Az oxetán vagy 1,3-propilén-oxid heterociklusos szerves vegyület, képlete C3H6O, négytagű gyűrűjét három szén- és egy oxigénatom alkotja.
Az oxetán névvel általánosabban bármely oxetántartalmú szerves vegyületre is utalhatnak.
Előállítása Egyik jellemző, jól ismert előállítása módja a kálium-hidroxid és 3-klórpropil-acetát 150 °C-on végzett reakciója:
450px
Ezzel az eljárással az oxetán mintegy 40%-os hozammal állítható elő, mivel a szintézis során számos melléktermék keletkezik.
Másik lehetőség az oxetán gyűrű létrehozására a Paternò–Büchi-reakció. Oxetángyűrűt diolok gyűrűzárásával, valamint hattagú gyűrűs karbonátok dekarboxilezésével is elő lehet állítani.
Taxol
A paklitaxel (taxol) az oxetán gyűrűt tartalmazó természetes anyagok egyik példája. A taxol szokatlan szerkezete és a rákellenes kezelésekbe történő sikeres bevonása következtében a kutatók érdeklődésének középpontjába került.Willenbring, Dan, and Dean J. Tantillo.. "Mechanistic possibilities for oxetane formation in the biosynthesis of Taxol’s D ring." Russian Journal of General Chemistry 78.4 (Apr. 2008): 7237–31. Advanced Placement Source. EBSCO. [Library name], [City], [State abbreviation]. 22 Apr. 2009 <http://search.ebscohost.com/login.aspx?direct=true&db=aqh&AN=32154883&site=ehost-live> A hatás és szerkezet közötti összefüggés szempontjából az oxetángyűrűnek fontos szerepe van a mikrotubulusokhoz történő kötődésben, arról azonban még keveset tudunk, hogy a természetben hogyan történik a gyűrűt kialakító reakció katalízise, ami kihívás elé állítja a vegyületet szintetizálni kívánó kutatókat.
Kapcsolódó szócikkek béta-propiolakton 3-Oxetanon
Fordítás
Hivatkozások
Kategória:Oxigén heterociklusok