dereita|miniatura|181px|Estrutura química do MDMA. A MDMA (abrevación do seu nome semisistemático 3,4-metilendioximetanfetamina), usualmente coñecido como éxtase, é unha droga empatóxena pertencente á familia das anfetaminas substituídas. As rutas máis comúns para a súa síntese empregan a 3,4-metilenodioxifenil-2-propanona (MDP2P) como precursor.
O consumo de MDMA pode inducir euforia, sensación de intimidade cos demais e diminución da ansiedade. Produce unha perda da timidez, volvendo ó individuo máis extravertido, unha sensación de ledicia absoluta e de hiperactividade, aumento da tensión muscular, dilatación das pupilas, pode causar bruxismo e unha perda parcial do sentimento de dor física. Algúns estudos médicos atoparon beneficios terapeúticos moderados para certos trastornos mentais, pero o seu uso a longo prazo asóciase a efectos adversos, como neurotoxicidade e deterioración cognitiva. Descoñécese se os seus potenciais beneficios compensan a súa neurotoxicidade.«Ecstasy to be tested on terminal cancer patients.» 28 de diciembre del 2004. Associated Press. Aínda que se adoita consumir de xeitos diferentes, a vía oral é o máis habitual.
Descuberta en 1912 por Anton Köllisch, non cobraría importancia até décadas despois, cando na década de 1970 comezou a popularizarse o seu uso como droga recreativa e como fármaco en psicoterapia. A partir de entón, a substancia foise ilegalizando a nivel internacional e no presente a posesión de MDMA está prohibida na maioría de países do mundo, con algunhas excepcións para a investigación científica e médica. No ano 2016, a Oficina das Nacións Unidas contra a Droga e o Crime estimou que unhas 20 millóns de persoas consumiron MDMA en todo o mundo polo menos unha vez no último ano; estas cifras son semellantes ás dos usuarios de cocaína, anfetaminas substituídas e opiáceos, aínda que considerablemente menores que as de usuarios de cánnabis. O consumo de éxtase está a miúdo asociado ó lecer, sobre todo a festas nocturnas de música electrónica —como por exemplo raves—, lonxe das súas orixes psicoterapéuticas.
Historia Primeiras investigacións 220px|miniatura|dereita|Patente concedida polo Imperio alemán a Merck pola síntese de MDMA, presentada en 1912 e aceptada en 1914. O Premio Nobel de Química Fritz Haber dixo sintetizar a substancia a partir de piperonal durante a súa tese doutoral, en 1891,F. Haber: Über einige Derivate des Piperonals. Dissertation, Schade, Berlín, 1891 mentres outras fontes apuntan a que o fixo en 1898. Porén, estes achados non puideron ser confirmados e os exames posteriores non achegaron probas convincentes. A MDMA foi sintetizada por primeira vez de forma documentada en 1912 polo químico da farmacéutica Merck KGaA Anton Köllisch. Nese momento, Merck estaba interesada en desenvolver un composto antihemorráxico diferente da hidrastinina, cuxa patente estaba en poder de Bayer. Köllisch preparou un derivado da hidrastinina, a metilhidrastinina, a petición dos seus compañeiros de traballo Walther Beckh e Otto Wolfes. Un dos compostos intermedios na síntese da metilhidrastinina era a 3,4-metilendioximetanfetamina, sen propiedades de interese para Merck. O 24 de decembro de 1912, a compañía presentou dúas solicitudes de patente que describían a MDMA e a súa posterior conversión a metilhidrastinina para protexer o seu dereito a producir este último composto.
Os rexistros de Merck sinalan que os seus científicos investigaron o composto de forma esporádica. En 1927, Max Oberlin estudou a farmacoloxía da MDMA e observou que os seus efectos sobre o azucre no sangue e o músculo liso eran semellantes ós da efedrina. As investigacións detivéronse «sobre todo por mor do forte incremento dos prezos da safrilmetilamina».«Safrilmetilamina» é o nome co que o seu descubridor chamou a MDMA. Albert van Schoor realizou algunhas probas toxicolóxicas básicas coa droga en 1952, probablemente debido ás investigacións realizadas neses anos sobre novas menciñas estimulantes e circulatorias. Sete anos máis tarde, en 1959, Wolfgang Fruhstorfer tamén sintetizou MDMA mentres investigaba estimulantes.
Outros laboratorios sen relación con Merck comezaron a investigar a MDMA. Entre 1953 e 1954, o exército dos Estados Unidos encargou un estudo da toxicidade e dos efectos sobre o comportamento de animais ós que se inxectaba mescalina e outros compostos similares como MDMA. Estas investigacións, realizadas en Ann Arbor, na Universidade de Míchigan, non foron desclasificadas até outubro de 1969 e publicadas en 1973, anos despois de ter aparecido o primeiro artigo científico sobre a súa síntese, publicado en Polonia en 1960.
A MDMA puido ter estado en circulación no oeste dos Estados Unidos dende 1968. Un informe de 1970 presentado nunha reunión de químicos que traballaban nun laboratorio da policía indicaba que a MDMA empregárase de forma recreativa na área de Chicago en agosto dese ano. Probablemente usábase como un substituto da MDA, unha droga popular entre os usuarios de substancias psicodélicas que foi prohibida nos Estados Unidos en 1970 logo do engadirse á Lista I.
Investigacións de Shulgin 220px|miniatura|dereita|O químico Alexander Shulgin no ano 2011. O químico Alexander Shulgin sintetizou a MDMA en 1965, segundo as súas propias declaracións, mentres investigaba para Dow Chemical Company, sen experimentar coas propiedades psicoactivas do composto nese momento. Arredor de 1970 Shulgin enviou as instrucións para sintetizar a MDA N-metilada (MDMA) ó fundador dunha empresa química dos Ánxeles que as solicitara. Este individuo máis tarde reenvioullas a un cliente do centro dos Estados Unidos. A mediados de 1970, en agosto, a MDMA xa se estaba a empregar de forma recreativa na área de Chicago.
Shulgin soubo dos efectos da MDMA en 1975, grazas a un estudante que o informou do uso dun «elemento de contido semellante á anfetamina». Cara finais de maio de 1976, Shulgin volveu oír falar dos efectos do composto a través dun estudante de posgrao nun grupo de química médica que asesoraba á Universidade Estatal de San Francisco. A raíz dun colega da Universidade de San Francisco que probou a MDMA, Shulgin experimentou coa substancia en si mesmo entre setembro e outubro de 1976. Shulgin presentou as súas investigacións nunha conferencia en Bethesda, Maryland, en decembro de 1976. Dous anos despois, el e David E. Nichols publicaron un informe sobre os efectos das drogas psicotrópicas nos seres humanos onde explicaron que a MDMA podía inducir «un estado que alteraba a conciencia e cuxos matices emocionaise sensuais eran doadamente controlables», comparable «á marihuana, psilocibina carente do compoñente alucinóxeno polos seus baixos niveis de MDA». Crendo que a MDMA permitía ós usuarios evadirse dos seus costumes e percibir o mundo con maior claridade, Shulgin chamouna drug window ou «droga fiestra».
Aínda que Shulgin non pensaba que a MDMA causara experiencias especialmente trascendentes, estaba abraiado polos efectos desinhibidores da droga e pensou que podería ser útil en psicoterapias. Shulgin consumía ocasionalmente MDMA para a súa relaxación, refiríndose a ela como «o meu martini baixo en calorías», e tamén deulla a probar ós seus amigos e investigadores e persoas que crían que poderían obter beneficios dela.Shulgin, Alexander; Shulgin, Ann (1991). Part I, Chapter 12. PiHKAL : A Chemical Love Story. Berkeley, CA: Transform Press. ISBN 0-9630096-0-5. Unha desas persoas era o psicoterapeuta Leo Zeff, coñecido polas súas prácticas con drogas psicodélicas. En canto probou a droga en 1977, Zeff quedou tan abraiado cos seus efectos que abandonou o seu retiro para promover o seu uso terapéutico. Durante os anos seguintes, Zeff dedicouse a viaxar polos Estados Unidos e Europa para recomendar o seu uso a máis de 4 000 psicoterapeutas. Zeff denominou á droga «Adam» («Adán», en referencia á personaxe bíblica) crendo que o consumo de MDMA devolvía ós seus usuarios a un estado de inocencia primitiva.
Os psicoterapeutas que usaban MDMA crían que o fármaco eliminaba o medo e fomentaba unha maior comunicación. As sesións coa substancia desenvolvíanse case sempre nos fogares dos pacientes ou dos terapeutas. O papel do profesional reducíase ó mínimo debido ó «autodescubrimento dos pacientes e a empatía inducida». Informouse que se trataran casos de depresión, outros abusos de substancias, problemas de relación, síndromes premenstruais e casos de autismo. Segundo o psiquiatra George Greer, os terapeutas que empregaron MDMA nas súas prácticas «quedaron abraiados polos resultados».
Aumento do consumo 240px|miniatura|dereita|Fotografía da cidade de Dallas en 1972, onde o consumo de MDMA se popularizou considerablemente a finais da década de 1970. Entre finais da década de 1970 e comezos dos oitenta, a MDMA estendeuse a través de clínicas de psicoterapeutas, psiquiatras e usuarios de drogas psicodélicas. Coa esperanza de evitar a criminalización da substancia, como xa ocorrera anos atrás co LSD e a mescalina, os psicoterapeutas e investigadores que traballaban con ela limitaron a súa propagación e a información dispoñible, ó tempo que realizaban investigacións informais. No intre no que a posesión de MDMA se tipificou como delito nos Estados Unidos, en 1985, estimouse que a rede de usuarios de MDMA xa consumira unhas 500 000 doses.
A finais da década de 1970, nos Estados Unidos desenvolvérase un pequeno mercado arredor da compravenda de MDMA. na década de 1980, a produción de MDMA denominouna un pequeno grupo de químicos bostonianos coñecidos como o «grupo de Boston». Por mor do consumo crecente de MDMA, a miúdo os produtores bostonianos non podían satisfacer a demanda, dándose habituais períodos de escaseza. Co tempo, os distribuidores que o «grupo de Boston» tiñan no suroeste dos Estados Unidos independizáronse e formaron o chamado «grupo de Texas», contando ademais co apoio de varios antigos traficantes de cocaína que experimentaran con MDMA. O «grupo de Texas» comezou a produción masiva de MDMA nun laboratorio de Texas en 1983, aínda que tamén importaba produto dende California. Para a venda das pílulas, o grupo empregaba estruturas de venda piramidais ou usaba números de teléfono de balde. Mesmo permitía o pago con tarxeta de crédito, impostos incluídos. A MDMA estaba dispoñible abertamente en bares e discotecas da zona de Dallas, onde se creou unha sofisticada estrutura para a súa distribución, e fíxose popular entre profesionais con ingresos altos, estudantes universitarios e gais. A palabra «éxtase» entrou no argot en 1981, denominación debida ó líder do «grupo de Texas», Michael Clegg, quen cría que con ese nome a substancia tería un maior atractivo comercial.
Prohibición 220px|miniatura|dereita|Logo da Administración para o Control de Drogas, dependente do Departamento de Xustiza dos Estados Unidos, axencia responsable da ilegalización da MDMA no país na década de 1980.