Composé organique

Les composés organiques sont les composés dont un des éléments chimiques constitutifs est le carbone, à quelques exceptions près. Ces composés peuvent être d’origine naturelle ou produits par synthèse.

Il est utile, au préalable, de distinguer les composés organiques des composés inorganiques.

Distinction entre composés organiques et composés inorganiques Un composé est une espèce chimique constituée d’au moins deux éléments chimiques différents.

Composés organiques L'étymologie du terme « organique » est historique. La chimie organique était, au début, la chimie des substances formées par les organismes vivants (végétaux, animaux et bactériens) à l’aide d’une mystérieuse « force vitale ». L'étude des composés biochimiques a conduit les chimistes à éliminer par évaporation l'eau des organismes, et obtenir un poids sec résiduel dont la plus grande partie consiste en molécules carbonées. Quand ils les ont découvertes, ils ont cru que ces molécules carbonées n'existaient que dans les organismes vivants et les ont appelées molécules organiques pour les distinguer des molécules inorganiques du monde inanimé..

Une caractéristique du carbone consiste en l’aptitude qu’ont ses atomes à s’enchaîner les uns aux autres, par des liaisons covalentes, avec des formes variant presque à l'infini, pour former des chaînes carbonées d’une grande diversité qui caractérisent les molécules dites « organiques ». Ces enchaînements carbonés constituent le squelette des composés organiques.

Quelques exemples Méthane (éléments constitutifs : carbone C et hydrogène H)

Tétrachloroéthylène (éléments constitutifs : carbone et chlore Cl)

Isomères de l'heptane CH N-heptane

2. 3-éthylpentane

Benzène Structure

2. Squelette carboné (noyau benzénique)

Phénoplastes (macromolécules constituées des éléments carbone, hydrogène et oxygène O) thumb|center|Structure de la BakéliteTM

Composés inorganiques Les composés inorganiques sont tous les autres composés.

Ces composés représentaient, à l'origine, les substances que l'on trouve chez les êtres inanimés du .

Alors que les composés organiques sont formés de liaisons covalentes ou à caractère covalent dominant, les composés « minéraux » sont souvent formés de liaisons ioniques ou à caractère ionique dominantEn chimie organique, l'ionisation des composés est toujours très limitée (). .

Remarques : Les allotropes du carbone, tels que le diamant et le graphite, structures elles-mêmes basées sur des enchaînements d’atomes de carbone, n’appartiennent pas à la famille des composés organiques. Ce sont en effet des corps simples, constitués du seul élément carbone, et non des composés. Ils sont classés parmi les espèces minérales inorganiquesIl existe quelques rares minéraux organiques, source :. ; Certains composés carbonés peuvent être classés parmi les composés inorganiques. Quelques exemples sont fournis plus bas.

Les composés organiques L'existence des composés organiques est fondée sur l'élément carbone.

Il existe une très grande diversité de composés organiques qui peuvent se rencontrer à l'état solide, liquide ou gazeux. De façon générale, les molécules organiques jouent un rôle important dans les réactions chimiques se produisant dans les organismes vivants et sont au cœur de l'industrie humaine via notamment les produits dérivés du pétrole. La branche de la chimie s'intéressant aux molécules organiques est la chimie organique.

Les molécules organiques contiennent le plus souvent au moins un atome de carbone (C) lié à un atome d’hydrogène (H), mais pas toujours. Il existe des composés organiques qui ne contiennent pas de liaison C-H : l'acide oxalique, l'acide trifluoroacétique, l'hexachloroéthane et l'urée en sont des exemples.

Les composés organiques naturels ont une origine biologique.

Les éléments constitutifs des composés organiques Outre le carbone, les composés organiques ne contiennent qu’un éventail réduit d’éléments : l’hydrogène (H), l'oxygène (O), l’azote (N) ou plus rarement le soufre (S) ou le phosphore (P), dans le cas des composés organiques naturels ; les composés synthétiques peuvent contenir d’autres éléments, comme les halogènesVoir la section « une définition au caractère exhaustif ».

Une description plus précise de la famille des composés organiques diffère un peu selon les sources. Certaines citent des métaux parmi les éléments constitutifs des composés organiques synthétiques.

Des composés carbonés classés parmi les inorganiques Quelques composés simples du carbone sont classés parmi les composés inorganiques.

Les composés cités sont généralement :

Le monoxyde de carbone (CO) et le dioxyde de carbone (CO), l'acide carbonique, les carbonates et bicarbonates, les cyanures, les carbures (excepté les hydrocarbures).

Remarques : Les carbonates, les bicarbonates et les cyanures sont en général des composés ioniques, dont le caractère est inorganique (voir la section « composés inorganiques »).Ces composés sont des assemblages électriquement neutres de cations et d'anions carbonés classés, en l'occurrence, parmi les entités chimiques carbonées inorganiques :- anions CO pour les carbonates, HCO pour les bicarbonates et CN pour les cyanures ; Il existe quelques carbonates organiques (exemples : carbonate d'éthylène, carbonate de diméthyle) et cyanures organiques (exemples : cyanure de vinyle, cyanure de benzyle), qui sont des composés carbonés synthétiques covalents dans lesquels les groupes CO et CN ne sont pas des ions.

Une définition au caractère exhaustif Selon une directive européenne du 11 mars 1999Texte de la directive, article 2, paragraphe 16, sur le site eur-lex.europa.eu., le terme « composé organique » désigne :

Tout composé contenant au moins l'élément carbone et un ou plusieurs des éléments suivants : hydrogène, halogènes, oxygène, soufre, phosphore, silicium ou azote, à l'exception des oxydes de carboneMonoxyde de carbone (CO), dioxyde de carbone (CO). D'autres oxydes de carbone, inorganiques et organiques, sont présentés dans un tableau situé dans le bas de page de l’article « oxyde de carbone ». et des carbonates et bicarbonates inorganiques.

La précision « inorganiques » est importante pour exclure les éventuelles formes organiques des composés cités dans les exceptions, comme il a été signalé dans les remarques plus haut.

Le cas des composés organométalliques Les composés qui possèdent une liaison covalente métal-carbone entre un ou plusieurs atomes de métal et un ou plusieurs atomes de carbone de groupes « organylesGroupe organyle : (, et cet article du Gold Book). », et cet article du Gold Book., sont constitutifs d’une chimie appelée organométallique.

Ces composés illustrent le de la distinction entre organique et inorganique :

Les composés organométalliques combinent en fait des aspects de la chimie organique et de la chimie inorganique. La chimie organométallique .

Classification Voici une liste des fonctions de la chimie organique avec, pour chacune d'elles, un exemple avec formule, nom et numéro CAS.

Pour les différentes représentations ci-dessous, voir « représentation des molécules » et « formule topologique ».

Composés carbonés (hydrocarbones ou carbures d'hydrogène) Hydrocarbures aliphatiques saturés Alcanes : Fichier:4-méthyloctane.svg 4-méthyloctane (CAS ) Cycloalcanes : thumb|left|100px|cyclopentane (CAS )

Hydrocarbures acétyléniques ou alcynes : thumb|left|100px|Pent-2-yne (CAS ) Cycloalcynes

Fonctions organiques monovalentes Dans ce cas, la fonction monovalente est celle où chaque carbone concerné est lié à un seul atome qui ne soit ni le carbone ni l'hydrogène, appelé un hétéroatome.

Halogénures d'alkyle left|300px 1-bromoheptane (CAS )

Halogénures d'allyle 150px 4-bromobut-1-ène (CAS )

Halogénures aromatiques left|100px

chlorure de phényle appelé aussi chlorobenzène (CAS )

Composés organométalliques 120px diméthylzinc (CAS )

Dérivés monovalents avec oxygène

Alcools 200px n-butanol (CAS )

Phénols left|100px 4-méthylphénol ou p-crésol

Éther-oxydes left|100px méthoxyéthane (CAS )

Éther-sels des acides minéraux thumb|left|200px|diéthyl sulfate (CAS )

Polyalcools thumb|left|150px|glycérol ou 1,2,3 propanetriol (CAS )

Époxydes thumb|left|150px|oxyde d'éthylène ou époxyéthane (CAS )

Dérivés monovalents avec azote

Composés nitrés 120px 1-nitropropane (CAS )

Composés nitrosés thumb|left|150px|2-nitrosopropane (CAS )

Hydroxylamines 100px méthyl hydroxylamine (CAS )

Amines aliphatiques 150px triméthylamine (CAS 75-50-3) éthylamine (CAS )

Amines aromatiques 50px|thumb|left|aniline ou amino benzène (CAS )

Cétals (et les hémi-cétals, les acétals, les hémi-acétals) 150px 1,1 dimétoxy éthane (CAS )

Énamines 150px(CAS )

Fonctions organiques bivalentes Cétones 120px acétone ou 2-propanone (CAS )

Quinones thumb|left|100px|1,4-benzoquinone ()

Aldéhydes 200px pentanal (CAS )

Cétènes méthylcétène (CAS )

Imines 150px acetaldimine (CAS )

Oximes 150px diméthylcétoxime, isopropylidèneazanol ou 2-propanone, oxime (CAS )

Cétones α,β-insaturées 200px 3 pentène-2-one (CAS )

Fonctions organiques trivalentes Acides carboxyliques 100px acide acétique

Anhydrides d'acide 200px anhydride propionique (CAS )

Halogénures d'acide 150px chlorure d'acétyle (CAS )

Esters 200px acétate d'éthyle (CAS )

Lactones thumb|left|100px|gamma-butyrolactone (CAS )

Amides 150px N-méthyl acétamide (CAS )

Lactames thumb|left|100px|butyrolactame ou 2-pyrrolidone (CAS )

Nitriles acétonitrile (CAS )

Isonitriles

Fonctions organiques tétravalentes Chloroformiates 150px chloroformiate de méthyle (CAS )

Énols 150px 2-butène-2-ol (CAS )

Dérivés insaturés

Éthers isocyaniques isocyanate de méthyle (CAS )

Alcools allyliques 150px alcool allylique ou 2-propène-1-ol (CAS )

Alcools homoallyliques 150px 3-pentène-1-ol (CAS )

Composés aromatiques Les composés aromatiques contiennent un cycle d'atomes de carbone du type de celui du benzène ou similaire. Si le cycle contient un atome autre que du carbone, on parle d'hétérocycle.

Autres composés On peut également citer les composés issus d'autres branches reliées à la chimie organique : les polymères ; les composés organométalliques.

Notes et références

Voir aussi Bibliographie . . . . . . . . Louis F. Fieser et Mary Fieser, Introduction to organic chemistry, DC Heath and Company, Boston Donald J. Cram et George S. Hammond, Chimie organique, Gauthier-Villars, Paris, 1965 Geraldo Camargo de Carvalho, Química orgânica moderna (2 vol.), Livraria Nobel Arthur I. Vogel, Química orgánica qualitativa (3 vol.), Ao Livro Técnico, 1971 John H. Fletcher, Otis C. Dermer, Robert B. Fox, Nomenclature of organic compounds. Principe and practice, Advances in Chemistry Series 126-1974 A. Kurmann, Chimie organique générale (3 vol.), Librairie Armand Colin, 1960

Articles connexes Composé insaturé Composé inorganique Minéral organique Pollution Polluant organique persistant (POP) REACH

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