thumb|right|Egy tipikus szulfonátion szerkezete. A szulfonátok a szulfonsavak sói vagy észterei, bennük R−SO2O− funkciós csoport található.
Szulfonát sók
Az RSO2O− általános képletű anionokat szulfonátoknak nevezzük, ezek az RSO2OH képletű szulfonsavak konjugált bázisai. Mivel a szulfonsavak jellemzően erős savak, a megfelelő szulfonátok gyenge bázisok. A szulfonát anionok stabilitása miatt a szulfonátsók – például a szkandium-triflát – kationjait Lewis-savként alkalmazzák.
A szulfonátok előállításának klasszikus szerves kémiai reakciója az alkil-halogenidek szulfitokkal, például nátrium-szulfittal végzett reakciója, melyet elsőként Adolph Strecker írt le 1868-ban (Strecker-féle szulfit alkilezés).Ueber eine neue Bildungsweise und die Constitution der Sulfosäuren Annalen der Chemie und Pharmacie Volume 148, Issue 1 , Pages 90 - 96 (p 90-96) 1868 A reakció általános egyenlete:
RX + M2SO3 → RSO3M + MX
Katalizátorként jodidot alkalmaznak.
Szulfonsavészterek
Az R1SO2OR2 általános képletű észtereket szulfonsav-észtereknek hívjuk, az egyes vegyületeket a karbonsavészterekhez hasonlóan nevezzük el. Ha például R2 metilcsoport, R1 pedig trifluormetilcsoport, akkor a vegyület neve metil-trifluormetánszulfonát.
A szulfonsavésztereket a szerves kémiai szintézisekben reagensként alkalmazzák, elsősorban azért, mert az RSO2O- csoport az SN1, SN2, E1 és E2 reakciókban jó távozó csoport. A metil-triflát például erélyes metilezőszer. Gyakran használják őket fehérjék keresztkötőszereinek, mint az N-hidroxiszulfoszukcinimid (szulfo-NHS), BS3, szulfo-SMCC stb. vízoldhatóvá tételére.
Példák
Mezilát (metánszulfonát), CH3SO2O− Triflát (trifluormetánszulfonát), CF3SO2O− Tozilát (p-toluolszulfonát), CH3C6H4SO2O− Bezilát (benzolszulfonát), C6H5SO2O−
Lásd még
Szulfát Szulfoxid Szulfonil Szulfoxil
Fordítás
Hivatkozások
Kategória:Funkciós csoportok Kategória:Szerves kénvegyületek