Az U–99 az egyik legsikeresebb második világháborús német tengeralattjáró volt, amely alig egyéves pályafutása alatt elsüllyesztett 38 hajót, köztük három hadihajót, ötöt megrongált, egyet pedig legénysége elfoglalt. A búvárhajónak egyetlen parancsnoka volt, Otto Kretschmer korvettkapitány, aki mindenki másnál több szövetséges hajót küldött a tenger fenekére. Eredménye bruttó regisztertonnában kifejezve: 284 ezer 759. A tengeralattjáró 127 napot töltött a tengeren szövetséges hajókra vadászva. A 17 legnagyobb szövetséges kereskedelmi hajóból, amelyet német tengeralattjárók a második világháború alatt elsüllyesztettek, hármat az U–99 küldött hullámsírba. A búvárhajó emblémája egy aranypatkó volt.
Pályafutása Első őrjárat Az U–99 1940. június 18-án Kielből futott ki első harci küldetésére. Még az Északi-tengeren haladt, amikor a legénység egyik tagja megbetegedett, ezért Norvégia felé indult, hogy szárazföldre tegye a tengerészt. Június 21-én keresztezte a Scharnhorst csatacirkáló útvonalát, és a hadihajó felderítőgépe tévesen ellenséges tengeralattjáróként azonosította, majd megtámadta. Az U–99 periszkópja megrongálódott, ezért kénytelen volt Németországba visszafordulni. Két nappal később kétszer is bombázta a Brit Királyi Légierő a búvárhajót, amelynek megsérült az üzemanyagtartálya is, és emiatt olajcsíkot húzott maga után. Végül június 25-én érkezett meg Wilhelmshavenbe.
Második őrjárat A tengeralattjáró a javítások után, 1940. június 27-én futott ki Wilhelsmshavenből. Két nap múlva egy német repülőgép három bombát dobott rá az Északi-tengeren. A támadás miatt a búvárhajó túl gyorsan merült, és nekiütközött a tengerfenéknek. A kisebb károk ellenére folytatta útját Írország délnyugati vízei felé. Az U–99 július 5-18. között hét hajót süllyesztett el a területen. 250px|bélyegkép|balra|Otto Kretschmer kapitány Első áldozata a Magog volt. A kanadai teherhajó a HX–52-es konvoj tagjaként fűrészárut szállított, amikor július 5-én 12.51-kor torpedó robbant a faránál. Húsz perccel később a tengeralattjáró felemelkedett a felszínre, és fedélzeti fegyveréből tüzet nyitott a sérült gőzösre. A 23 fős legénység elhagyta a hajót. Nyolc perccel délután kettő előtt az U–99 megtorpedózta a hajót, amely kettétört. Hátsó része elsüllyedt, de az első a víz felszínén maradt, és csak július 8-án feneklett meg. A németek kikérdezték a mentőcsónakban ülő tengerészeket, majd útjukra bocsátották őket. Később a Fidra nevű svéd halászhajó vette fedélzetére őket.
Július 7-én megtámadta a Manistee felfegyverzett brit kereskedelmi hajót, amely két lövegével viszonozta a tüzet, és menekülésre késztette az U–99-et. Másnap a tengeralattjáró megtorpedózta a Philadelphia felé tartó brit Sea Gloryt, amely kaolinitet szállított. A gőzös két perc alatt elsüllyedt, hullámsírba rántva a fedélzetén tartózkodó 29 embert. Ugyanezen a napon, kevéssel éjfél előtt az U–99 megtorpedózta a faárut szállító svéd Bissent. A legénység mentőcsónakokba szállt, őket egy óra múlva a HMS Broke romboló szedte fel. Másnap egy jóval nagyobb hajó, az 5758 bruttó regisztertonnás Humber Arm, a HX–53-as konvoj egyik egysége került sorra. A gőzös 5450 tonna újságpapírt, ezer tonna acélt és 3450 tonna faárut szállított. A hajó elsüllyedt, de legénységének valamennyi tagja túlélte a támadást. A konvoj kísérői üldözni kezdték a németeket, és a 14 órás hajsza során 107 mélységi bombát dobtak le.
Július 12-én hajnali 2.06-kor a tengeralattjáró megtorpedózott egy görög hajót, amely gabonát szállított az írországi Corkba. Az Ia hét perc alatt a tenger fenekére merült, egy tisztje és két matróza meghalt. Húsz órával később az U–99 rábukkant a kísérő nélkül hajózó észt Merisaarra, amely fűrészárut szállított New Orleansból Clyde-ba. Ötszáz méterről torpedót lőtt ki rá, de a viharos tenger miatt nem talált. A tengeralattjáró felemelkedett a felszínre, majd légvédelmi fegyverével megállásra kényszerítette a gőzöst. Miután a legénység elhagyta a hajót, a németek újabb torpedót lőttek ki, de az sem talált. A hullámok miatt a fedélzeti löveget nem lehetett használni, ezért Kretschmer arra utasította az észt legénységet, hogy szálljon vissza a Merisaarra, és hajózzon a német kézben lévő Bordeaux-ba. Az észt hajót három nap múlva egy német harcigép elpusztította.
Július 18-án a búvárhajó megtorpedózta a brit Woodburyt, amely Argentínából Manchesterbe tartott 3000 tonna marhahúskonzervvel, 2500 tonna búzával és 2500 tonna általános rakománnyal. A 35 fős legénységnek sikerült elhagynia a hajót. Később mindannyian elérték a szárazföldet. Az U–99 mindössze 25 napos küldetése július 21-én ért véget, amikor befutott a franciaországi Lorient-ba.
Harmadik őrjárat A búvárhajó 1940. július 25-én ismét kifutott, és Írországtól északnyugatra-nyugatra hét hajót süllyesztett el hat nap alatt. Összesen 57 890 bruttó regisztertonnát küldött hullámsírba, és pályafutásának ez lett a második legsikeresebb harci küldetése.
Július 28-án, három perccel reggel hat előtt, 120 kilométerre nyugatra-északnyugatra az ír Valentina-szigettől megtorpedózta a magányosan haladó Auckland Start. Az ausztráliai Townsville-ből Liverpoolba tartó brit hajó 10 700 tonna általános rakományt szállított. A hajó elsüllyedt, legénysége túlélte a katasztrófát. A tengeralattjáró észak felé haladt tovább, és másnap a tenger fenekére küldte a brit Clan Menziest, amely többek között gabonát, szárított gyümölcsöt és cinket szállított Angliába. A legénység 94 tagjából hat meghalt.
Az U–99 a következő napon két brit teherhajót süllyesztett el. Az elsőt, a magányosan haladó Jamaica Progresst kevéssel hajnali fél kettő után találta el, hatvan kilométerre délnyugatra a Külső-Hebridák legdélibb pontjától, Barra Headtől. A hajó 2179 tonna gyümölcsöt szállított Kingstonból Avonmouth-ba. A fedélzeten tartózkodók közül nyolcan meghaltak, a többiek túlélték a német akciót. A következő áldozat a Jersey City volt, amely az OB–191-es hajókaraván tagjaként tartott Baltimore felé. A torpedótalálat száz kilométerre északnyugatra a Tory-szigettől érte, két tengerésze meghalt. A többi 43 embert a Gloucester City nevű brit gőzös vette fedélzetére. A sikeres támadás után a konvoj kísérői húsz mélységi bombát dobtak a tengeralattjáróra, de az sértetlenül megúszta az akciót. Az U–99 az este folyamán kétszer próbált meg felszíni támadást végrehajtani, de mindkét alkalommal szövetséges hidroplán bombázta, így kénytelen volt lemerülni.
A tengeralattjáró követte a nyugat felé tartó konvojt, és augusztus másodikán háromszor is lecsapott, de csak megrongálni tudta célpontjait. Első áldozata a norvég tanker, a Strinda volt, a hajókaraván legnagyobb, 10 973 tonnás tagja volt. A torpedó a hajó bal oldalába csapódott, és a robbanástól leálltak a motorok. A legénység mentőcsónakba szállt, és a közelben várakozott, amíg a kapitány és néhány tengerész újra beindította a gépeket, majd visszafordultak a legközelebbi kikötő felé. Hasonlóan járt a brit Lucerna és Alexia tanker is. Az előbbit a torpedótalálat után fedélzeti fegyvereivel próbálta elsüllyeszteni a tengeralattjáró. Az utóbbiból a Brit Királyi Haditengerészet később kísérő repülőgép-hordozót épített. A tengeralattjáró, miután valamennyi torpedóját kilőtte, visszatért lorient-i bázisára, ahova 1940. augusztus 5-én érkezett meg.
Negyedik őrjárat thumb|jobbra|300px|Erich Raeder (j) tengernagy kitünteti Otto Kretschmert Következő, 22 napig tartó harci küldetésére 1940. szeptember 4-én futott ki a búvárhajó a franciaországi Lorient-ból. A vadászterület ismét az Atlanti-óceán északi része volt, Írországtól északra-északnyugatra. Az U–99 hét hajót – 25 925 bruttó regisztertonnát – süllyesztett el.
A tengeralattjáró szeptember 11-én Rockalltól 105 kilométerre délre megtorpedózta a brit Albionicot, amely 3500 tonna vasércet szállított Liverpoolba. A torpedó a gőzös bal oldalán, a híd alatt robbant, és olyan súlyos károkat okozott, hogy a hajó alig 20 másodperc alatt elmerült, a rajta tartózkodó 25 emberrel együtt. Négy nap múlva a kanadai Kenordoc következett, amely raktáraiban kétezer tonna fűrészáruval tartott Bristolba. A hajó elszakadt az SC–3 konvojtól, és kísérő nélkül haladt, és az U–99 fedélzeti lövegével nyitott rá tüzet. A kapitány és hat tengerész meghalt, a többiek mentőcsónakba szálltak. A menthetetlen Kenordocot végül a brit HMS Amazon romboló küldte hullámsírba.
Másnap az 1500 tonna fűrészárut szállító norvég Lotost, az SC–3 konvoj másik leszakadóját érte utol végzete, amikor a tengeralattjáró, 60 kilométerre nyugat-délnyugatra Rockalltól, megtorpedózta. A hajó kevesebb mint harminc perc alatt elmerült. A legénység valamennyi tagja túlélte a támadást.
Az U–99 szeptember 17-én, reggel fél kilenckor megtorpedózta, majd fedélzeti fegyvereivel elsüllyesztette a brit Crown Arunt, amely 2800 tonna faárut szállított Kanadából Hullba. A legénység valamennyi tagja túlélte a támadást. A hajó eredetileg Hannah Böge néven a német kereskedelmi flottába tartozott, de a háború kezdetét, 1939. szeptember 9-én a HMS Somali romboló az Atlanti-óceánon elfogta, és Nagy-Britanniába kísérte.
Szeptember 21-én az Invershannon tanker következett, amely Curaçaóból 13 241 tonna üzemanyagot szállított Scapa Flow-ba, a brit haditengerészetnek. A hajót két torpedóval süllyesztette el a tengeralattjáró. A legénység 16 tagja életét vesztette, a többieket a HMS Flamingo vette fedélzetére. Ugyanezen a napon a HX–72-es konvoj két másik hajójával is végzett az U–99. Először az 5450 tonna vasércet szállító brit Baron Blythswood következett, amely a torpedótalálatot követő 40 másodpercen belül elmerült, magával rántva a 35 fős legénységet. Ezután a Belfastba tartó Elmbanket érte utol végzete. Hajnali háromnegyed ötkor torpedó találta el a teherszállítót, amely ezért leszakadt a konvojtól. Egy órával később az U–99 felemelkedett a felszínre, és fedélzeti lövegéből lőni kezdte a hajót. Később az U–47 is csatlakozott hozzá, és a brit hajó kigyulladt. Végül az U–99 újabb torpedót lőtt az Elmbankbe, amely elmerült. Az 56 tagú legénység két tagja meghalt. A tengeralattjáró 1940. szeptember 25-én befutott Lorient-ba. Két nap múlva szövetséges repülők bombázták a bázist, és a közelben robbanó bombák által szétvetett törmelékek megrongálta a búvárhajót.
Ötödik őrjárat Az U–99 következő harci küldetése 1940. október 13-án kezdődött, és mindössze tíz napig tartott. Ezalatt a tengeralattjáró hat hajót elsüllyesztett, egyet megrongált. Eredménye bruttó regisztertonnában kifejezve: 30 520.
A tengeralattjáró Skóciától nyugatra vadászott. Mind a hét áldozata az SC–7 konvojhoz tartozott, és alig hat óra telt el első és utolsó támadása között. Október 18-án este 10 órakor megtorpedózta a brit Empire Minivert, amely 4500 tonna nyersvassal és 6200 tonna acéllal tartott Newportba. A legénység három tagja meghalt. Másfél óra múlva az 5426 tonna ként szállító görög Niritos, majd éjfél előtt öt perccel a fűrészáruval, acéllal, repülőalkatrészekkel megrakott Fiscus következett. A görög hajó legénységéből csak egy ember halt meg, a Fiscuséból viszont csak egy élte túl a támadást. Őt az U–99 egy későbbi áldozata, a Snefjeld mentőcsónakja halászta ki.
Október 19-én, kevéssel hajnali fél kettő után a tengeralattjáró megtorpedózta az acélt, vasötvözetet és vörösrezet szállító Empire Brigade-et, 150 kilométerre kelet-délkeletre Rockalltól. A fedélzeten tartózkodók közül hatan meghaltak, a többieket a HMS Fowey vette fedélzetére. Alig húsz perc múlva az U–99 a görög Thaliát küldte hullámsírba. A Kanadából acélt, ólmot és cinket szállító gőzös 40 másodperc alatt elmerült, a 26 fős legénységből csak négyen élték túl a támadást. A konvoj egyik hajója, a norvég Snefjeld három mentőcsónakot eresztett le, hogy felszedjék a görög gőzös túlélőit. Miután megtalálták a négy matrózt, megkezdték a mentőcsónakok felemelését, de a manőver közben az U– 99 őket is megtorpedózta. A Snefjeld tengerészei elhagyták a hajót, amely egy óra múlva kettétört. A norvég hajó teljes legénysége túlélte a német akciót.