A benzolszulfonsav szerves kénvegyület, képlete C6H5SO3H. A legegyszerűbb aromás szulfonsav. Színtelen, nedvesség hatására elfolyósodó lemezes kristályokat vagy fehér viaszos kristályokat alkot. Vízben és alkoholban oldódik, benzolban kevéssé oldható, szén-diszulfidban és dietil-éterben oldhatatlan. Gyakran alkálifém sói formájában tárolják. Vizes oldata erősen savas.
Előállítása Benzolszulfonsavat a benzol tömény kénsavval végzett szulfonálásával állítanak elő: 270px|A benzol szulfonálása Ez a reakció az aromás szulfonálást szemlélteti, melyet „az ipari szerves kémia egyik legfontosabb reakciójának” tartanak.Otto Lindner, Lars Rodefeld "Benzenesulfonic Acids and Their Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim.
Reakciói A benzolszulfonsav az aromás szulfonsavak jellemző reakcióit adja, szulfonamidokat, szulfonil-kloridot és észtereket képez. A szulfonálás 220 °C feletti hőmérsékleten fordított irányban játszódik le. Foszfor-pentoxiddal történő dehidratálásával benzolszulfonsav-anhidrid keletkezik ((C6H5SO2)2O). Foszfor-pentakloriddal benzolszulfonil-kloriddá (C6H5SO2Cl) alakítható.
Erős sav, vízben teljesen disszociál.
Felhasználása A benzolszulofnsav alkálifém sóit egy időben széles körben használták a fenol gyártása során: C6H5SO3Na + 2 NaOH → C6H5ONa + Na2SO3 C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl
Ezt az eljárást azóta nagyrészt kiszorította a Hock-féle eljárás, mely kevesebb hulladékot termel. A benzolszulfonsavat többnyire további finomvegyszerek előállítására használják. Számos gyógyszer hatóanyagát benzolszulfonsavsóként, más néven bezilátként állítanak elő.
Fordítás
Jegyzetek
Kategória:Szulfonsavak