O furano é un composto heterocíclico orgánico, que consta dun anel aromático de cinco membros con catro átomos de carbono e un de oxíxeno. A clase de compostos que conteñen eses aneis tamén se denominan furanos.
O furano é un líquido incoloro, inflamable, moi volátil cun punto de ebulición próximo á temperatura ambiente dunha habitación. É soluble en solventes orgánicos comúns, como o alcohol, éter, e acetona, pero é lixeiramenrte soluble en auga. É un composto tóxico e pode ser carcinóxeno para os humanos. O furano utilízase como material inicial para a obtención de compostos químicos especializados.
Historia O nome furano procede do latín furfur, que significa farelo.Alexander Senning. Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Elsevier, 2006. ISBN 0-444-52239-5. O primeiro derivado do furano foi descrito como ácido 2-furoico por Carl Wilhelm Scheele en 1780. Outro importante derivado, o furfural, foi descuberto por Johann Wolfgang Döbereiner en 1831 e caracterizado nove anos despois por John Stenhouse. O propio furano foi preparado por primeira vez por Heinrich Limpricht en 1870, aínda que o chamou tetrafenol.
Produción
Industrialmente, o furano é fabricado por medio da descarbonilación catalizada por paladio do furfural, ou pola oxidación catalizada por cobre do 1,3-butadieno:H. E. Hoydonckx, W. M. Van Rhijn, W. Van Rhijn, D. E. De Vos, P. A. Jacobs (2005), "Furfural and Derivatives", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a12_119.pub2
450px
No laboratorio, o furano pode obterse a partir do furfural por oxidación do ácido furan-2-carboxílico, seguida de descarboxilación. Pode tamén prepararse directamente por descomposición térmica de materiais que conteñan pentosas, sólidos celulósicos especialmente madeira de piñeiro.
Síntese de furanos
A síntese de Feist–Benary é unha maneira clásica de sintetizar furanos, aínda que se desenvolveron moitas sínteses. Un dos métodos de síntese máis simples de furanos é a reacción de 1,4-dicetonas con pentóxido de fósforo (P2O5) na síntese de Paal–Knorr. A reacción de formación de tiofeno de 1,4-dicetonas con reactivo de Lawesson tamén forma furanos como subprodutos. Existen moitas rutas para a síntese de furanos substituídos.
Química
O furano é aromático porque un dos pares solitarios de electróns do átomo de oxíxeno está delocalizado no anel, creando un sistema aromáico 4n+2 (ver regra de Hückel) similar ao benceno. Debido á súa aromaticidade, a molécula é plana e carece de dobres enlaces discretos. O outro par solitario de electróns do átomo de oxixeno esténdese no plano do sistema de aneis planos. A súa hibridación sp2 permite que un dos pares solitarios do oxíxeno se encontre nun orbital p e así pode interaccionar no sistema π.
Debido á súa aromaticidade, o comportamento do furano é bastante diferente do que presenta éteres heterocíclicos máis típicos como o tetrahidrofurano. É considerablemente máis reactivo que o benceno en reaccións de substitución electrófila, debido aos efectos de doazón de electróns do heteroátomo de oxíxeno. O exame dos contribuídores de resonanacia mostra o incremento de densidade electrónica do anel, que leva a incrementar as proporcións de substitución electrofílica. 600px|Contribuidores de resonancia no furano. O furano serve como un dieno nas reaccións de Diels-Alder con dienófilos deficientes en electróns como o etil (E)-3-nitroacrilato. O produto de reacción é unha mestura de isómeros con preferencia polo endo isómero: 600px|Reacción de Diels-Alder do furano con etil (E)-3-nitroacrilato. A reacción de Diels-Alder do furano con arinos proporciona os derivados correspondentes de dihidronaftalenos, os cales son útiles intermediarios na síntese doutros compostos aromáticos policíclicos. center|400 px A hidroxenación dos furanos rende secuencialmente dihidrofuranos e tetrahidrofuranos. Na reacción de Achmatowicz, os furanos son convertidos en compostos dihidropiranos.
Seguridade
O furano encóntrase en alimentos comerciais tratados con calor e prodúcese por medio de degradación térmica de constituíntes dos alimentos naturais. Pode encontrarse no café torrado, café instantáneo e alimentos de bebé procesados. As investigacións indicaron que o café feito en máquinas de café expreso, e, sobre todo, o feito utilizando cápsulas, contén máis furano que o feito con cafeteiras eléctricas de goteo tradicionais, aínda que os seus niveis están aínda dentro dos límites de seguridade considerados saudables."Espresso makers: Coffee in capsules contains more furan than the rest", Science Daily, April 14, 2011
A exposición de ratas e ratos ao furano a doses 2000 veces maiores do nivel proxectado para a exsposición humana a partir de alimentos incrementa neses animais o risco de ter tumores hepatocelulares e, en ratas, o de ter tumores do conduto biliar. Por tanto, o furano está na lista de posibles carcinóxenos humanos.
Na combustión de residuos sólidos urbanos que conteñen plásticos PVC poden orixinarse furanos e dioxinas.Colin Baird. Química ambiental. Google books. Páxina 356. Cap. 6. Compuestos químicos tóxicos.
Notas
Véxase tamén Outros artigos Furanoflavonoide Furanosa Ácido furantetracarboxílico
Ligazóns externas Recentes métodos sintéticos
Categoría:Furanos