bélyegkép|jobbra|100px|Izoprén
A (C5H8)n összegképletű, izoprén egységekből álló vegyületeket terpéneknek, az ezekből levezethető szénhidrogéneket és oxigéntartalmú származékaikat terpenoidoknak nevezzük. Nevüket a görög terebinthosz (τερεβίνθινος = terpentinfa) és az izoprén összevonásából kapták.
Számos másodlagos növényi anyagcseretermék tartozik ebbe a vegyületcsoportba. Molekulaméret szerint halmazállapotuk szobahőmérsékleten folyékony vagy szilárd lehet, színtelenek és különböző színűek is lehetnek. Számos terpenoidtartalmú gyógynövényt és bizonyos terpenoidokat tiszta formában (pl. artemizinin, béta-szitoszterin, kámfor) is alkalmaznak a gyógyászatban.
Az izoprén fejének a CH3 atomcsoportot, lábának a fejtől távolabbi CH2 atomcsoportot nevezzük.
Leopold Ružička 1921-ben megfigyelte, hogy az izoprénrészek illeszkedésmódja rendszerint fej–láb (vagy ami ugyanaz, láb–fej). A láb–láb illeszkedés nagyon ritka. Ez az izoprénszabály.
Izoprén egységek szerinti csoportosítás
Terpéneken eredetileg az izoprén dimerjeit értették, ennek megfelelően a diterpének pl. négy izoprén egységet tartalmaznak.
Név izoprén-részekszáma Összegképlet Előfordulás monoterpenoidok 2 C10H16 illóolajok szeszkviterpenoidok 3 C15H24 farnezol, valencén, nootkaton, kubebol diterpenoidok 4 C20H32 fitán, fitol, galanolakton szeszterpenoidok 5 C25H40 triterpenoidok 6 C30H48 szkvalén, lanoszterin tetraterpenoidok 8 C40H64 karotinok oktaterpenoidok 16 C80H128 szteroidok politerpenoidok n > 16 (C5H8)n kaucsuk
Terpenoidok
Artemizinin: az egynyári üröm szeszkviterpén-laktonja, amelyet maláriaellenes gyógyszerként hasznosítanak, s amely felfedezéséért 2015-ben orvosi és élettani Nobel-díjat érdemelt ki Juju Tu. Laktucin, lakturopikrin: keserű ízű, toxikus anyagok. Mezerin: bőrirritáló, erős szívméreg. Karcinogén (RTECS-Criteria), mutagén anyag (a farkasboroszlán mérgező anyaga. A növény védett). Kukurbitacin: drasztikus hashajtó. Helyi izgató, bőrvörösítő, hánytató, hashajtó, központi idegrendszeri bénító. Citotoxikus anyag.
Jegyzetek
Források Dr. Bordás Imre és Dr. Tompa Anna MÉRGEZŐ NÖVÉNYEK, NÖVÉNYI MÉRGEK Budapest 2006. Furka Árpád: Szerves Kémia. Nemzeti Tankönyvkiadó, 1998.
Kapcsolódó szócikkek Mevalonát útvonal
Kategória:Terpének Kategória:Farmakognózia