La liaison C-H est une liaison chimique entre un atome de carbone et un atome d'hydrogène, qu'on trouve principalement dans les composés organiquesMarch, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, . Les liaisons C-H ont une longueur de liaison de 1.09 Å et une énergie de liaison autour de 413 kJ/mol (voir tableau). En utilisant l'échelle de Pauling, la différence d'électronégativité entre les deux atomes est de 0.4. Cette valeur plutôt faible est le signe d'une liaison covalente. Les composés qui contiennent uniquement des liaisons C-H et C-C sont: les alcanes, les alcènes, les alcynes et les composés aromatiques. Ces liaisons sont souvent non représentées lorsqu'on donne la structure d'une molécule.
Réactivité La liaison C-H est en général non réactive. Pour certains types de composés, dit "carbone acides", la liaison C-H est suffisamment acide pour que le proton puisse être arraché. Les liaisons non réactives se trouvent dans les alcanes et pas à proximité d'un hétéroatome (O, N, Si etc). Elles peuvent cependant être impliquées dans des substitutions radicalaires, subir une activation de liaison par des métaux ou une insertion de carbène. Bien que la liaison C-H soit l'une des plus fortes, sa force peut varier de 30 % en magnitude dans les composés organiques stables, même en l'absence d'hétéroatomes.:
LiaisonradicalÉnergie de dissociation de liaison (kcal/mol)CH3-HMéthyle103C2H5-HÉthyle98(CH3)2HC-HIsopropyle95(CH3)3C-HTert-butyle93CH2=CH-HVinyle112C6H5-Hphényle110CH2=CHCH2-HAllyle88C6H5CH2-HBenzyle85OC4H7-HTétrahydrofuranyle92
Références
Voir aussi Liaison carbone-carbone Liaisons chimiques du carbone avec d'autres éléments dans le tableau périodique:
Catégorie:Liaison chimique