A szerves kémia a kémia azon ága, mely a szerves vegyületeket tanulmányozza. Szerves vegyületek építik fel az élő szervezeteket, de számos mesterséges vegyület (pl.: műanyagok, szintetikus gyógyszerek) is van köztük. Legnagyobb mennyiségben a fotoszintetizáló élőlények (pl. zöld növények, kékbaktériumok, sárgásmoszatok stb.) állítanak elő szerves vegyületeket szén-dioxidból és vízből, valamint ásványi sókból. Ezek ún. fotoautotróf szervezetek. A zöld növények és a már említett egyéb autotróf szervezetek előállítanak szénhidrátokat (glükóz, fruktóz, cukor, keményítő, cellulóz élesztő), zsírokat, olajokat, vitaminokat, fehérjéket, nukleinsavakat színanyagokat, illatanyagokat stb.
A legegyszerűbb szerves vegyületek azonban a szénhidrogének, amelyek a kőolaj, földgáz, metán-hidrát összetevői. Kisebb mennyiségben a kemoautotróf szervezetek, pl. metanogének, kénoxidáló baktériumok, nitrifikáló baktériumok is kötnek meg szén-dioxidot. Az élővilág szerves vegyületei tehát végső soron az autotróf élőlények anyagcseréje során megkötött szén-dioxidból származnak, a többi élőlény (heterotrófok) ezeket felhasználva építi fel saját szerves vegyületeit. A szerves kémia elnevezés onnan ered, hogy sokáig azt hitték, csak az élő szervezet képes előállítani az őket felépítő szénvegyületeket. Ezt az álláspontot (vis vitalis elmélet) Friedrich Wöhler cáfolta meg, amikor 1828-ban szervetlen anyagból kiindulva karbamidot, szerves szénvegyületet állított elő. Tehát az ember is képes mesterséges szerves anyagok előállítására, akár szervetlen anyagokból is. Az évek folyamán a tudományos kutatás rengeteg olyan szénvegyületet hozott létre mesterségesen, életfolyamatok közreműködése nélkül, amelyek tulajdonságaikat tekintve az életfolyamattal kapcsolatos (valódi) szerves vegyületekkel megegyeznek, vagy legalábbis azokkal nagy hasonlóságot mutatnak. Habár ezek közül számosnak nincs biológiai funkciója, mégis a szerves vegyületek között vannak számontartva.
A 2000-es évek elején már 10–15 számú természetes és szintetikus szerves vegyület volt ismert, és ez a szám évente kb. 300 000-rel nőtt.Hans Breuer: Kémia. Atlasz sorozat. Athenaeum 2000 Kiadó Kft., 2003., 265. oldal.
Története
jobbra|bélyegkép|200px|Friedrich Wöhler
A tizenkilencedik század elején, a modern kémia hajnalán a vegyészek úgy látták, hogy az élőlényekből származott anyagok szerkezete túlságosan bonyolult és csakis életfolyamatok útján jöhetnének létre úgynevezett vis vitalis, vagyis életerő segítségével. Ezeket 1806-ban Jöns Jakob Berzelius svéd kémikus szerves anyagoknak nevezte el.Furka Árpád: Szerves kémia, 17. oldal. Nemzeti Tankönyvkiadó, 1998.
Szerves kémia csak akkor ébredezett, amikor valaki ki tudta mutatni, hogy ezeket az anyagokat szervetlen anyagokhoz hasonlóan lehet kezelni és ezeket is elő lehet állítani életfolyamat közreműködése nélkül. 1816 táján Chevreuil (Michel) kezdte tanulmányozni a különféle zsírokból származó szappanokat. Elválasztotta ezekből a különböző savalkotórészeket, és megfigyelte, hogy ezek különböző vegyületek. Ezzel azt bizonyította, hogy kémiai változás igenis létrehozható szerves származású zsírokból életfolyamat közreműködése nélkül.
A vis vitalis elmélet teljes megcáfolása csak akkor történt, amikor Wöhler karbamidot (a vizelet egyik komponense) állított elő, és 1828-ban azt írta közleményében, hogy a folyamatban a vesének semmi szerepe nem volt. Eredetileg nem is karbamidot akart előállítani, hanem ammónium-cianátot, de sikertelenül, mert cianátokat próbált reagáltatni ammónia oldattal. Ezt követően ciánsavra váltott, és a lombik fenekén összegyűlt fehér por analíziséből kiderült, hogy karbamid volt. Az ammónium-cianát vizes oldatának bepárlása útján való karbamid előállítást Wöhler-szintézisnek nevezik.
A következő nagy lépés 1856-ban történt, amikor Perkin (William, Henry) egy szerves festéket állított elő (szintén véletlenül), melyet Perkin-lilának (mauvein) neveztek el. 1874-ben a DDT laboratóriumi előállítása Zeidler (Othmer) munkája folyamán megint fontos lépést jelentett, még ha a vegyület rovarirtó tulajdonságait csak sokkal később vették is észre.
A szerves kémia története a kőolaj felfedezésével folytatódik, annak frakcionált desztilláció útján való párlatokra osztásával és további részrebontásával finomdesztilláció, extrakció vagy fagyasztás igénybevételével. A különböző vegyülettípusok vagy egyedi vegyületek kémiailag más vegyülettípusokká vagy vegyületekké történő átalakítása (konverziója) hozta létre a kőolajkémiát és a petrolkémiai ipart is. Az utóbbi sikeresen kapcsolódott a mesterséges gumi, a különböző szerves ragasztószerek, műanyagok és a kőolajtermékek tulajdonságmódosító adalékanyagainak gyártásához.
A gyógyszeripar a 19. század utolsó évtizedében született meg, amikor a Bayer gyár elkezdte az acetilszalicilsav (aszpirin) gyártását.
A biokémia, az élő szervezetek vegyületei szerkezeti összetételeinek és egymással való kölcsönhatásainak in vitro (kémcsőben) vagy magában az élő szervezetben való tanulmányozása csak a 20. században jött létre.
Szerves vegyületek
A szerves vegyületek molekulákból felépülő, széntartalmú vegyületek.
A molekulákban a szénatomok többnyire szénatomláncokat képeznek, úgy, hogy egyes, kettős vagy hármas kovalens kötéssel kapcsolódnak egymáshoz. Vannak azonban egy szénatomos szerves vegyületek is, pl. a metán vagy a Wöhler-kísérletben előállított karbamid.
A szénatom négy vegyértékű, tehát négy kovalens kötést hoz létre másik szénatommal, hidrogénatommal vagy más, nemfémes elem atomjával. Elektronegativitása optimális a kovalens kötések kialakításához.
A szerves vegyületeket felépítő elemeket organogén elemeknek nevezik: C, H, N, O, halogének (F, Cl, Br, I), S, P.
Vannak azonban szervetlen szénvegyületek is. Ide sorolják a szén oxidjait, a karbidokat, a karbonátokat, a hidrogén-cianidot és a fém-cianidokat (pl. kálium-cianid).
Szénatomláncok
Csak a szénatomok képesek egymáshoz kapcsolódva stabil atomláncokat létrehozni.
A szénnel „rokon” szilícium hidrogénnel alkotott vegyülete, a szilícium-hidrid, vagy más néven szilán (SiH4), mely a metán analógja, rendkívül instabil, még alacsony hőmérsékleten is öngyulladó. Erős redukálószer. A szilánok, SinH2n+2, az alkánok analógjai, de sokkal kevésbé stabilak azoknál. Csak a kis szilíciumatom-számú homológok állíthatók elő számottevő mennyiségben (Si6H14-ig). Kettős vagy hármas kötésű homológok nem léteznek.
A szénláncokban a kovalens kötések irányítottak, azaz meghatározott szöget zárnak be, és a kötéstávolság is jól meghatározott értékű. Ebből kifolyólag a molekuláknak sajátos alakja van.
1. Telített láncok
Az ún. telített szénláncok a legegyszerűbb szénatomláncok.
A telített szénláncokban a szénatomok sp3 hibridállapotban vannak, és egyszeres kovalens kötéssel kapcsolódnak egymáshoz.
Felépítésüket egy telített szénlánc, illetve egyszerűbb képviselője, a négy szénatomból álló bután és a belőle levezethető karbonsav, a butánsav (vajsav) szerkezetével ideálisan lehet szemléltetni.
thumb|200px|Telített szénlánc szerkezeti képlete (síkképlet)thumb|500px|Telített szénlánc 3D molekulamodellje, és interaktív 3D modellje
thumb|190px|bután – 4 szénatomból álló lánc – szerkezeti képlete (síkképlet)thumb|190px|A bután – 4 C-atomból álló lánc 3D molekula-modellje és interaktív 3D modellje
thumb|butánsav (vajsav) szerkezeti képlete (síkképlet)thumb|200px|butánsav (vajsav) 3D molekulamodellje, és interaktív 3D modellje
A legegyszerűbb szénhidrogén, a metán esetén a kötésszög 109°28’, a kötéstávolság 108,70 pm. A többi szénláncban ezek az értékek kisebb eltérést mutatnak, amint azt az etán szerkezete ábrázolja: thumb|130px|A metánmolekula szerkezete, kötésszögeithumb|150px|A metánmolekula szerkezete – kötéstávolság és interaktív 3D modellje, ahol megmérhető a kötésszög és a kötéstávolság.thumb|180px|Az etánmolekula szerkezete és interaktív 3D modellje, ahol megmérhető a kötésszög és a kötéstávolság.
Konformáció
Az egyszeres kovalens kötéssel kapcsolódó szénatomok az egyszeres kötés tengelye körül egymáshoz képest elfordulhatnak, így a molekula különböző alakokat vehet fel.
Például az etán konformációi: különböző 3D szerkezetei, melyek csak az egyszeres kötés körüli elforgás mértékében különböznek egymástól:
thumb|Az etán konformációithumb|100px|Etán: nyílt állás, interaktív 3D modellthumb|100px|Etán: fedő állás, interaktív 3D modell
2. Telítetlen láncok
Az ún. telítetlen szénláncokban a szénatomok egy része (legalább két-két szénatom) sp2 vagy sp hibridállapotban van, és kettős vagy hármas kötéssel kapcsolódik egymáshoz.
Ezek szerkezete az etén, propén, illetve acetilén szerkezetével, illetve molekulamodelljével szemléltethető:
130px|thumb|Az etén szerkezetethumb|120px|Az etén 3D molekula-modellje és interaktív 3D modellje
thumb|150px|A propén szerkezetethumb|150px|A propén 3D molekula-modellje és interaktív 3D modellje
thumb|120px|Az acetilén (etin) szerkezetethumb|140px|Az acetilén (etin) 3D molekulamodellje és interaktív 3D modellje
A telített és telítetlen szénláncok osztályozása
egyenes láncok: pl. a már említett bután. Az egyenes láncú butánt normál-butánnak (n-bután) nevezik. elágazó láncok: a bután elágazó láncú izomerje a 2-metilpropán (izobután). thumb|2-metilpropán (izobután)thumb|150px|2-metilpropán (izobután)thumb|130px|2-metilpropán (izobután) 3D modellje és interaktív 3D modellje A bután és a 2-metilpropán (izobután) azonos számú szén- és hidrogénatomot tartalmaz, ezért ezek egymásnak láncizomerjei.
gyűrűs láncok: például a ciklohexán thumb|700px|A ciklohexán szerkezete – különböző ábrázolásmódok: síkképletek és a „székforma” háromféle ábrázolásban. A „kád-forma” interaktív 3D modellje
3. Aromás gyűrű
A legegyszerűbb aromás gyűrű a benzolgyűrű, melynek szénatomjai sp2 hibridállapotban vannak, és 6 atomból álló szabályos hatszög alakú, zárt láncot – gyűrűt – képeznek. A benzol többféleképpen ábrázolható. Az első, legegyszerűbb ábrázolásmód a Kekulé-féle képlet. A benzol modern képlete jobban leírja a molekula aromás jellegét, ennek ellenére továbbra is használják a Kekulé-féle képletet is, mert egyes reakciói, pl. az addíciós reakciók, ezzel a képlettel jobban magyarázhatók.
A benzolban a C−C kötéstávolság 0,140 nm, a kötésszög 120°. A benzol-homológoknál ez eltérő értékeket mutat. thumb|150px|A benzol szerkezetethumb|150px|A benzol szerkezete (Kekulé képlet)thumb|75px|A benzol szerkezetethumb|75px|A benzol szerkezete (Kekulé képlet)thumb|130px|A benzol 3D molekulamodelljethumb|130px|A benzol 3D molekulamodellje és interaktív 3D modellje (Kekulé képlet alapján)
A szénatom jellegzetes tulajdonságai miatt rengeteg lehetséges szerves vegyület létezik, sokkal több, mint szervetlen.
A szerves vegyületek jellemzői
Az életfolyamatok szervetlen anyagokra is támaszkodnak. Például sok enzim működéséhez vas és/vagy réz jelenléte is szükséges igen kis mennyiségben; a csont, a fog és a kagyló pedig részben szerves, részben szervetlen anyagból áll, azt nem is említve, hogy az emésztéshez a HCl vizes oldatára (sósavra) van szükség, és hogy az élőlények testének fő alkotórésze víz. Az előbbi szervetlen sav, és az utóbbi is a szervetlen kémia tárgykörébe tartozik. Azokat a vegyületeket, amelyek életfolyamatokban vesznek részt, a szerves kémiának a biokémia ága tárgyalja.
A szerves vegyületek száma a kutatás és mesterséges előállítás révén igen gyorsan gyarapszik, és számuk többszörösen meghaladja a szervetlen vegyületek számát. Az indoka ennek az, hogy a szilíciumtól eltekintve a szén a periódusos rendszer egyetlen eleme, amelynek atomjai más, magával azonos atomokkal kapcsolódva lánc és gyűrű alakú vegyületek hatalmas tárházát képes létrehozni. Az egyenes vagy elágazó láncok többféle módon egymáshoz is csatlakozhatnak, ami igen bonyolult molekulák létrehozásához vezethet. A szén gyakran nitrogénnel, oxigénnel, különböző halogénekkel, foszfor- vagy kénatomokkal is képez vegyületeket, mely tovább gyarapítja a szerves vegyületek sokszínűségét.