L'Ulster and Delaware Railroad (U&D), fondé en 1866, était un chemin de fer américain de classe I qui opérait dans l'État de New York. Lors de son extension maximale, le U&D quittait Kingston Point sur le fleuve Hudson, traversait le centre des montagnes Catskill, et arrivait à Oneonta, son terminus ouest; des embranchements desservaient Kaaterskill et Hunter dans le comté de Greene. Le U&D se connectait avec six autres chemins de fer : le West Shore Railroad, le Wallkill Valley Railroad, le New York, Ontario and Western Railway, le Delaware & Northern Railroad, le Cooperstown & Charlotte Valley Railroad, et le Delaware and Hudson Railway. Il devait sa renommée aux sites touristiques qu'il desservait.

Histoire Les voies navigables Au début des années 1800, les voies d'eau constituaient le premier réseau de transport de l'État de New York. Rondout représentait un point important sur ce réseau. Situé à la confluence du Rondout Creek et du fleuve Hudson, il devint le terminus est de la Delaware & Hudson Canal Company en 1828. Là, les marchandises et les voyageurs étaient transférés des barges du canal vers des navires plus importants naviguant sur l'Hudson.

Les origines : le Rondout and Oswego Railroad À la fin de la guerre de Sécession, il était clair que les chemins de fer prendraient l'avantage sur les voies navigables. Thomas C. Cornell, fondateur de la Cornell Steamboat Company et résident de Rondout, était convaincu de ce changement. Bien qu'il gagnait beaucoup d'argent avec les bateaux, il envisagea un chemin de fer qui relierait des ports du centre ou de l'ouest de l'État de New York avec celui de Rondout. Cornell créa le Rondout & Oswego Railroad le Best, Gerald M. (1972). THE ULSTER AND DELAWARE: Railroad Through The Catskills. San Marino (Californie), Golden West Books. pp. 19. ., et devint le premier président.

La construction débuta en 1868Best, Gerald M. (1972), THE ULSTER AND DELAWARE: Railroad Through The Catskills. San Marino (Californie), Golden West Books. pp. 21. . , et Cornell choisit d'utiliser des rails de 62 et 70 livres par yard (soit environ et ). La ligne devait partir de Rondout pour relier la dynamique ville d'Oneonta, puis Oswego sur la rive du lac Ontario. Après avoir parcouru , le Rondout & Oswego atteignit la célèbre station estivale d'Olive Branch, près de Shokan, le Best, Gerald M. (1972). THE ULSTER AND DELAWARE: Railroad Through The Catskills. San Marino (Californie), Golden West Books. pp. 22. . . Un an après, le premier train commença à circuler.

La ligne fut prolongée jusqu'à Phoenicia (État de New York) en 1870, où la compagnie bâtit une gare en stuc sur le ruisseau Esopus CreekJohn M. Ham, Robert K. Bucenec (2003), The Old "Up and Down" Catskill Mountain Branch of the New York Central, Stony Clove & Catskill Mountain Press . Cette même année, la compagnie passa aux mains de John C. BrodheadDelaware, Ulster & Greene County NY Railroad Information (website), courtesy of Phillip M. Goldstein , et la ligne atteignit la petite ville de Big Indian. En 1871, le R&O arriva à Dean's Corners (actuellement Arkville), où finalement il rejoindrait le Delaware & Northern.

C'était un chemin de fer fructueux qui attirait de nombreux voyageurs des villes environnantes. Les passagers des bateaux à vapeur pouvaient descendre à Rondout pour embarquer sur le R&O. Plus tard, les passagers pouvaient réaliser ce transfert à Kingstown, via le Wallkill Valley Railroad (1872), puis via le West Shore Railroad (1881), et enfin via le New York, Ontario and Western Railway (1902). Les plus grosses cargaisons de marchandises transférées à Rondout étaient constituées par le charbon du Hudson & Delaware Canal, extrait des Moosic Mountains proche de Carbondale. Mais il y avait aussi des fruits, des légumes, et du lait des fermes des Catskill.

Tandis qu'il montait progressivement vers Moresville (actuellement Grand Gorge), le nombre important de courbes et de dénivelés constitua un gros problème, qui s'ajouta à l'augmentation du prix des rails. Le R&O n'avait plus assez d'argent pour payer ses dettes et continuer la construction. Il fit banqueroute en 1872.

La seconde identité : le New York, Kingston and Syracuse Railroad Il fut rapidement réorganisé en New York, Kingston and Syracuse Railroad (NYK&S), sous la direction de George Sharpe. Le projet de relier Oswego n'était plus d'actualité. Le nouveau plan consistait à atteindre Oneonta, puis à rejoindre Earlville, New York pour se connecter avec le nouveau Syracuse & Chenango Valley Railroad. La construction progressa rapidement, et avant la fin de l'année 1872, il atteignit Roxbury, Gilboa et Stamford.

Cette première voie ferrée à travers les Montagnes Catskill fut bénéfique pour le service fret et voyageur. La compagnie tira bénéfice de ses nombreuses connexions avec les autres chemins de fer; ainsi les habitants de New York City pouvaient visiter les Catskills grâce au Wallkill Valley Railroad et sa connexion à l'Erie Railroad. Le commerce fut également stimulé par une ligne de ferry sur l'Hudson qui arrivait à Rondout après avoir quitté Rhinebeck, dont la gare (utilisée de nos jours par l'Amtrak) desservie par le Rhinebeck & Connecticut Railroad et le New York Central & Hudson River Railroad, accueillait des voyageurs en provenance de Hartford, Providence et Boston.

La ville de Kingston, New York fut très profitable au chemin de fer, car elle comptait bon nombre d'industries, dont le ciment, le béton, les briques, et le calcaire bluestone. De plus, la gare était très fréquentée, car les gens pouvaient compter sur le chemin de fer pour les emmener travailler dans les moulins et autres petites entreprises localisées autour des Catskills.

Malgré cette prospérité apparente, les nouvelles n'étaient pas rassurantes. Le NYK&S n'était toujours pas suffisamment rentable pour éviter une banqueroute. En 1873, il désigna la banque Farmers Loan and Trust Company comme mandataire pour son premier emprunt obligataire. Mais le répit fut de courte durée et la compagnie fit banqueroute dès 1875. À la suite de la forclusion, le NYK&S fut vendu à la banque qui le réorganisa sous le nom de Ulster and Delaware Railroad.

La troisième identité : l'Ulster and Delaware Railroad Le Stony Clove and Catskill Mountain Railroad (SC&CM)

Cornell eut l'idée d'un autre chemin de fer qui quitterait la ligne de l'U&D à Phoenicia pour remonter la Stony Clove Valley jusqu'au touristique village de Hunter. Il le baptisa Stony Clove and Catskill Mountain Railroad et choisit la voie étroite pour réduire les coûts de construction et d'exploitation. La construction débuta en 1881 sous la surveillance de son beau-fils Samuel Decker Coykendall. il desservait le comté d'Ulster (avec les communes de Phoenicia et Chichester), et celui du comté de Greene (avec les villages de Lanesville, Edgewood, et Hunter). En plus des gares principales, il y avait une halte à Stony Clove Notch, et un arrêt entre Notch et Hunter à Kaaterskill Junction Station où passait le Kaaterskill Railway. Conçu à l'origine pour une exploitation uniquement estivale, la ligne se mit à fonctionner toute l'année pour répondre à la demande. La différence d'écartement entre l'U&D et le SC&CM causa des difficultés de transfert pour les wagons. En 1882, les deux compagnies installèrent un Ramsey Car Transfert Apparatus sur le triage de Phoenicia. Ce système permettait aux wagons standard de circuler sur la voie étroite à l'issue d'une manœuvre qui durait 8 minutes. Cela économisait beaucoup de temps et d'argent.

Les industries sur cette ligne incluaient la William O. Schwartzwalder Furniture Factory située à Chichester, la Fenwick Lumber Company à Edgewood et la Horatio Lockwood & Company Furniture Factory à Hunter. Le chemin de fer fut repris par l'U&D en 1892John M. Ham, Robert K. Bucenec (2002), Light Rail and Short Ties Through the Notch: The Stony Clove & Catskill Mountain Railroad and Her Steam Legacy, Stony Clove & Catskill Mountain Press. . .

Le Kaaterskill Railroad (KRR)

Cet autre chemin de fer à voie étroite, partait de Kaaterskill Junction Station situé sur la ligne du SC&CM, puis traversait l'immense Light Dam Bridge, avant d'arriver à la dynamique ville de Tannersville, où la moitié du fret de la compagnie était acheminée. Il franchissait ensuite un pont à six arches, le plus important de la ligne, avant d'atteindre Haines Falls. De là, il allait jusqu'à Laurel House, offrant une vue sur les chutes Kaaterskill Falls. Pour finir, il se dirigeait vers Kaaterskill, en parallèle à la ligne concurrente du Catskill & Tannersville. Cette compagnie avait d'ailleurs une extension de permettant de relier l'Otis Summit Station, gare à partir de laquelle l'Otis Elevating Railway remontait le Catskill Escarpment jusqu'à la fameuse Catskill Mountain House.

Le KRR fut repris par l'U&D en 1892. L'année suivante, le Catskill & Tannersville Railway obtint des droits de passage sur le KRR; il loua également les propres locomotives et wagons du KRR, ce qui permettait aux voyageurs d'aller directement jusqu'à la Catskill Mountain House. Cet accord dura jusqu'en 1898, tant que la ligne fut à voies étroites.

L'Ulster and Delaware Railroad

Cette compagnie, créée en 1875, n'était pas la préoccupation majeure de Cornell. En effet, après avoir terminé le Rhinebeck & Connecticut Railroad en 1870, il s'occupa du Kaaterskill Railroad qu'il créa en 1884. D'autre part, il était également le président du Wallkill Valley Railroad. Trop absorbé par ces nouvelles compagnies, il ordonna la création du Hobart Branch Railroad pour relier Stamford à Oneonta. Lorsque le Hobart Branch Railroad arriva à Hobart en 1884, il fut intégré à l'Ulster & Delaware Railroad (U&D). Le nouveau chantier de Cornell fut le Delaware and Otsego Railroad, qui fut également repris par l'U&D en 1887. Face à ces tentatives infructueuses, Cornell recentra son attention sur le développement de l'U&D, jusqu'à sa mort en 1890.

L'année suivante, Edwin Young prit la présidence. Il évita le rachat de la compagnie par un concurrent plus gros, avant de s'éteindre en 1893. La présidence fut confiée à Horace Greeley Young puis Robert C. Pruyn, chacun pour une durée d'un an, avant l'élection d'un nouveau président en 1895. Le poste fut attribué au beau-fils de Cornell, Samuel Decker Coykendall. Cette même année, le terminus est fut prolongé de Rondout à Kingston Point, où les bateaux à vapeur pouvaient accoster et transférer directement les passagers; cet endroit fut finalement annexé à la ville de Kingston. D'autre part, il fallut attendre cinq ans pour que la compagnie arrivât à Oneonta en 1900. L'U&D racheta le Stony Clove and Catskill Mountain Railroad et le Kaaterskill Railroad en 1892, et les exploita au sein de la Narrow Gauge Division. Cependant, entre 1898 et 1899, la Narrow Gauge Division fut convertie à l'écartement standard, puis totalement intégrée dans l'U&D en 1903. Ces deux lignes devinrent rapidement les plus chargées du réseau. Le Stony Clove and Kaaterskill Branch était une combinaison de la portion du Stony Clove and Catskill Mountain Railroad située au-dessus de Kaaterskill Junction Station, et du Kaaterskill Railroad. Cet embranchement, long de , comportait 10 gares.

Le Hunter Branch, long de , était l'embranchement le plus court de la ligne; c'était la portion du Stony Clove and Catskill Mountain Railroad qui allait de Kaaterskill Junction Station à Hunter. Cette portion était très abrupte avec une rampe de 4,4 %, et ne comptait que deux gares.