thumb|right|150px|A nitrocsoport szerkezete A nitrovegyületek olyan szerves vegyületek, amelyek egy vagy több nitrocsoportot (–) tartalmaznak. A nitrovegyületek gyakran robbanásra hajlamosak, különösen a több nitrocsoportot tartalmazó származékok és a szennyezett anyagok. A nitrovegyületek világszerte a robbanószerek egyik legelterjedtebb csoportját alkotják.
Az aromás nitrovegyületek szintézisét – a megfelelő szerves molekulából kiindulva – jellemzően salétromsav és kénsav keverékének (nitrálósav) felhasználásával végzik. A nitrovegyületek közé tartozik például a trinitrofenol (pikrinsav), a trinitrotoluol (TNT) és a trinitrorezorcin (sztifninsav).
Természetes előfordulásuk A klóramfenikol a természetben ritkán előforduló nitrovegyületek egyik példája. A 2-nitrofenol a kullancsok aggregációs feromonja. Csak két természetes alifás nitrovegyület ismert, ezek a gombákban és növényekben (pl. indigofera) megtalálható 3-nitropropionsav, valamint a nitropentadekán, mely a termeszekben fordul elő. Számos flavin-dependens enzim képes arra, hogy az alifás nitrovegyületekből oxidáció révén kevésbé toxikus aldehideket és ketonokat hozzon létre. A nitroalkán oxidáz és 3-nitropropionát oxidáz kizárólag alifás nitrovegyületeket oxidál, más enzimeknek azonban, például a glükóz oxidáznak, más fiziológiás szubsztrátumai vannak.
Előállításuk Nitrovegyületek előállítására számos szerves kémiai szintézis ismert.
Alifás nitrovegyületek
Nitrometánt, nitroetánt és nitropropánt iparilag propán salétromsavval végzett gázfázisú reakciójával állítanak elő. Laboratóriumban leggyakrabban alkil-jodidok és nátrium-nitrit reakciójával állítják elő. A reakció során melléktermékként alkil-nitrit is képződhet, ennek mennyisége a reakciókörülményektől függ.
Nitrometán laboratóriumban nátrium-klóracetát és nátrium-nitrit reakciójával állítható elő, melléktermékként nátrium-hidrogén-karbonát és nátrium-klorid keletkezik:
Aromás nitrovegyületek
A klasszikus elektrofil szubsztitúciós reakció során a salétromsavból kénsav hatására nitrilkation (, régebbi nevén nitróniumion) keletkezik, amely az aromás vegyületekkel reakcióba lépve nitrálja azokat. Egy klasszikus, halogénezett fenolokból kiinduló módszer a Zinke-féle nitrálás. Primer aromás aminok esetén diazóniumsó képzésével, majd azt követően nátrium-nitrittel réz(I)-oxid jelenlétében végzett reakcióval (Sandmeyer-reakció) az aminocsoport nitrocsoporta cserélhető.
Reakcióik A nitrovegyületek több szerves reakcióban részt vesznek.
Alifás nitrovegyületek
Alifás nitrovegyületek vassal és sósavval végzett reakcióval aminokká redukálhatók (Béchamp-redukció) A nitronsavak az alifás nitrovegyületek tautomerje. Nitrovegyületek sóinak hidrolízise aldehideket vagy ketonokat eredményez (Nef-reakció) A nitrometán 1,2-addícióval aldehidekre addícionálódik (nitroaldol-reakció) A nitrometán – mint Michael-donor – alfa-béta telítetlen karbonilvegyületekkel 1,4-addíciós reakcióba lép (Michael-reakció) A nitroetilén az enolátokkal végbemenő Michael-reakciókban Michael-akceptorként vesz részt A nátrium-nitrit (NaNO2) nukleofil alifás szubsztitúciós reakciókban helyettesíti az alkil-halogenideket. Az Edmund ter Meerről (1876) elnevezett ter Meer reakcióban a reaktáns egy 1,1-halogén-nitroalkán: ter Meer-reakció
Egy tanulmányban az alábbi reakciómechanizmust javasoltak: az első lassú lépésében az 1 nitroalkán egy proton ad le a 2 karbanion képződése közben, melyből protonálódással a 3 nitronát keletkezik, végül a klór nukleofil kicserélődése megy végbe, melynek kísérletileg megfigyelt hidrogén kinetikai izotópeffektusa 3,3.aci-Nitroalkanes. I. The Mechanism of the ter Meer Reaction M. Frederick Hawthorne J. Am. Chem. Soc.; 1956; 78(19) pp 4980 - 4984; Ha ugyanezt a reaktánst kálium-hidroxiddal reagáltatjuk, a reakció terméke az 1,2-dinitro dimer lesz.3-Hexene, 3,4-dinitro- D. E. Bisgrove, J. F. Brown, Jr., and L. B. Clapp. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.372 (1963); Vol. 37, p.23 (1957). (Article)
Aromás nitrovegyületek
Aromás nitrovegyületek platina katalizátor felett végzett hidrogénes redukciója során anilinek keletkeznek. Ennek a reakciónak egy variációja, amikor dimetilaminoarén keletkezik palládium-csontszén katalizátor és formaldehid felhasználásával:Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.552 (1973); Vol. 47, p.69 (1967). http://orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV5P0552.pdf
500px|Nitrovegyület hidrogénezése
A Leimgruber–Batcho-, Bartoli- és Baeyer–Emmerling-féle indolszintézis aromás nitrovegyületekből indul ki. orto-nitrobenzaldehid és aceton erősen bázisos körülmények között végzett kondenzációs reakciójával indigó szintetizálható (Baeyer–Drewson-indigószintézis)https://en.wikipedia.org/wiki/Baeyer-Drewson_indigo_synthesis;Baeyer Drewson Indigo Synthesis A nitrocsoportok jelenléte – az erős elektronszívó hatás miatt – elősegíti a aromás nukleofil szubsztitúciót.
Jegyzetek
Fordítás
Kapcsolódó szócikkek Funkciós csoport