Le propane-1,3-diol ou PDO est un composé organique de la famille des diols, de formule CH2(CH2OH)2. Sa structure est celle du propane auquel un groupe hydroxyle est attaché à chaque extrémité.
Synonymes Liste des synonymes. :
triméthylène glycol bêta-propylène glycol 1,3-propyléne glycol 1,3-propanediol 1,3-dihydroxypropane 1,3-propandiol 2-désoxyglycérol 2-(hydroxyméthyl)éthanol
Propriétés
Le propane-1,3-diol est un liquide incolore, visqueux, presque inodore et très peu inflammable (point d'éclair au-dessus de ). Il est très soluble dans l'eau, hygroscopique et légèrement volatil.
Synthèse
Le propane-1,3-diol peut être synthétisé chimiquement par l'hydration de l'acroléine, avec une solution diluée d'acide sulfurique en présence d'hydroquinone (qui empêche la polymérisation de l'acroléine), suivie par une hydrogénation catalysée par le nickel de RaneyC. H. Werkman, G. F. Gillen: Bacteria Producing Trimethylene Glycol, in: J. Bacteriol., 1932, 23, S. 167–182..
Il est également synthétisable par l'hydroformylation de l'oxyde d'éthylène qui mène au 3-hydroxypropanal. Ce dernier est ensuite hydrogéné pour donner le propane-1,3-diol.
Il existe aussi d'autre voies impliquant des bio-processus de certains micro-organismes :
La conversion à partir du sirop de maïs effectué par une souche génétiquement modifiée d'E. coli par DuPont et Tate & Lyle Bioproducts. Environ furent produites de cette façon en 2007Peter Werle, Marcus Morawietz, Stefan Lundmark, Kent Sörensen, Esko Karvinen, Juha Lehtonen "Alcohols, Polyhydric" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2006, Weinheim.. Selon DuPont, ce type de production utilise 40 % moins d'énergie que le procédé conventionnelhttp://www.chem.uu.nl/brew/BREWsymposiumWiesbaden11mei2005/WEBSITEBrewPresentations51105.PDF. et réduit l'émission de gaz à effet de serre de 20 %. Pour avoir réussi à développer ce bio-processus de fabrication, renouvelable, du PDO, l'American Chemical Society a récompensé les équipes de recherche de DuPont et Tate & Lyle avec le prix « ». En France, le leader du secteur et le au niveau mondial après DuPont Tate & Lyle Bioproducts, est l'entreprise Metabolic Explorer qui développe un procédé produisant du propane-1,3-diol (PDO) par voie totalement biologique à partir de glycérol, un sous-produit de la production de biodiesel. Il s'agit d'une matière première peu coûteuse et abondante. Metabolic Explorer propose par ce moyen un procédé performant du point de vue économique et environnemental.. Le marché du PDO est > a 1,5 Milliard de $ / an. Depuis le , Metabolic Explorer fait partie du nouveau label d'enterNext "Tech 40" qui regroupe les 40 meilleures entreprises technologiques innovantes européennes
La conversion du glycérol (un sous-produit de la fabrication de biodiesel) en utilisant des bactéries Clostridium diolis et des Enterobacteriaceae..
Utilisations Industrie Le propane-1,3-diol est avant tout utilisé comme « bloc de construction » dans la production de polymères comme le polytriméthylène téréphtalate.
Il est aussi utilisé dans de nombreux produits industriels, comme des matériaux composites, des adhésifs, des films de pelliculage, des revêtements, des empreintes de moulage, des polyesters aliphatiques ou des copolyesters. Il est aussi utilisé comme solvant, antigel et peinture sur bois.
Chimie
Le propane-1,3-diol peut servir à introduire un groupe protecteur sur un groupe carbonyle (aldéhydes et cétones)E. J. Salmi: Untersuchungen über ätherartige Verbindungen, I. Mitteil.: Zur Darstellung der Acetale und Ketale, in: Chem. Ber., 1938, 71, S. 1803–1808; . : par une réaction d'acétalisation, il se forme un dérivé du 1,3-dioxane.
Ce groupe est stable en présence de base, et lorsque la protection n'est plus nécessaire, la réaction peut être inversée par action d'un acide dans l'eau.
Il est également possible de synthétiser le 1,3-dioxane en faisant réagir le propane-1,3-diol sur le méthanal en présence d'acide phosphoriqueR. Leutner: Zur Hydrolysegeschwindigkeit zyklischer Azetale, in: Monatsh. Chem., 1932, 60, S. 317–352; . Cette réaction peut aussi utiliser l'acide chlorhydrique et la méthénamineUS-Patent ICI, US 2021680, 1930..
Notes et références
Voir aussi Articles connexes
Éthylène glycol Acide polylactique Propylène glycol Industrie pétrolière Fracturation hydraulique (composition du fluide)
Catégorie:Alcanediol