A ketén, szisztematikus nevén etenon szerves vegyület, összegképlete C2H2O vagy H2C=C=O, a ketének legegyszerűbb tagja. Az etinol tautomerje.
Tulajdonságai A ketén szabványos nyomáson és hőmérsékleten színtelen, csípős, irritáló szagú gáz. Oldódik acetonban, etanolban, dietil-éterben, aromás oldószerekben és halogénezett szénhidrogénekben.
Előállítása Laboratóriumi előállítása acetongőzök pirolízisével történhet..
Reakciói A ketén nagyon reakcióképes, nukleofilekkel acetilcsoport keletkezése közben hajlamos reagálni. Ecetsavval például ecetsavandhirid képződése közben reagál. Vízzel is reakcióba lép, ekkor ecetsav keletkezik.ChemSpider http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.9643.html
A ketén – 2+2 fotocikloaddíciós reakcióban – önmagával is reagál, ekkor egy gyűrűs dimer, diketén keletkezik. Emiatt nem szabad hosszú ideig tárolni.
Veszélyek Embernél a nagyobb koncentrációnak való kitettség különböző testrészek – szem, orr, torok és tüdő – irritációját okozza. Az egereken, patkányokon, tengerimalacokon és nyulakon végzett kiterjedt toxikológiai vizsgálatok alapján már 10 percig tartó, 0,2 mg/liter (116 ppm) koncentrációjú frissen előállított keténnek való kitettség is nagy arányban kis állatok halálát okozza. A ketén így hasonlóan mérgező, mint a foszgén (0,2–20 mg/liter) és hidrogén-cianid (0,2–0,5 mg/liter). A halál oka tüdőödéma, ami a foszgénmérgezéshez hasonlít, ám annál sokkal gyorsabban bekövetkezik.
Fordítás
Hivatkozások
Kategória:Szerves vegyületek Kategória:Oxigénvegyületek