Os padróns de substitución en hidrocarburos aromáticos ou padróns de substitucións en arenos forman parte da química orgánica dos derivados do benceno e definen a posición dos substituíntes distintos do hidróxeno en relación aos átomos de carbono do hidrocarburo aromático.
Substitución orto, meta e para en derivados disubstituídos miniatura|202x202px| Principais padróns de substitución en hidrocarburos aromáticos. Os átomos de carbono do anel hexagonal do benceno chámanse do 1 ao 6, comezando polo carbono que ten un substituyente distinto do hidróxeno e mantendo os números utilizados como localizadores o máis baixos posible.
Na substitución orto, os dous substituíntes ocupan posicións un á beira do outro, que se numeran como carbonos 1 e 2. Na figura, estas posicións foron indicadas cos símbolos R e orto. Na substitución meta, os dous substituíntes ocupan as posicións 1 e 3. Na figura, estas posicións foron indicadas cos símbolos R e meta. Na substitución para, os dous substituíntes ocupan posicións opostas 1 e 4. Na figura, estas posicións foron indicadas cos símbolos R e par.
As toluidinas serven como exemplo destes tres tipos de substitución.
Substitución ipso, meso e peri
A substitución en posición ipso describe un composto con dous substituíntes que comparten a mesma posición do anel nun composto intermedio dunha substitución aromática electrófila. A substitución en posición meso refírese aos substituíntes que ocupan unha posición bencílica. Vese en compostos como calixarenos e acridinas. A substitución peri prodúcese en compostos como os naftalenos por substituíntes nas posicións 1 e 8.
Substitución cine e tele
Na substitución cine, o grupo que entra ocupa unha posición adxacente á que ocupa o grupo que sae. Por exemplo, a substitución de cine obsérvase na química dos arinos. A substitución tele ocorre cando a nova posición se afasta do anel en máis dun átomo.
Orixe Os prefixos orto (ortho), meta e para derivan do grego e significan recto ou correcto, seguinte ou despois, e semellante ou similar, respectivamente. A relación co significado actual pode non ser tan obvia. A designación orto utilizouse historicamente para designar o composto nai, e un isómero chamábase composto "meta". Por exemplo, os nomes tradicionais ácido ortofosfórico e ácido metafosfórico non teñen nada que ver cos compostos aromáticos. Do mesmo xeito, o nome para reservouse só para compostos estreitamente relacionados. Berzelius chamou orixinalmente á forma racémica do ácido aspártico ácido paraaspártico (ou simplemente ácido racémico, outro termo obsoleto desde 1830).
O uso dos nomes orto, meta e para para aneis de benceno con dous substituíntes comezou con Wilhelm Körner no período 1866–1874 aínda que optou por reservar o prefixo orto para o isómero 1,4 e o prefixo meta para o isómero 1,2. A nomenclatura actual (de novo diferente á actual) foi introducida pola Sociedade Química en 1879The Origins of the Ortho-, Meta-, and Para- Prefixes in Chemical Nomenclature, William B. Jensen, Journal of Chemical Education • Vol. 83 Nº 3 Marzo p. 356 2006.
Exemplos Un exemplo do uso desta nomenclatura dáse nos isómeros do cresol:
Catecol (orto), resorcinol (meta) e a hidroquinona (para) tamén son isómeros:
O ácido ftálico (orto) ten dous isómeros, o isómero meta ou ácido isoftálico e o isómero para ou ácido tereftálico :
Notas
Véxase tamén
Outros artigos Aromaticidade Hidrocarburo aromático Hidrocarburo aromático policíclico
Categoría:Hidrocarburos aromáticos