vignette|class=skin-invert-image|Polymérisation par ouverture de cycle du caprolactame pour donner le polyamide 6.
La polymérisation par ouverture de cycle (Ring-Opening Polymerization en anglais, soit ROP) est une polymérisation durant laquelle un monomère cyclique conduit à une unité monomère qui est acyclique ou contient moins de cycles que le monomèreGlossaire des termes de base en science des polymères selon l'IUPAC 1996 : https://www.gfp.asso.fr/ressources-documentaires/glossaire.
Mécanismes Plusieurs mécanismes de polymérisation par ouverture de cycle existent : le mécanisme cationique : le site actif de la chaîne de propagation est un carbocation ; le mécanisme anionique : le site actif est un carbanion ; le mécanisme par coordination-insertion, qui fait appel à un amorceur de type organométallique. Ce mécanisme implique la coordination de la liaison « C=O » à la liaison « C-atome métallique » de l’amorceur, suivie de l’insertion de cette même liaison au niveau de la liaison « oxygène-métal » par rupture de la liaison « C-O » endocyclique ; le mécanisme organique, où l'amorceur est une espèce organique. Selon le mode d’activation mis en jeu, il peut s’agir d’un mécanisme : basique : activation de l’alcool amorçant ou propageant ; nucléophile : activation du monomère et ouverture de cycle ; bifonctionnel : activation de l’alcool et du monomère ; acide : activation du monomère.
Exemples Le tableau suivant présente quelques exemples de polymères formés par ouverture de cycle.
Type de cycle Famille de polymère Monomère cyclique Exemple de polymère Exemple de monomère Hétérocycle Polyamides Lactames PA 6 : Polycaprolactame Caprolactame PA 12: Polylauroamide LauryllactamPolyesters Lactones PCL : Polycaprolactone Caprolactone PGA : Acide polyglycolique (polyglycolide) Glycolide PLA : Acide polylactique (polylactide) Lactide PHB : Poly-β-hydroxybutyrate β-butyrolactonePolyéthers Éthers cycliques PEG : Polyéthylène glycol Oxyde d'éthylène PPG : Polypropylène glycol Oxyde de 1,3-propylène PTMG : Polytétraméthylène glycol Tétrahydrofurane Cycle carboné Polyalcadiènes Cycloalcènes Polyacétylène Cyclooctatétraène, cyclooctadiène
Références
Voir aussi Métathèse de polymérisation par ouverture de cycle.
Catégorie:Synthèse des polymères