Az azelainsav (másik nevén azelasav) fehér por (op. 109–111°C). Telített, egyenes láncú, 9 szénatomos dikarbonsav. A természetben is előfordul a búzában, rozsban, árpában. Ricinusolaj oxidációjakor képződik. Számos bőr- és hajkondicionáló része. Bőrgyógyászati készítményekben is alkalmazzák, általában más szerekkel kombinációban.
Előállítás Olajsavból, ózonnal történő oxidációval.Ozonolysis (angol Wikipédia) Az ózon középen, a kettős kötésnél szakítja el az olajsav szénláncát. Melléktermékként nonánsav keletkezik (a szénlánc másik feléből).
A Malassezia furfurMalassezia (angol Wikipédia) (másik nevén Pityrosporum ovale) nevű, az élesztőgombák közé tartozó gomba állítja elő, mely megtalálható a természetes bőrben. A nonánsav baktériumok általi lebontásakor szintén azelainsav keletkezik.
Biológiai funkció Növényekben az azelainsavnak vészjelző funkciója van, mely fertőzés esetén elindítja a válaszreakciót. Biológiai jelzőként szolgál, mely szalicilsav felhalmozódását okozza. A szalicilsav a növényi védekező mechanizmus fontos része.
Felhasználás
Polimerek és kapcsolódó anyagok Az azelainsav észtereit kenőcsökben és plaszticizerekbenPlasticizer (angol Wikipédia) használják. Hexametilén-diaminnal a NylonNylon (angol Wikipédia) 6,9 nevű műanyagot lehet elállítani.A 6-os szám a diamin, a második a dikarbonsav szénatomszáma, ez esetben tehát a hexametilén-diaminé ill. az azelainsavé.
Bőrbetegségek
Akne Az azelainsavat enyhe és közepesen súlyos akneAcne (angol Wikipédia) ellen alkalmazzák, mind mitesszeres, mind fertőzéses esetben. Gátolja az aknét okozó baktérium növekedését, ezáltal tisztán tartja a bőr pórusait.
RosaceaRosacea (angol Wikipédia) A kivörösödött bőr kezelésére az azelainsav gyulladásgátló hatását használják helyileg alkalmazott gél formájában. Bizonyos esetekben a nők szőr növekedéséről számoltak be az arcon és a nyakon.
Pigmentkezelés Az azelainsavat különböző bőrszíneződések kezelésére használják, pl. melazma,Melasma (angol Wikipédia) fertőzés utáni hiperpigmentáció, különösen sötétebb bőrűek esetén. A hidrokinon kiváltására ajánlják olyan országokban, ahol annak biztonságossága megkérdőjeleződött (pl. EU, Japán).
Az azelainsav a tirozinázTyrosinase (angol Wikipédia) enzimet gátolja, ezzel csökkenti a melaninTirozinból előállított pigment.Melanin (angol Wikipédia) mennyiségét.
Hajhullás Egy 1988-as kutatási jelentés arra a következtetésre jutott, hogy az azelainsav cink ionnal és B6-vitaminnal kombinálva erős I-es típusú 5-alfa-reduktáz5-alpha reductase (angol Wikipédia) gátló. Ez az enzim (mind az I-es, mind a II-es típusa) alakítja át a tesztoszteront dihidro-tesztoszteronná.Dihydrotestosterone (angol Wikipédia) Ez az anyag felelős egyrészt a prosztata megnagyobbodásáért, másrészt a hajhagymákHair follicle (angol wikipédia) károsodásáért.
Klinikai próba nem erősítette meg az azelainsav hajhullás elleni hatékonyságát.
Készítmények Magyarországon két készítmény van forgalomban:Azelaic acid (OGYI, gyógyszer adatbázis) FINACEA 150 mg/g gél SKINOREN 200 mg/g krém Más országokban számos készítményben található azelainsav mind önállóan, mind kombinációban.Azelaic Acid (Drugs-About.com)
Jegyzetek
Források Skinoren 200Mg/G Krém (Fortuna Gyógyszertár, Pécs) Dr. Otto-Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. Műszaki Könyvkiadó, 1983., 1. kötet, 273. oldal.
További információk http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/druginfo/meds/a603020.html 820117 Azelainsav (Merck Chemicals) Körmendy Miklós: Az acne sikeres kezelése (LAM 2008;18(3):235-238.) Dr. Bajor Klára: A rosacea kezelésének lehetôségei (Orvostovábbképző Szemle, XVII. évf. 4. szám, 2010. április) Rosacea: tünetei és kezelése (Házipatika.com)
Kapcsolódó szócikkek
Fordítás
Kategória:Dikarbonsavak Kategória:A bőrbetegségek gyógyszerei Kategória:ATC D10