A hipoxantina é un derivado natural da purina de fórmula C5H4N4O . Encóntrase en raras ocasións como unha base nitroxenada que forma parte dos ácidos nucleicos, onde pode aparecer no anticodón do ARNt formando parte do nucleósido inosina. Ten un tautómero denominado 6-hidroxipurina (figura de abaixo). A hipoxantina é un aditivo necesario para certas células, bacterias, e cultivos de parasitos como substrato e fonte de nitróxeno. Por exemplo, é necesaria en cultivos do parasito da malaria, xa que o Plasmodium falciparum requírea para a síntese de ácidos nucleicos e para o seu metabolismo enerxético. 300px Tautomería lactama-lactima da hipoxantina.
Reaccións A hipoxantina é un dos produtos orixinados pola acción do encima xantina oxidase sobre a xantina. Porén, con máis frecuencia, a hipoxantina fórmase por redución da xantina catalizada pola xantina oxidorredutase durante a degradación das purinas.
A hipoxantina-guanina fosforribosiltransferase converte a hipoxantina en inosina monofosfato na reciclaxe de nucleótidos.
A hipoxantina é tamén un produto espontáneo da desaminación da adenina. Debido á grande semellanza da hipoxantina coa guanina, a desaminación espontánea da adenina pode orixinar erros na transcrición e tradución do ADN.
Notas
Véxase tamén Outros artigos Metabolismo das purinas
Ligazóns externas DrugBank: Hypoxanthine Human Metabolome Database: Hypoxanthine KEGG: Hypoxanthine ChemBlink: Hypoxanthine Hipoxantina colección en liña
Categoría:Bases nitroxenadas