Prva nogometna liga Herceg-Bosne u sezoni 1998./99. bilo je šesto, predzadnje, izdanje nogometne lige Herceg-Bosne. U odnosu na prošlu sezonu u ligi je nastupilo manje klubova 14.
Prvak je bila po prvi puta bila momčad Posušje, dok su iz lige ispali Sloga Uskoplje i Odžak 102.
Ljestvica Poredak Klub Utakmica Pobjede Neodlučeno Porazi Golovi Bodova1. Posušje 26 17 7 2 53:14 582. Široki Brijeg 26 16 5 5 65:25 533. Zrinjski Mostar 26 16 4 6 44:21 524. Brotnjo Čitluk 26 14 5 7 53:26 475. Orašje 26 13 5 8 39:25 446. Troglav Livno 26 12 1 13 36:31 377. Kiseljak 26 9 5 12 30:35 328. Vitez 26 10 1 15 24:41 319. Stolac 26 9 4 13 20:42 3110. Ljubuški 26 8 6 12 26:37 3011. GOŠK Gabela 26 9 3 14 30:54 3012. Redarstvenik Mostar 26 8 5 13 27:36 3913. Odžak 102 26 8 5 13 38:53 2914. Sloga Uskoplje 26 2 6 18 16:62 12
Najbolji strijelci 19 golova Slađan Filipović (Široki Brijeg) 14 golova Marko Barukčić (Odžak 102) 11 golova Darko Zeljić (GOŠK Gabela) Dragan Pešić (Posušje) 10 golova Miro Katić (Široki Brijeg) Boro Matan (Troglav Livno)
Povezani članci Prva nogometna liga Herceg-Bosne Druga nogometna liga Herceg-Bosne 1998./99. Nogometno prvenstvo Herceg-Bosne – 3. ligaški rang 1998./99. Nogometni kup Herceg-Bosne 1998./99.
Izvori Miljenko Karačić: Zlatne godine – Šest desetljeća nogometa u Širokom Brijegu, Široki Brijeg, 2008., str. 125-131 foot.dk Claudio Nicoletti , prvenstva Bosne i Hercegovine 1995. – 2000. hskzrinjski.ba, Zrinjski Mostar – sezona 1998./99. , pristupljeno 5. ožujka 2017. NK Posušje, 1. liga HR Herceg-Bosne 1998./99., ljestvica, pristupljeno 17. srpnja 2016.
1998-99 1998-99 HB 1