Az aromás szulfonálás szerves kémiai reakció, melynek során egy arén hidrogénatomját aromás elektrofil szubsztitúciós reakcióban szulfonsav funkciós csoporttal helyettesítik.
center|500px|Benzolszulfonsav előállítása a benzol szulfonálásával
Mechanizmus Ebben az aromás elektrofil szubsztitúciós reakcióban a kén-trioxid az elektrofil részecske, melyet tömény kénsavból (vagy füstölgő kénsavból) melegítéssel állítanak elő. Benzol szubsztrátum esetén a reakció terméke benzolszulfonsav.
Az aromás nitrálással és más aromás elektrofil szubsztitúciós reakciókkal ellentétben ez a reakció megfordítható. Tömény savas oldatban szulfonálás megy végbe, míg forró, híg vizes oldatban deszulfonálás történik. Ez a reverzibilitás hasznos eszköz az aromás rendszer védelmére.
Piria-reakció Klasszikus névvel jelölt reakció a Piria-reakció, melyben nitrobenzol fém-biszulfittal reagálva – a nitrocsoport redukciója és szulfonálás révén – aminoszulfonsavat képez.Piria, Ann. 78 31 (1851).THE PIRIA REACTION. I. THE OVER-ALL REACTION W. H. Hunter, Murray M. Sprung J. Am. Chem. Soc., 1931, 53 (4), pp 1432–1443 .
400px|center|A Piria-reakció
Tyrer-féle szulfonálás A maga idejében technológiai jelentőséggel bíró Tyrer-féle szulfonálás során benzolgőzt engednek keresztül 90%-os kénsavat tartalmazó tartályon, miközben a sav hőmérsékletét 100-ról 180 °C-ra növelik. A vizet és benzolt egy hűtővel eltávolítják, és a benzolos réteget visszatáplálják a tartályba. A módszerrel 80%-os hozam érhető el.
thumb|360px|right|Szulfanilsav szintézise anilinből és kénsavból kiindulva.Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2nd Edition, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, p. 511, .
Felhasználása Az aromás szulfonsavak festékek és számos gyógyszerhatóanyag előállításának köztitermékei. Az anilin szulfonálásával állítják elő a szokatlanul magas olvadáspontú, ikerionos szerkezetű p-aminobenzolszulfonsavat vagy szulfanilsavat. E vegyület amidja és származékaik alkotják a szulfonamid gyógyszerek csoportját.
A polisztirol szulfonálásával nátrium-polisztirol-szulfonát állítható elő.
Kapcsolódó szócikkek Elektrofil halogénezés Nitrálás
Fordítás
Hivatkozások
Kategória:Szerves reakciók