Az ε-kaprolakton, vagy egyszerűen kaprolakton színtelen folyadék, mely a legtöbb szerves oldószerben oldódik. A 6-hidroxi-kapronsav önmagával alkotott gyűrűs észtere, azaz laktonja.
Ötféle kaprolakton van (lásd alább), melyek közül az ε-kaprolakton messze a legfontosabb.
Előállítás
Baeyer-Villiger oxidációval ciklohexanonból állítják elő. Az oxidálószer a perecetsav. Az eljárás „beépíti” a perecetsavból származó oxigénatomot a ciklohexán gyűrűbe.
Felhasználás
A kaprolakton túlnyomó részéből ε-kaprolaktámot gyártanak, rendszerint helyben. Az ε-kaprolaktám nagyon fontos műanyagipari alapanyag. (CH2)5CO2 + NH3 → (CH2)5C(O)NH + H2O
Az ε-kaprolaktont mint monomert különleges polimerek gyártására is használják. A gyűrűnyitó polimerizáció pl. polikaprolaktonokat eredményez.
Karbonilációval és hidrolízissel az ε-kaprolaktonból pimelinsav keletkezik.
Nukleofil reagens (pl. víz vagy alkoholok) hatására a laktongyűrű könnyen felnyílik, és polilaktonok keletkeznek.
A többi kaprolakton
Az α-, β-, γ- és δ-kaprolakton mindegyike királis.
A γ-kaprolakton virágaromák és rovar-feromonok alkotórésze.
δ-kaprolakton található a hevített tejzsírban.
Biztonság
A kaprolakton gyorsan hidrolizál, és a keletkező 6-hidroxi-kapronsav (más hidroxi-karbonsavakhoz hasonlóan) mérgezés okozója lehet. Ismert a szemirritáló hatása, mely egy idő után a szemgolyó károsodását is eredményezheti.
Jegyzetek
Források OECD SIDS: https://web.archive.org/web/20110815130105/http://www.chem.unep.ch/irptc/sids/OECDSIDS/502443.pdf – epsilon-caprolactone
Fordítás
Kapcsolódó szócikkek oxepán kaprolaktám
Kategória:Laktonok