La désymétrisation en stéréochimie est la modification d'une molécule qui se traduit par la perte d'un ou plusieurs éléments de symétrie, comme celles qui donnent lieu à l'apparition de chiralité (perte d'un miroir plan, d'un centre d'inversion ou d'un axe de rotation inverse, etc.), comme dans la conversion d'une entité moléculaire prochirale en une chiraleBasic Terminology of Stereochemistry, G.P. Moss Ed. Pure 19 Appl. Chem., Vol. 68, No. 12, pp. 2193-2222, 1996..
Exemples Un exemple est la transformation du cis-3,5-diacétoxycyclopentène en son monoacétate. Lors de cette réaction, le plan de symétrie du précurseur est perdu et le produit est asymétrique. La désymétrisation en elle-même n'est habituellement pas considérée comme utile. En revanche, une désymétrisation énantiosélective conduit à l'un des énantiomères et est donc intéressante. Cette transformation particulière peut mettre en jeu une enzyme cholinestéraseDonald R. Deardorff, Colin Q. Windham, and Chris L. Craney "Enantioselective Hydrolysis of cis-3,5-Diacetoxycyclopentene: (1R,4S)-(+)-4-Hydroxy-2-cyclopentenyl Acetate" Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.487 (1998); Vol. 73, p.25 (1996).. 300px
Notes et références
Catégorie:Stéréochimie