A benzimidazol heterociklusos aromás szerves vegyület. Kétgyűrűs molekula, kondenzált benzol- és imidazolgyűrűből áll. A legjelentősebb természetes benzimidazol-származék az N-ribozil-dimetilbenzimidazol, mely a B12-vitaminban a kobalthoz kapcsolódó axiális ligandum.
A benzimidazol kondenzált gyűrűs nitrogéntartalmú heterociklusos vegyület, N-heterociklusos karbének szénvázaként használják. Az N-heterociklusos karbéneket rendszerint átmenetifém-komplexekben alkalmazzák ligandumként. Ezeket gyakran N,N'-diszubsztituált benzimidazolínium sók 2-es pozícióban bázis hatására bekövetkező deprotonálásával állítják elő.
Előállítása A benzimidazol kereskedelmi forgalomban kapható. A szokásos szintézise o-fenilén-diamin és hangyasav kondenzációjával történik,. de a megfelelő trimetil-ortoformiát is használható: C6H4(NH2)2 + HC(OCH3)3 → C6H4N(NH)CH + 3 CH3OH
A karbonsav változtatásával ez a módszer általánosan használható 2-szubsztituált származékok előállítására. A benzimidazol fungicid sajátosságokkal is rendelkezik. Hatását a gombák mikrotubulusaihoz kapcsolódva fejti ki, megakadályozva a hifanövekedést. Az osztódási orsó mikrotubulusait felépítő fehérjéhez, a tubulinhoz is kötődik, ezáltal blokkolja a sejtmag osztódását.
Fordítás
Hivatkozások
További információk
Kapcsolódó szócikkek Benzimidazolin Polibenzimidazol, nagyteljesítményű műszál Indol, a 3-as helyzetű nitrogén helyett CH csoport tartalmazó vegyület Purin, a hattagú gyűrűben további két nitrogénatomot tartalmazó vegyület Egyszerű aromás gyűrű
*