thumb|Lakton keletkezése hidroxi-karbonsavból bélyegkép|100px|Az észterek szerkezete
A laktonok gyűrűs (belső) észterek. Jellemző csoportjuk az észterekével azonos: –O–CO–, amely a laktonok esetén a gyűrű része.
Hidroxikarbonsavból származtathatók, és a gyakorlatban is előállíthatók így. A karboxilcsoport a lánc egyik végén, a hidroxilcsoport általában a lánc másik végéhez közel van. A két hidroxilcsoportból kilép egy vízmolekula, a maradék szén és oxigén összekapcsolódva zárja a gyűrűt.
A laktonok elnevezése
A nyílt láncú hidroxikarbonsavakból képzett laktonok szisztematikus neve a karbonsavval azonos szénatomszámú szénhidrogén nevéből képezhető az -olid végződéssel a sav triviális nevéből is képezhető: a -sav végződés helyére az -olakton kerül (pl. acetolakton) sok laktonnak triviális neve van (pl. aszkorbinsav).
A gyűrűzáródás helyét számmal vagy görög betűvel tüntetik fel. A karbonilcsoport szénatomja az 1-es, a szomszédos a 2-es vagy α, az azt követő a 3-as vagy β.
bélyegkép|none|100x50px|α bélyegkép|none|100x50px|β bélyegkép|none|100x50px|γ bélyegkép|none|100x50px|δ bélyegkép|none|100x50px|ε α-propiolakton β-propiolakton γ-valerolakton δ-valerolakton ε-kaprolakton
Reakciók
A gyűrűs vegyületek között általában az 5 és 6 atomosak a legstabilabbak, vagyis a γ- és δ-laktonok.
Az α-laktonok csak tömegspektrométeres kísérletekben, átmeneti vegyületként mutathatók ki.
β-laktonok léteznek, de csak speciális módszerekkel állíthatók elő.
A γ-laktonok annyira stabilak, hogy γ-hidroxi-karbonsavakból nyomban, spontán keletkeznek (híg savas közegben, szobahőmérsékleten).
Hidrolízis
Lúgos közegben (NaOH), melegítés hatására a lakton visszaalakul az eredeti, nyílt láncú vegyületté. A folyamat megfordítható, és dinamikus egyensúly alakul ki. A nyílt láncú észterektől eltérően azonban az egyensúly itt a laktonképződés felé tolódik, ugyanis a laktonképződés molekulaszám-növekedéssel, és ennek következtében entrópianövekedéssel jár.
Redukció
A lakton lítium-alumínium-hidriddel (LiAlH4) száraz éterben diollá (kétértékű alkohollá) redukálható. Először az észterkötés bomlik fel, aztán a karboxilcsoport (–COOH) redukálódik hidroxilcsoporttá (–OH).
A lakton szó eredete
bélyegkép|balra|100px|Tejsav bélyegkép|jobbra|100px|Dilaktid
A legegyszerűbb hidroxi-karbonsav a tejsav. Hevítés és megfelelő katalizátor hatására dehidratálódik (vizet veszít), és gyűrűs észter, dilaktid keletkezik belőle (lac, lactis latinul tejet jelent). E vegyületről nevezték el a gyűrűs észtereket laktonnak, bár a dilaktid két tejsavmolekulából keletkezik, a laktonok viszont egy hidroxi-karbonsavból.
Források Furka Árpád: Szerves kémia. Nemzeti Tankönyvkiadó, 1998.
Fordítás
Kategória:Laktonok