A Hantzsch–Widman-nevezéktan egyike a rendszeres kémiai nevezéktanoknak, a tíznél nem több atomból álló heterociklusos alapvegyületek elnevezési szabályait írja le. Néhány gyakoribb heterociklusos vegyület neve megtartott név, mely nem követi a Hantzsch–Widman névadási sémát..

A Hantzsch–Widman-nevezéktant Arthur Hantzsch német és Oskar Widman svéd kémikusról nevezték el, akik 1887-ben, illetve 1888-ban egymástól függetlenül hasonló módszereket javasoltak a heterociklusos vegyületek elnevezésére... Ez a nevezéktan az alapja számos triviális névnek, például a dioxinnak vagy a benzodiazepinnek.

A Hantzsch–Widman név mindig tartalmaz egy előtagot, amely a gyűrűben levő heteroatom típusát adja meg, és egy névtövet, mely a gyűrűt alkotó atomok számát jelzi, illetve azt is megadja, hogy van-e kettős kötés a vegyületben. A névben egynél több előtag is előfordulhat, ha a gyűrűben többféle heteroatom is található. Ha ugyanazon típusú heteroatomból több is található a gyűrűben, akkor azt sokszorozó előtag jelzi, a különböző atomok egymáshoz képesti helyzetét pedig helyzetszámmal adják meg. A Hantzsch–Widman nevek a szerves kémiai nevezéktan más rendszereivel is kombinálhatók, így például a szubsztitúciós viszonyok vagy a kondenzált gyűrűk is jelölhetők.

Előtagok elem előtag vegy-érték   elem előtag vegy-érték fluor fluora 1 arzén arza 3 klór klora 1 antimon sztiba 3 bróm broma 1 bizmut bizma 3 jód joda 1 szilícium szila 4 oxigén oxa 2 germánium germa 4 kén tia 2 ón sztanna 4 szelén szelena 2 ólom plumba 4 tellúr tellura 2 bór bora 3 nitrogén aza 3 higany merkura 2 foszfor foszfa 3  

A Hantzsch–Widman előtag jelzi a gyűrűben található heteroatom(ok) típusát. Ha egynél többféle heteroatom van a gyűrűben, akkor az elsőbbségi sorban előrébb állót adjuk meg először. Például az (oxigént jelölő) „oxa” előtag a névben mindig megelőzi a (nitrogént jelölő) „aza” előtagot. Az elsőbbségi sor ugyanaz, mint amelyet a szubsztitúciós nevezéktan alkalmaz, de a Hantzsch–Widman-nevezéktan használatát csak a heteroatomok korlátozottabb körére javasolják (lásd alább).A 2004-es ajánlás tervezetében javasolják hozzáadni a Hantzsch–Widman-nevezéktannal használatos heteroatomok listájához az alábbi elemeket: alumínium (aluma), gallium (galla), indium (indiga) és tallium (talla), illetve a listáról törlik a higanyt.

Az előtagok mindegyike „a”-ra végződik: a Hantzsch–Widman-nevezéktanban (de nem a heterociklusok elnevezésének néhány más módszere esetén) az előtag végi „a”-t kihagyjuk, ha az előtagot magánhangzó követi.

A heteroatomról a név megalkotása során feltételezzük, hogy kötésszáma (vegyértéke) a szerves vegyületekre megadott standard kötésszámmal azonos. A halogének standard kötésszáma egy, ezért a heteroatomként halogént tartalmazó gyűrűknek formálisan pozitív töltéssel kell rendelkezniük.. Elméletileg lambda-nómenklatúrával jelölhető, ha a heteroatomok vegyértéke nem a standard érték, de a gyakorlatban ezt ritkán használják.

Névtövek A névtövek választása meglehetősen összetett és nincs teljesen szabványosítva. A fő szempontok az alábbiak: a gyűrűt alkotó összes – szén- és hetero- – atom száma („gyűrűtagszám”) van-e kettős kötés a heteroatomok természete Megjegyzések a táblázathoz a heteroatomok elsőbbségi sora: F, Cl, Br, I, O, S, Se, Te, N, P, As, Sb, Bi, Si, Ge, Sn, Pb, B, Al, Ga, In, Tl, Hg. a zárójelben szereplő nevek a végződés azon esetét tartalmazzák, amikor nitrogén is található a vegyületben. Gyűrűméret Telített TelítetlenA maximális számú nem kumulált (nem szomszédos) kettős kötést tartalmazó gyűrű.3 -irán(-iridin) -irén(-irin)4 -etán(-etidin) -et5 -olán(-olidin) -ol 6A O, S, Se, Te; Bi, Hg -án -in 6B N; Si, Ge, Sn, Pb -inán 6C B; F, Cl, Br, I; P, As, Sb -inin7-epán-epin8-okán-ocin9-onán-onin10-ekán-ecin

Példa: az atomok számozása 200px|balra

A gyűrű 5 atomból áll, telítetlen, két kén- és egy nitrogénatomot tartalmaz.

Az előtagok táblázatában a kén előbb van, mint a nitrogén, előtagja tia. A nitrogén előtagja aza. Ebből a vegyület nevének közepe: di-tia-aza. A tia-t magánhangzó követi, ezért az a végződését elhagyjuk: ditiaza.

Az 5 atomos telítetlen gyűrűk névtöve ol: ditiaza-ol. Az aza a-ját is elhagyva a vegyület neve: ditiazol.

Ha azt is meg akarjuk adni, melyik heteroatom hol helyezkedik el a gyűrűben, az atomokat számozni kell. Az 1-es számot az előbb már használt sorrend miatt valamelyik kén kapja. A második szám a másik kénatom, a harmadik a nitrogén helyzetszámát fogja megadni.

A bal oldali kénnel kezdve a számozást, a helyzetszámok: 1,4,2. Azért ebbe az irányba haladunk a gyűrűben, mert erre van közelebb szubsztituens. A másik kénatommal kezdve a számozást: 1,3,4 vagy 1,4,3. A három lehetőségből azt választjuk, amelyikben a legkisebbek a számok, ez az 1,4,2. (Az 1,3,4 és 1,4,3 közül az előbbit választottuk volna, mert a második szám kisebb benne.)

A vegyület neve tehát a Hantzsch–Widman nómenklaturában: 1,4,2-ditiazol.

Példa: gyűrűhöz kapcsolódó hidrogénatomok Ha egy maximális számú nem kumulált kettős kötést tartalmazó gyűrűben vannak olyan atomok, melyek gyűrűbeli szomszédjaikhoz egyes kötéssel kapcsolódnak, és hozzájuk hidrogén is kapcsolódik, azokat a vegyület nevének elején a sorszámuk utáni dőlt betűs H előtaggal jelezzük. Ezek lehetnek telített szénatomok vagy legalább három vegyértékű heteroatomok.

Példa:

bélyegkép|balra|2H-1,4-tiazin|107px bélyegkép|balra|4H-1,4-tiazin|107px A két vegyület az egyik kettős kötés helyében különbözik egymástól. Mindkettő összegképlete C4H5NS, azaz izomerek. A lehető legtöbb nem szomszédos kettős kötést tartalmazzák, a kénatom ui. két vegyértékű a nevezéktanban.

A számozást és az előtagokat itt is a kénnel kezdjük. A 6 atomos névtöveknél az S a 6A, az N a 6B sorban van, és az utolsó sor számít. A gyűrű névtöve tehát in: tia-aza-in. A tövek a-ját elhagyva, és a heteroatomok helyét feltüntetve mindkét vegyület neve 1,4-tiazin.

A bal gyűrűben a 2-es szénatomhoz kapcsolódik hidrogén, a többi szénatom telítetlen. A bal vegyület neve így 2H-1,4-tiazin.

A jobb gyűrűben a „fölös” hidrogénatom a nitrogénhez kapcsolódik, melynek gyűrűbeli atomszáma 4. A jobb vegyület neve így 4H-1,4-tiazin.

Megjegyzések

Jegyzetek

Források Furka Árpád: Szerves kémia. Nemzeti Tankönyvkiadó, 1998.,725–728. oldal. TABLE B-I: az elemek prioriása a szerves vegyületekben (IUPAC) TABLE B-II: a heterogyűrűk neve (IUPAC) "a" Prefixes Used in Replacement Nomenclature: a heteroatomok neve (IUPAC)

Fordítás

További információk Hantzsch-Widman nomenclature, IUPAC (angol nyelven) Heterociklusos vegyületek, egyetemi előadás

Kategória:Heterociklusos vegyületek Kategória:Kémiai nómenklatúra