodecyl sulfate".
Ils ne sont généralement pas vendus purs, mais par exemple en solution à 28, 50 ou 75 % de laurylsulfate d'ammonium, en mélange avec de l'eau et d'autres produits tels que le formaldéhyde ou le méthanolFiche de sécurité ScienceLab consultée 2010 04 12.
Histoire
Le sulfate d'ammonium a été abondamment produit par l'industrie comme engrais chimique. Il est devenu une matière première peu coûteuse pour produire d'autres molécules.
Pour le grand public, l'histoire du laurylsulfate d'ammonium s'est ensuite en grande partie confondue avec celle des shampoingsBrandau, Robt. P.: Cosmetic Surfactants in this Detergent Age, Cosmetics & Toiletries, 1969.
Fonctions et usages À des doses variées, les SLA ont de très nombreux usages, par exempleBase de données HSDB :
comme dénaturant (par son goût, il évite que les enfants avalent le shampoing ou dentifrice) ; comme tensioactif utilisé pour le dégraissage et le traitement de métaux ; comme agent de préparation - en analyse médicale ou vétérinaire - de certains échantillons de sang pour y dénombrer les globules rouges, avant séparation par électrophorèse ; comme agent surfactant et dispersant - en chimie analytique, en alternative au dodécylsulfate de sodium - pour, par exemple, estimer le poids moléculaire des protéines, la préparation d'un échantillon pour mesurer sa teneur en fibres alimentaires, pour caractériser des composés d'ammonium quaternaire ; comme agent facilitant la galvanoplastie (dépôt de nickel et zinc) ; comme émulsifiant utilisé pour faciliter certaines réactions de polymérisation ; comme agent mouillant ou dispersant dans certaines préparations médicales ; comme détergent-dégraissant dans de nombreux produits industriels ; comme agent modifiant la viscosité ou microviscosité de certaines solutions ; comme agent facilitant la miscibilité de fluorocarbones (ignifugeant) dans des hydrocarbures en phase liquideKozo Shinoda, Toshio Nomura ; Miscibility of fluorocarbon and hydrocarbon surfactants in micelles and liquid mixtures. Basic studies of oil repellent and fire extinguishing agents ; J. Phys. Chem., 1980, 84 (4), ; DOI: 10.1021/j100441a005 ; PDF[592 KB], 1980 (Résumé) ; comme inhibiteur de corrosion dans l'électronique (microélectronique et semi-conducteurs), comme alternative moins nuisible pour l'environnement que le benzotriazoleY. Hong, D. Roy, and S. V. Babu ; Ammonium Dodecyl Sulfate as a Potential Corrosion Inhibitor Surfactant for Electrochemical Mechanical Planarization of Copper; Electrochem. Solid State Lett., Volume 8, Issue 11, pp. G297-G300 ; Résumé (25 aout 2005, consulté 2010 04 12)] ; Comme agent antistatique pour des tissus hydrophobesbrevet déposé pour les États-Unis, par Lehman E. Hughes, sous le n° de patente 2.694.688, nov 16, 1954 Antistatic compositions for textiles extraits, consulté 2010§04/12 ; comme additif alimentaire (E487) en tant que tensioactif et agent dispersant, favorisant par exemple le fouettage de certains aliments (œuf reconstitué à partir d'œuf en poudre) ; comme agent moussant, mouillant, agent dispersant et détergent dans de nombreux produits de soins corporels, dont gels-douche, shampooings, crèmes hydratantes, crèmes à raser, dentifrices etc. y compris dans certaines gammes dites "bio" (il est alors produit à partir d'acides gras naturels). On le trouve principalement dans les formules de bases lavantes et d'agent moussant détergent pour le corps et les cheveux, et secondairement comme émulsifiant et solubilisant dans certaines crèmes de douche et shampooings dits "hydratants" (contenant une phase grasse limitant la perte d'eau par la peau) ; comme émulsifiant, surfactant (agent mouillant) et adjuvant de certains pesticides (insecticides...) afin qu'ils pénètrent mieux leurs cibles ; comme émulsifiant et pénétrant (dans les vernis et dissolvants à peinture) ; comme agent anti-mousse en propergols solides ; comme modèle de surfactant et toxique de référence (comme irritant de la peauH. P. Ciuchta ;K. T. Dodd ; The Determination of the Irritancy Potential of Surfactants Using Various Methods of Assessment ; Journal Drug and Chemical Toxicology, Volume 1, Issue 3 1978, pages 305 - 324; DOI:10.3109/01480547809105022 (Résumé)) pour des tests toxicologiques (dont pour les mammifères aquatiques).
Réactivité et comportement Les SLA sont : très solubles dans l'eau (constante de Henry : Source : Calcul UNEP (Document intermédiaire), OECD High Production Volume Chemicals Program, Screening Information Dataset for category of alkyl sulfates, alkane sulfonates and alpha-olefin sulfonates (61 substances), 179 p) ; instables si chauffés jusqu'au stade de la décomposition chimique. Ils émettent alors un mélange gazeux d'ammoniac, d'oxydes d'azote et d'oxydes de soufre, hautement toxiqueBase de données toxicologiques, Reptox, consultée 2010/04/02).
Bien que ces molécules soient reconnues comme étant « facilement biodégradables », cette information est rarement sourcée ou rarement appuyée sur des données précises. Il faudrait aussi tenir compte des additifs (biodicides ou stabilisateurs) qui sont ajoutés aux produits commercialisés, justement pour qu'ils ne se dégradent pas. La chaîne de tous les produits de dégradation ou de décomposition ne semble pas avoir été très étudiée (donnée classée "Information non disponible" pour la base Reptox), avec de possibles produits dangereux dans la chaîne des produits intermédiaires selon certaines fiches toxicologiques de fabricantsPossibly hazardous short term degradation products are not likely. However, long term degradation products may arise selon la fiche de sécurité de ScienceLab.
Ce produit est incompatible avec : les acides forts ; les agents très oxydantsFiche de sécurité (incomplète) pour le laurylsulfate d'ammonium ; les bases (dégagement d'ammoniac) qui peuvent être présentes dans certains produits nettoyants ménagers.
Toxicologie et sécurité des sulfates alkylés Les données récentes de la Banque de données HSDB sur les substances dangereuses montrent un potentiel important d'exposition des consommateurs en raison de l'omniprésence de cette molécule dans notre environnement proche.
Ce produit a longtemps été considéré comme anodin aux doses auxquelles il est utilisé dans l'alimentation ou les cosmétiques, mais le nombre d'études publiées et accessibles concernant son innocuité semble faible.
Étonnamment, les données toxicologiques de bases sont pour : DL : indisponible ; CL : indisponible ; Le formaldéhyde qui lui est fréquemment adjoint est considéré comme ayant une toxicité orale aiguë, avec une DL de chez la souris et de chez le rat.
Des chercheurs de L'Oréal ont récemment estimé que la peau artificielle pourrait faire un bon support de test d'innocuité pour ce type de produitR. Rogueta, C. Cohena, K.G. Dossoua and A. Rougiera ; Episkin, a reconstituted human epidermis for assessing in vitro the irritancy of topically applied compounds ; Toxicology in Vitro ; Volume 8, Issue 2, Avril 1994, Pages 283-291 ; doi:10.1016/0887-2333(94)90195-3 (Résumé).
Selon la littérature, au-delà d'une certaine concentration, les effets connus sur l'organisme humain ou animal de laboratoire sont : Irritation de la peau (érythème, œdème, dermite) ; Irritation des yeux (conjonctivites, dommages à la cornée) ; irritation des voies respiratoires et voies digestives. S'il est inhalé sous forme d'aérosol, il provoque une toux avec sensation de gorge sèche, respiration difficile, congestion nasale et maux de tête.
En tant que surfactant et détergent, ces molécules pourraient faciliter le transport ou transfert passif d'autres molécules au travers de la peau ou des muqueuses.