A jódobenzol szerves vegyület, mely egy benzolgyűrűből és az ahhoz kapcsolódó egyik hidrogént helyettesítő jódatomból áll. A szerves kémiai szintézisekben használatos köztitermék.
Előállítása A jódbenzol kereskedelmi forgalomban kapható, de laboratóriumban is előállítható anilinből a Sandmeyer-reakcióval. Az első lépésben az amin funkciós csoportot diazotálják nátrium-nitrittel sósavas közegben. Az így kapott diazónium-kloridhoz kálium-jodidot adnak, minek következtében nitrogéngáz fejlődik. A nitrit feleslegét erős lúggal elhidrolizálják, az elegyet savanyítják és a kívánt terméket vízgőzdesztillációval választják el.
240px|Sandmeyer-reakció
Egy másik módszer szerint jódot és salétromsavat refluxoltatnak benzollal.
Reakciói Mivel a C−I kötés gyengébb a C−Br vagy C−Cl kötésnél, ezért a jódbenzol reakcióképessége nagyobb, mint a bróm- vagy klórbenzolé. A jódbenzol és magnézium reakciójában Grignard-reagens, fenil-magnézium-jodid keletkezik. A fenil-magnézium-jodid – a bromid analógjához hasonlóan – a fenil anion szinton szintetikus megfelelője. A jódbenzol klórral reagálva jódbenzol-diklorid komplexet képez, melyet oxidálószerként használnak.
A jódbenzol szubsztrátum lehet a Sonogashira-kapcsolásban, a Heck-reakcióban és más fémkatalizált kapcsolási reakciókban. Jegyzetek
Fordítás
Kategória:Aromás vegyületek Kategória:Szerves jódvegyületek