miniatura|A chalcona, o esqueleto estrutural dos chalconoides. miniatura|A cardamomina, un exemplo de chalconoide. Os chalconoides (do grego: χαλκός, khalkós, 'cobre', debido á súa cor), tamén coñecidos como chalconas, son fenois naturais derivados da chalcona. Forman o núcleo central das moléculas de varios compostos bioloxicamente importantes.

Presentan propiedades antibacterianas, antifúnxicas, antitumorais e antiinflamatorias. Algúns chalconoides demostraron ter a capacidade de bloquear canles de potasio dependentes de voltaxe. As chalconas son tamén inhibidores da aromatese naturais.

As chalconas son cetonas aromáticas con dous aneis fenilo que son tamén intermediarios na síntese de moitos compostos biolóxicos. O peche das hidroxi chalconas causa a formación da estrutura dos flavonoides. Os flavonoides son substancias do metabolismo secundario das plantas con diversas actividades biolóxicas.

Os chalconoides son tamén intermediarios na síntese de Auwers das flavonas.

Biosíntese e metabolismo

A chalcona sintase é o encima responsable da produción de chalconoides en plantas.

A chalcona isomerase realiza a súa conversión en flavanonas e outros flavonoides.

A narinxenina-chalcona sintase usa o malonil-CoA e o 4-coumaroíl-CoA para producir CoA, narinxenina chalcona e CO2.

En auronas, a estrutura similar á chalcona péchase formando un anel de 5 átomos en lugar do máis típico anel de 6 átomos (anel C).

Compostos relacionados Dihidrochalconas

Notas

Ligazóns externas