O ácido linoleico (LA) é un ácido graxo de 18 carbonos poliinsaturado con dous dobres enlaces cis, situados nos carbonos 9 e 12 (polo que o último dobre enlace está situado no 6º carbono empezando polo final, o que fai que sexa un ácido omega-6 ou n-6) David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. . Como o seu punto de fusión é de -12 °C ChemSpider, a temperatura ambiental moderada é líquido, e ten aspecto incoloro.
O ácido linoleico é un dos ácidos graxos esenciais para os humanos e animais, que debe ser inxerido como compoñente dos alimentos da dieta para manter unha boa saúde, porque o corpo o require para diversos procesos, pero non pode sintetizalo a partir doutros compoñentes.
A palabra "linoleico" contén unha raíz que procede do grego linon, que significa liño. Por saturación do dobre enlace do carbono 6 orixinaríase ácido oleico.
Fisioloxía O ácido linoleico utilízase na biosíntese do ácido araquidónico (AA) e a partir del dalgunhas prostaglandinas. Forma parte dos lípidos da membrana celular. Abunda en moitos aceites vexetais, e supón a metade en peso do aceite de xirasol, aceite de millo ou aceite de cártamo.U.S. Department of Agriculture, Agricultural Research Service. 2007. USDA National Nutrient Database for Standard Reference, Release 20. Nutrient Data Laboratory Home Page
O ácido linoleico é un ácido graxo esencial. A carencia de ácido linoleico e outros ácidos graxos n-6 na dieta causa sequidade no pelo, caída do cabelo, e mala cicatrización das feridas. De todos os xeitos, é moi difícil chegar a ter deficiencia de ácido linoleico consumindo unha dieta normal.
Xunto co ácido oleico, as cascudas liberan ácido linoleico despois de mortas, o que disuade a outras cascudas de achegarse á zona onde se produciu a morte. Este é un mecanismo similar ao observado nas abellas e formigas mortas, que liberan ácido oleico.BBC - Earth News - Ancient 'smell of death' revealed
Metabolismo e eicosanoides
Ficheiro:Linoleic Acid Metabolism.gif
O primeiro paso do metabolismo do ácido linoleico lévano a cabo os encimas Δ6desaturases, que converten o ácido linoleico en ácido gamma-linolénico (GLA).
Algunhas probas suxiren que os nenos pequenos carecen de Δ6desaturase, e deben obtela do leite materno. Os estudos mostran que os bebés alimentados con leite materno teñen maiores concentracións de ácido gamma-linolénico cós alimentados con leite preparado maternizado, aínda que estes últimos teñen elevadas concentracións de ácido linoleico.
O ácido gamma-linolénico convértese en ácido dihomo-gamma-linolénico (DGLA), o cal á súa vez se converte en ácido araquidónico. Un dos posibles destinos do ácido araquidónico é transformarse nun grupo de metabolitos chamados eicosanoides, unha clase de hormonas parácrinas. Os tres tipos de eicosanoides son prostaglandinas, tromboxanos, e leucotrienos.
Os produtos metabólicos oxidados do ácido linolénico, como o ácido 9-hidroxioctadecanoico e o ácido 13-hidroxioctadecanoico, activan o TRPV1 (receptor da capsaicina), e por medio deles poden exercer un importante papel no incremento da sensación de dor (hiperalxesia, por exemplo) durante as inflamacións.
Un incremento do consumo de certos ácidos graxos n–3 xunto cun descenso no de ácidos graxos n-6 atenúa a inflamación debido a unha produción reducida destes eicosanoides.
Un estudo que monitorizou dous grupos de superviventes de infarto de miocardio chegou á conclusión que “a concentración de ácido alfa-linolénico se incrementara nun 68% no grupo experimental, e que o ácido linoleico se reducira nun 7%... os superviventes dun primeiro infarto de miocardio, asignados a unha dieta mediterránea rica en ácido alfa-linolénico, tiveron un grao marcadamente reducido de recorrencia do infarto, e doutros problemas cardíacos e de mortalidade xeral.”
Aplicacións industriais O ácido linoleico utilízase na fabricación de aceites de secado rápido, que se utilizan nas pinturas artísticas ao óleo e nos vernices. Estas aplicacións aproveitan a facilidade que ten o ácido linoleico de reaccionar co osíxeno do aire, orixinando entre as moléculas enlaces cruzados (reticulación) e a formación dunha película estable.
A redución do ácido linoleico produce o linoleíl alcohol.
O ácido linoleico é cada vez máis usado na industria dos produtos de beleza a causa das súas propiedades beneficiosas para a pel. Diversas investigacións sinalan que o ácido linoleico aplicado topicamente sobre a pel é antiinflamatorio, reduce a acne, e ten retén a humidade.
Notas
Véxase tamén Outros artigos Ácido graxo esencial Eicosanoide
Ligazóns externas Ácidos graxos esenciais en Lipid Library
Categoría:Ácidos graxos Categoría:Ácidos carboxílicos Categoría:Alimentación Categoría:Nutrientes esenciais