L'imidazolinone ou imidazolone est un composé hétérocyclique nitré de formule brute C3H4N2O. C'est une cétone de l'imidazoline, elle-même forme réduite de l'imidazole. Il existe ainsi 3 isomères imidazolinone. :
données isomère 1 isomère 2 isomère 3 structure 120px|center|class=skin-invert-image 90px|center|class=skin-invert-image 100px|center|class=skin-invert-image nom 4-imidazolin-2-one imidazolin-5-one imidazolin-4-one nom IUPAC 1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one 1,5-dihydro-4H-imidazol-4-one 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one numéro CAS ? ? ChEBI 51022 51023 28470 SMILES O=c1[nH]cc[nH]1 O=C1CNC=N1 O=C1CN=CN1 InChI 1S/C3H4N2O/c6-3-4-1-2-5-3/h1-2H,(H2,4,5,6) 1S/C3H4N2O/c6-3-1-4-2-5-3/h2H,1H2,(H,4,5,6) 1S/C3H4N2O/c6-3-1-4-2-5-3/h2H,1H2,(H,4,5,6) InChIKey AICIYIDUYNFPRY-UHFFFAOYSA-N CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N De fait, les composés 4- et 5-imidazolinone sont tautomères et ne sont discernables que dans leur dérivés substitués. Les dérivés de l'imidazolin-4-one sont plus courants que ceux de la 5-one dont un exemple fameux est une des formes limites de la créatinine : thumb|none|tautomérisme de la créatinine avec la forme imidazolin-5-one à droite
Plus généralement, les imidazolinones sont donc la famille de substances chimiques dérivées des imidazolinones et dont une bonne partie est utilisée comme herbicides. Leurs propriétés herbicides sont liées à leur pouvoir d'inhibition de l'action de l'acétolactate synthase (ALS)appelée aussi « acétohydroxy acide synthase » (AHAS)., enzyme nécessaire à la synthèse chez les plantes de trois acides aminés ramifiés (leucine, isoleucine, et valine). Ces substances ont été découvertes dans les années 1970 par la société américaine American Cyanamid ..
Liste des herbicides de la famille des imidazolinones La famille des imidazolinones utilisées comme herbicides comprend six substances actives principales . : imazaméthabenz ; imazamox ; imazapic ; imazapyre ; imazaquine ; imazéthapyre.
Notes et références
Catégorie:Substance active de produit phytosanitaire Catégorie:Herbicide