vignette|200px|Blason de Draguignan Les armoiries de Draguignan se blasonnent ainsi : De gueules, au dragon d'argent. Devise : Alios Nutrio, meos devoro (« Je nourris les autres, je dévore les miens »)
La vallée et le site de Draguignan, bien avant la fondation d'une bourgade fortifiée qui s'accroît en ville médiévale, apparaît comme un modeste mais opportun lieu de passage emprunté par les chemins méridionaux longeant les hauts plateaux.
Préhistoire et période pré-romaine thumb|Pierre de la fée. Vers 2500 , la contrée est peuplée par des peuples cultivateurs et petits éleveurs : les reliques d'une civilisation néolithique levant des menhirs et dolmens sont observées par les archéologues, à l'exemple du dolmen au lieu-dit de La Pierre de la Fée près de l'hôpital actuel de Draguignan. Les lieux de vie de cette civilisation ne sont cependant pas connus précisément. Sur les hauteurs ou dans le bassin, il semble que les hommes fondant ensuite le cuivre aient exercé collectivement une plus grande maîtrise hydraulique pour mettre en valeur précocement la vallée.
À l’âge du fer, vers 700 , de petits villages fortifiés construits en pierres sèches s'installent sur les hauteurs dominant la vallée, notamment celui du Dragon (aujourd'hui près du domaine viticole du même nom) et celui du Seiran. Dans la ville même, notamment dans le quartier de la Tour de l'horloge et des Négadis, ont été trouvés une cabane, des ossements et des poteries datant du Cela suggère que la plaine est habitée en permanence et mise en valeur par les Ligures, puissant peuple indo-européen qui, dominant d'anciennes populations de langues non indo-européennes, contrôlent les passages des Alpes du sud.
Au , des peuples celtes surgissent du nord et s'allient aux Ligures : les Salyens, peuple celto-ligure s'imposent. Les historiens et archéologues, faute de fouilles, en savent relativement peu sur la période pré-romaine à Draguignan.
Période romaine
La Table de Peutinger montre qu'une voie romaine reliant l'Italie à l'Espagne, en passant par Fréjus, Ampus et Riez traversait le bassin de Draguignan. Son tracé exact n'est pas connu, mais on peut voir des fragments de la voie au quartier du Dragon, ainsi que les ruines du petit pont romain qui traversait la Nartuby entre Rebouillon et La Clappe. On sait qu'elle passait à peu près au pied du Malmont, pour ensuite gravir les collines et passer près du village d'Ampus.
Toujours grâce à la Table de Peutinger, nous savons qu'un relais routier (Mutatio) nommé Anteae se situait dans le bassin de Draguignan. Cependant, son emplacement exact reste un mystèreRaymond Boyer, « Le problème de la Mutatio d'Anteae », dans Provence historique, 1954, tome 4, fascicule 15, (lire en ligne). Il serait possible qu'Anteae se soit trouvé dans la vieille ville où des ruines romaines ont été trouvées. Une autre hypothèse se base sur l'étymologie : il existe un hameau nommé Lentier entre Draguignan et Ampus : Anteae, Lentier, cela est proche, d'autant que la voie passait probablement par Lentier. Un bémol cependant : ce relais était indispensable avant de franchir les collines dracénoises, notamment pour prendre des chevaux frais. Or Lentier est dans la montée. Mais la « candidature » Lentier est sérieuse, et cette piste ne doit pas être négligée. Trouver l'emplacement exact d'Anteae est l'un des défis actuels de l'archéologie dracénoise.
Draguignan n'a nullement accueilli de cité romaine, mais un groupement de riches villae, notamment celle du quartier Saint-HermentaireRaymond Boyer, « Le site gallo-romain de Saint-Hermentaire à Draguignan », dans Provence historique, 1953, tome 4, fascicule 11, (lire en ligne). Matériel archéologique trouvé avant les fouilles, et de maisons fondées par de plus modestes colons, anciens légionnaires romainsSelon une hypothèse toponymique, un de ces colons était peut-être Draconius, Romain qui a probablement laissé son nom à un domaine agricole sous la forme Dragonianum qui donne Draguignan. Ces domaines agricoles cultivaient la vigne et l'olivier, les pressoirs retrouvés en témoignent. De petits centres d'exploitation champêtres romains, ancêtres des « bastides » provençales, ont été retrouvés aux alentours de la ville. Il n'y a aucune preuve qu'un véritable bourg de Draguignan se soit formé à la fin de cette période.
Moyen Âge
Le nom de « Draguignan » est mentionné pour la première fois en 909 dans le cartulaire de Cluny. Il s'agit de l'inventaire des biens d'un certain Foucher, père de Maieul, futur abbé de Cluny : Fagentia cum ecclesia et apendiciis suis, Dragoniano similiter ce qui signifie : « Fayence avec son église et dépendances, pareillement à Draguignan ». Comme il y avait une villa avec église à Fayence, cela signifie probablement que ce Foucher possédait en outre une villa avec église à Draguignan, probablement celle de Saint Hermentaire qui existe toujours.
Les anciennes terres des Sarrazins sont administrées par le fisc du comte de Provence. En complément des tombes et vestiges, des chapelles et des noms d'évêques réfugiés, Draguignan sort de cette longue période d'insécurité en véritable bourgade fortifiée . Mieux, la petite ville fournit son excédent d'hommes à la reconquête agricole des basses vallées et rivages et s'enrichit grâce à la renaissance d'un petit négoce . Fréjus avec son ensemble épiscopal est reconstruite sous la férule de l'évêque Riculphe en 990.
Vers l'an mil, une seigneurie est fondée à Draguignan, gouvernée collectivement par des chevaliers et des nobles. La position fortifiée avec un dominium ou donjon s'élève sur le rocher où se trouve aujourd'hui la Tour de l'Horloge. La ville fait partie du royaume de Provence qui affirme une indépendance illusoire jusqu'à son rattachement en 1032 à l'Empire. À cette époque est peut-être créée la légende du dragon tué par saint Hermentaire, ce qui attire des pèlerins à l'église saint Hermentaire, seul bâtiment restante de la villa homonyme. Le dragon peut symboliser le païen, le sarrazin, l'étranger.
La population du périmètre urbain dracénois augmente énormément de 970 à 1245 sous l'égide des comtes de Provence. Trois officiers s'installent dans la ville, notamment le bayle, représentant du comte qui s'associe aux nombreux nobles qui gouvernent déjà la ville, augurant une longue période de croissance et de prospérité. Au , la dynastie des comtes catalans s'appuyant sur un redressement urbain s'impose dans le comté de Provence divisé. Au début du après l'union des deux comtés, ils deviennent suzerains de Draguignan. Raymond Bérenger V en est une dernière grande figure comtale de 1209 à 1245. Une grande enceinte munie de deux portes principales, rendant caduque l'ancienne muraille, est construite autour de la ville. La ville s'affirme commerçante avec une proche campagne placée sous le signe de la trilogie naissante : élevage de moutons, vignoble et oliviers. De nombreux couvents sont construits.
Le comté de Provence passe par héritage à la branche cadette des Capétiens, représentée par Charles d'Anjou, frère de saint Louis. Les entreprises de la dynastie angevine vers Naples et l'Orient stimulent le commerce. L'assemblée des états de Provence entérine les bases de la législation et des impôts comtaux.
Au début du , la Provence paysanne ravagée par des disettes et une insécurité croissante stagne. En 1341, la ville est attaquée par d'importantes bandes de pillards. Draguignan, à l'instar de l'Europe occidentale, est durement touchée par la peste noire de 1348. Le collapsus épidémique, psychologique et social fait disparaître en quarante ans plus de la moitié de la population locale car l'épidémie de peste revient ensuite périodiquement, avec le cortège menaçant des famines, des guerres et des brigandages causés par la perpétuation de la crise économique. En 1357, les pillards, comptant sur la baisse drastique de sa population valide, reviennent assiéger la ville fortifiée, mais les confréries fort actives animent l'ardeur défensive.
Le règne de la reine Jeanne, souveraine à la fois incapable et inquiétante, accable les Provençaux de 1343 à 1382. Les désastres démographiques n'ont pas encore cessé que les troupes du duché de Savoie investissent Nice et sa région, obtenant un traité de cession en 1388. Une intense période de guerre et de brigandage des mercenaires licenciés s'ensuit, alors que Draguignan se situe à proximité de la zone frontalière. Une partie de la population émigre.
La population passe de en 1300 après avoir été réduite à revient à son premier niveau en 1470. Draguignan est peut-être la quatrième ville de Provence, loin derrière Aix, Marseille et Avignon. Le désastre démographique apparaît de plus grande ampleur dans les vallées et montagnes proches, autrefois populeuses. Le est une période de grandes réformes administratives, la seigneurie devient plus autonome. Les sont la grande période des comtes-rois angevins de Provence, qui contrôlent en outre l'Anjou et Naples et qui font des entrées remarquées dans Draguignan, ville comtale.
Les Temps modernes et l'Ancien régime Une période trouble inaugure la fin du . Deux invasions successives de Charles Quint, arrière-petit-fils du Téméraire, la dernière tentative rejetée par une furia marseillaise in extremis, déstabilise la calme Provence.
La création en 1501 du parlement d'Aix et l'application de l'édit de Joinville en 1535 font entrer la Provence dans l'orbite française, mieux que l'obéissance à l'ordonnance de Villers-Cotterêts. En effet, les délibérations communales sont rédigées sans difficulté en français par les puissants édiles alors que la majorité, peut-être 80 % des habitants, ne parlent que provençal. Le bilinguisme ne s'impose que petit à petit en plus de trois siècles. Le voit la ville prospère devenir chef-lieu de justice ou sénéchaussée.
La Réforme touche peu la ville et les rares protestants sont souvent massacrés, comme Antoine de Mauvans. Draguignan reste une ville presque entièrement catholique. En représailles, Paulon de Mauvans pille durement la ville en 1560, p 211. En octobre 1590, profitant de la dissidence de la Ligue catholique, le duc de Savoie prend la villeMiquel p 373-374.
Le voit la fin des signes d'autonomie de la ville dont la population culmine à presque au milieu du siècle classique. La destruction de la première Tour de l'Horloge par Louis XIV punit la ville de s'être alliée avec les frondeurs. Il autorise cependant sa reconstruction en 1663 avec un superbe campanile qui s'élève à 24 mètres de hauteur. L'apogée dracénoise est atteinte sous son grand règne.
Mais la ville souffre à l'image de l'ensemble de la Provence orientale terriblement des mouvements militaires liés à la guerre de Succession d'Espagne dans un contexte de forte pression fiscale. En 1707, le siège de Toulon rappelle la vulnérabilité de la frontière. Draguignan, qui est aussi victime de la peste sévissant à Marseille de 1720 à 1721, reprend aussitôt sa croissance. Et la ville catholique s'investit dans la querelle janséniste à partir de 1730.
La ville de Basse Provence accueille le palais d'été des évêques de Fréjus et une grande viguerie au , alors que sa population passe de à . La Basse Provence est partout prospère : elle possède une vie industrielle véritablement diversifiée, par exemple dans les cuirs, les papiers, les savons et les soieries et une économie d'échanges agricoles, en particulier par les vignes, les oliviers et les bleds, ces derniers déficitaires étant souvent importés. Les classes dominantes, bourgeoisie des offices ou rentière, du haut et moyen commerce sont bilingues, le peuple demeure fidèle à ses dialectes provençaux.
De 1789 à 1815 Le début de la Révolution française est tranquille à Draguignan, une fois consumées les rumeurs paysannes précoces. Deux Dracénois sont élus aux États-Généraux : le vicomte de Rafélis-Broves pour la noblesse (qui sera tué en 1792 durant la prise des Tuileries par les Sans-Culottes),