A luminol fehér vagy halványsárga por. Vízben oldhatatlan, a legtöbb poláris oldószerben oldódik.
Megfelelő oxidálószer (pl. hidrogén-peroxid), lúg és katalizátor hatására ragyogó kék fényt bocsát ki (kemolumineszcencia). A (szerves vagy szervetlen) vas- és rézvegyületek és a cianidok még igen kis mennyiségben is katalizálják a fénykibocsátó kémiai reakciót. Ezt a tulajdonságát a biológusok használják is az említett vegyületek sejtekből történő kimutatására.
Alkalmazás rendőrségi helyszínelés során A vérben (a vörös vértestbeli hemoglobinban) található vas, amely ugyancsak katalizálja a kemolumneszcens reakciót.
A luminolt egyenletesen szétterítik (spray-vel) a helyszínen. A nyomokban hozzáadott aktiváló oxidáns még igen kis mennyiségű, akár tisztítás után ottmaradt vér jelenlétében is kiváltja a kemolumineszcenciát, mely kb. fél percig látható a lesötétített helyszínen. A fényerősség nincs összefüggésben a vér mennyiségével, csak annak jelenlétét mutatja. A reakció hosszú expozíciós idejű fényképpel dokumentálható.
Hátrányai: A kemolumineszcenciát sokféle anyag kiváltja, pl. a réz vagy réz ötvözet, bizonyos fehérítőszerek vagy a torma, elrejtve a tényleges bizonyítékot. A luminol kimutatja a vizeletben található igen kis mennyiségű vért is, ami félrevezető lehet, ha háziállatok jártak a helyszínen. Székletre is úgy reagál, mintha az vér lenne. A luminol jelenléte meggátolhatja más teszt alkalmazását a helyszínen. Nem akadályozza meg viszont DNS kinyerését a talált mintából.
Előállítás 3-Nitroftálsavat hidrazinnal hevítenek valamilyen magas forráspontú oldószerben (pl. trietilén-glikolban). Kondenzációs reakció megy végbe melynek során 5-nitro-ftálhidrazid keletkezik, melyet (pl. Na2S2O4-gyel) redukálva luminolt kapunk.
A luminolt először Németországban állították elő 1902-ben, de a vegyületet az 1920-as évek végéig nem nevezték luminolnak.
Kemolumineszcencia
A lumineszcencia kiváltásához a luminolt először oxidánssal kell aktiválni. Általában a hidrogén-peroxid és egy lúg vizes oldatát használják. Katalizátor (pl. vasvegyület) jelenlétében a hidrogén-peroxid vízre és oxigénre bomlik:
2 H2O2 → O2 + 2 H2O
Laboratóriumban gyakran nátrium-ferrocianidot használnak, míg a rendőrségi helyszíneléskor a vas a vér vörösvértestjeiben található hemoglobinból származik. Enzimek is képesek katalizálni a folyamatot.
Amikor a luminol a lúggal reagál, dianion keletkezik. A hidrogén-peroxidból származó oxigén ezután reagál a luminol-dianionnal. A keletkező szerves peroxid rendkívül instabil, és a nitrogén leadásával nyomban bomlik 3-amino-ftálsavra, melyben egy elektron gerjesztett állapotban van. Az gerjesztett állapot foton leadásával kerül alapállapotba, és ez adja a kék fényt.
Kapcsolódó szócikkek Anyagmaradvány Benzidin Difenil-oxalát Fluoreszcein
Fordítás
Külső hivatkozások
Luminol oxidációja hidrogén-peroxid oldattal (Weblaboratórium) Videó (kemoluminszcenciás kísérlet luminollal) HowStuffWorks "How Luminol Works" Luminol demonstráció Turinban
Kategória:Aromás aminok Kategória:Laktámok Kategória:Hidrazidok