L'azadirachtine est un composé organique de la famille des limonoïdes. C’est un métabolite secondaire présent dans l'huile extraite des graines dAzadirachta indica (aussi appelé margousier, ou neem), il est aussi présent dans toutes les parties de Melia azedarach.
Chimie L'azadirachtine possède une structure moléculaire complexe. C'est un tétranortriterpénoïde hautement oxydé. Il présente une grande variété de fonctions oxygénées comme les éthers enoliques, acétals, hémiacétal et des oxiranes tétra-substitués ainsi que des esters carboxyliques. Par conséquent, aucune synthèse de cette molécule n'a été publiée durant les 22 premières années qui ont suivi sa découverte. La première synthèse totale a été achevée par Steven Ley en 2007. Les groupements hydroxyl secondaire et tertiaires, ainsi que les tétrahydrofuranes sont présents, et la structure moléculaire révèle 16 centres stéréogéniques, dont 7 sont tétrasubstitués. Ces caractéristiques expliquent la grande difficulté rencontrée lors de sa production par une approche synthétique. La synthèse décrite est par ailleurs une approche relayée, où la décaline largement fonctionnalisée est obtenue par synthèse totale à petite échelle, mais également dérivée du produit naturel lui-même dans le but d'obtenir des quantités de l'ordre du gramme du composé afin de compléter la synthèse.
Utilisations Usage équin, antidermite, répulsif insectes.
Usage agricole : les biopesticides à base d'huile de graines neem (ou de feuilles de neem, même si la teneur en azadirachtine est beaucoup plus faible dans les feuilles) sont particulièrement utilisés en milieu tropical, où ils offrent aux traitements conventionnels. Des feuilles de neem peuvent également être incorporées aux sols culturaux, pour leur action nématicide.
Toxicité Selon plusieurs études, cette molécule représente un danger pour les abeilles Peng C Y S et al. (2000) The effects of azadirachtin on the parasitic mite, Varroa jacobson and its host honey bee (Apis mellifera), Journal of Apicultural Research, Vol. 39 (3-4) pp. 159-168., est susceptible de provoquer des perturbations endocriniennes en féminisant certains insectes mâles<ref>Global Mag du 21 septembre 2011 (sur Arte)</ref>Shakti N. Upadhyay et al. (1993), Antifertility Effects of Neem (Azadirachta indica) Oil in Male Rats by Single Intra-Vas Administration : An Alternate Approach to Vasectomy, Journal of Andrology. mais aussi des lésions du foie et des poumons chez certains mammifèresRosenkranz HS et Klopman G (1995) An examination of the potential « genotoxic » carcinogenicity of a biopesticide derived from the neem tree, Environ Mol Mutagen.. Une étude le qualifie même de « carcinogène génotoxique »Rahman MF er Siddiqui MK. (2004) Biochemical effects of vepacide (from Azadirachta indica) on Wistar rats during subchronic exposure, Ecotoxicol Environ Saf.
Son classement en tant que produit phytosanitaire en France est :
C2 : Toxiques pour la reproduction - Catégorie 2 TCC2 : Dangers pour le milieu aquatique - Danger chronique, catégorie 2
AT : Mention d'avertissement : Attention
H361d : Susceptible de nuire au foetus H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme EUH208 : Contient de l'azadirachtine. Peut produire une réaction allergique.
Réglementation Au niveau Européen, la substance active azadirachtine a été approuvée le 13 avril 2011 pour une utilisation en tant qu'insecticide par la directive d'exécution de la Commission 2011/44/UE3 conformément aux dispositions de la directive 91/414/CEE, à la suite d'une nouvelle demande d'inscription en vertu du règlement (CE) no d'inscription conformément au règlement (CE) n° 33/2008.En France, plusieurs préparations commerciales basées sur l'azadirachtine A sont autorisées pour un usage insecticide (aleurodes, cochenilles, thrips, pucerons) et acaricide sur de nombreuses cultures dont les arbres et arbustes, les fraisiers, les concombres, cultures florales, tomates et aubergines.
Son utilisation en agriculture reste néanmoins soumise à de nombreuses contraintes en raison de sa toxicité' pour le milieu, la faune auxiliaire et l'homme : mentions "SPe 8 : Dangereux pour les abeilles", "SP 1 : Ne pas polluer l'eau avec le produit ou son emballage", nombreuses contraintes en matière de protection individuelle de l'applicateur.
, car le produit relève alors de la directive biocides.
Notes et références
Voir aussi Azadirachta indica'' Huile de neem
Catégorie:Ester acétique Catégorie:Terpènes et terpénoïdes Catégorie:Dihydrofurane Catégorie:Oxépane Catégorie:Époxyde Catégorie:Oxolane Catégorie:Cyclohexane Catégorie:Polyol Catégorie:Phytotoxine insecticide