O ácido (+)-6-aminopenicilánico ou 6-APA é un composto orgánico que se usa na síntese de antibióticos β–lactámicos, como a amoxicilina, ampicilina, oxacilina e carbenicilina. A principal fonte comercial de 6-APA é a penicilina G natural, que contén un substituínte N-fenilacetil.
As penicilinas semisintéticas derivadas da 6-APA tamén se denominan penicilinas e considéranse parte dos antibióticos da familia da penicilina.
Historia En 1958, os científicos da compañía Beecham de Brockham Park, Surrey, atoparon un modo de obter 6-APA a partir da penicilina. Despois podían sintetizarse outros antibióticos β-lactámicos engadindo varias cadeas laterais ao núcleo da molécula.F.P. Doyle, J.H.C. Nayler, G.N. Rolinson US Patent 2,941,995, filed July 22, 1958, granted June 21, 1960. Recovery of solid 6-aminopenicillanic acid. A razón pola que isto se conseguiu moitos antos despois do desenvolvemento comercial da penicilina feito por Howard Florey e Ernst Chain débese a que a propia penicilina é moi susceptible á hidrólise, así que a substitución directa da cadea lateral non era unha ruta práctica para outros antibióticos β-lactámicos.
Notas
Categoría:Antibióticos Categoría:Compostos heterocíclicos Categoría:Aminas