La synthèse d'indole de Hemetsberger (appelée aussi synthèse de Hemetsberger-Knittel) est une série de réactions organiques qui décompose thermiquement un ester 3-aryl-2-azido-propènoïque ester en ester indole-2-carboxyliqueHemetsberger, H.; Knittel, D. Monatsh. Chem. 1972, 103, 194.Recent developments in indole ring synthesis-methodology and applications. Gribble, G. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1045-1075. (Review).
Le rendement dépasse généralement 70 %. Cependant, ce n'est pas une réaction « populaire », à cause de l'instabilité et la difficulté de synthétiser le réactif initial.
Mécanisme réactionnel
Le mécanisme réactionnel est à l'heure actuelle inconnu. Cependant, des intermédiaires aziridine ont été isolésGilchrist, T. L. Aldrichimica Acta 2001, 34, 51. (Review). On postule que le mécanisme se déroule via un intermédiaire nitrèneKnittel, D. Synthesis 1985, 186-188..
Notes et références
Hemetsberger Catégorie:Réaction radicalaire