Az N,N-dietil-meta-toluamid, rövidítve DEET enyhén sárga színű olaj, a rovarűzőszerek (repellensek) leggyakoribb hatóanyaga. Bőrre vagy ruházatra juttatva használatos kullancs- és szúnyogcsípés megelőzésére, valamint más, betegséget terjesztő rovarok távol tartására.
Története A DEET-t az Amerikai Egyesült Államok hadserege fejlesztette ki a második világháború dzsungelharcaiban szerzett tapasztalatok alapján. Eredetileg mezőgazdasági területeken vizsgálták mint peszticidet, katonai alkalmazása 1946-ban kezdődött, polgári felhasználása 1957 óta tart. Vietnámban és Délkelet-Ázsiában használták.
Előállítása A szobahőmérsékleten enyhén sárga folyadékot m-toluilsavnak (3-metilbenzoesav) a megfelelő savkloriddá alakításával, majd ennek dietil-aminnal történő reagáltatásával lehet előállítani:
500px
Hatásmechanizmusa Korábban úgy gondolták, hogy a DEET blokkolja a rovarok 1-oktén-3-ol szaglóreceptorait. Ez az illékony vegyület az emberi izzadságban és leheletben fordul elő. Az elterjedt nézet szerint a DEET mintegy „megvakítja” a rovar érzékszerveit, ezért a fenti vegyületet termelő ember vagy állat nem váltja ki belőle a szúrási/csípési ösztönt. A korábbi elképzelésekkel szemben úgy látszik, hogy a DEET nem befolyásolja a rovar szén-dioxid szagérzékét.
Újabb bizonyítékok azt támasztják alá, hogy a DEET valódi rovarűzőszer, hatása azon alapul, hogy a szúnyogok nagyon nem szeretik a kémiai rovarűzőszer szagát.[entomology.ucdavis.edu/news/0805312105.full.pdf Mosquitoes smell and avoid the insect repellent DEET], Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, June 12, 2008. A szúnyogok különleges érzékelő antennáiban azonosítottak egy szagérzékelő neurontípust, mely a DEET és más ismert rovarűzőszer, mint például a cineol, linalool és tujon hatására aktivizálódik. Ezen kívül egy viselkedési kísérletben a DEET erős rovarűző hatást mutatott a vonzó testszagot okozó 1-okten-3-ol, tejsav és szén-dioxid hiányában is. Hím és nőstény szúnyogok is azonos reakciót mutattak.
Egy újabb strukturális vizsgálat feltárta, hogy a DEET nagy alakkomplementaritással kapcsolódik az Anopheles gambiae 1-es szagkötő fehérjéjéhez (AgamOBP1), ami valószínűsíti, hogy a DEET és talán más repellensek molekuláris célpontja is az AgamOBP1.
Koncentráció A DEET-t gyakran spray vagy tonik formában árulják akár 100%-os töménységig. A Consumer Reports című amerikai lap közvetlen összefüggést talált a DEET koncentrációja és a rovarcsípés elleni védelem hossza között. Úgy találták, hogy a 100%-os DEET 12 óráig is védelmet jelenthet, míg számos más kisebb DEET koncentrációjú termék csak 3–6 óra védelmet nyújtott. Más kutatások is megerősítették a DEET hatásosságát. A Center for Disease Control 30-50%-os DEET-t ajánl a rovarok által hordozott patogének terjedésének megakadályozására.
Egészségügyi hatásai Elővigyázatosságként a gyártók azt javasolják, hogy a DEET-tartalmú készítményeket ne használják ruha alatt vagy sérült bőrfelületen, és újabb adag használata előtt, illetve ha már nincs szükség a hatására, mossák le az érintett felületről. A DEET irritáló hatást fejthet ki, ritkán bőrreakciót is kiválthat.
Egészségi okokra hivatkozva Kanadában a hatóság (Health Canada) 2002-es újraértékelésében betiltotta az emberi felhasználásra szánt, 30%-nál több DEET-t tartalmazó rovarriasztószereket. 2–12 éves gyerekeknél csak 10%-os vagy hígabb DEET-alapú készítmény használatát javasolják, naponta legfeljebb 3 alkalommal; 2 évesnél fiatalabb gyerekek esetén naponta legfeljebb 1-szeri ajánlanak. 6 hónapnál fiatalabb csecsemőknél semmilyen DEET-tartalmú készítmény használatát nem javasolják.
Kimutatták, hogy a DEET mind a rovarokban, mind az emlősökben gátolja a központi idegrendszer egyik enzimének, az acetilkolinészteráznak a működését. Ez az enzim az acetilkolin neurotranszmitter hidrolízisét végzi, így szerepet játszik az izmokat irányító neuronok működésében. Ezen a tulajdonságon alapul számos rovarirtószer: blokkolják az acetilkolinészterázt, így az acetilkolin felhalmozódik a szinaptikus résben, ami neuromuszkuláris paralízist és fulladásos halált okoz. A DEET-t rendszerint inszekticidekkel kombinálva alkalmazzák. A DEET növeli az acetilkolinészterázt blokkoló inszekticidek egyik csoportjának, a karbamátoknak a toxicitását. Ezek az eredmények bizonyítják, hogy a szaglórendszerre kifejtett toxikus hatáson kívül a DEET a rovarok agyára is hat, és toxicitása más rovarirtószerekkel együtt alkalmazva erősödik.
2012-ben médiabeszámolók szerint két kanadai testvér meghalt, amikor Thaiföldön fogyasztottak ebből az anyagból. (Beszámolók szerint ott a „4x100” koktél összetevőjeként használják a DEET-t.)
Hatása az anyagokra A DEET jó oldószer, és oldhat egyes műanyagokat, rayont, spandexet, más műszálakat és festett vagy lakkozott felületeket, beleértve a körömlakkot.
Környezeti hatása Bár a DEET valószínűleg nem halmozódik fel az élőlényekben, kimutatták, hogy hidegvízi halakra, például a szivárványos pisztrángraU.S. Environmental Protection Agency. 1980. Office of Pesticides and Toxic Substances. N,N-diethyl-m-toluamide (Deet) Pesticide Registration Standard. December, 1980. 83 pp. és a tilápiára enyhén mérgező hatású, és kimutatták néhány édesvízi állati plankton fajra gyakorolt mérgező hatását is. Gyártása és felhasználása következtében egyes vizekben, például a Mississippiben és mellékfolyóiban kis mennyiségben kimutatható a DEET jelenléte: egy 1991-es vizsgálatban 5–201 ng/l közötti koncentrációkat mértek.
Kapcsolódó szócikkek Citronellaolaj
Fordítás
Hivatkozások
További információk DEET General Fact Sheet - National Pesticide Information Center (angolul) DEET Technical Fact Sheet - National Pesticide Information Center (angolul) West Nile Virus Resource Guide - National Pesticide Information Center (angolul) Health Advisory: Tick and Insect Repellents, New York State (angolul) US Centers for Disease Control information on DEET (angolul) US Environmental Protection Agency information on DEET (angolul) Review of scientific literature on DEET (a RAND Corporation egyik, az Öbölháború betegségről szóló jelentéséből) (angolul)
Kategória:Kémia