Az acenaftén a policiklusos aromás szénhidrogének (PAH) közé tartozó szerves vegyület, molekulaszerkezetét tekintve egy naftalingyűrűből áll, melyben az 1-es és 8-as szénatomot egy etilénhíd köti össze. Színtelen szilárd anyag, a kőszénkátrányban mintegy 0,3% mennyiségben fordul elő.
Előállítása és reakciói Az acenaftént először Marcellin Berthelot állította elő kőszénkátrányból. Később Berthelot és Bardy α-etilnaftalin gyűrűzárásával szintetikusan is előállította. Iparilag még mindig a kőszénkátrányból nyerik az acenaftilénnel (és sok már vegyülettel) együtt.
Alacsony oxidációs állapotú fémcentrumokkal – más aromás szénhidrogénekhez hasonlóan – komplexeket képez. Ilyen például a (η6-acenaftén)Mn(CO)3]+.S. B. Kim, S. Lotz, S. Sun, Y. K. Chung, R. D. Pike, D. A. Sweigart "Organometallic Reagents – Manganese Tricarbonyl Transfer (MTT) Agents" in Inorganic Syntheses, 2010, Vol. 35, 109–128. Az acenaftén redukciója során nátrium-acenaftilenid gyök anion keletkezik, mely erős redukálószer (E° = −1,75 V).N. G. Connelly and W. E. Geiger, "Chemical Redox Agents for Organometallic Chemistry", Chem. Rev. 1996, 96, 877-910.
Felhasználása Nagy mennyiségben használják naftálsav-anhidrid (naftalindikarbonsav-anhidrid) előállítására, mely színezékek és optikai fehérítők szintézisének kiindulási anyaga.Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke “Hydrocarbons” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH, Weinheim. A naftilsav-anhidrid a periléntetrakarbonsav-anhidrid prekurzora, melyből számos, kereskedelmi forgalomban kapható pigmentet és színezéket állítanak elő.K. Hunger. W. Herbst "Pigments, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2012. Greene, M. "Perylene Pigments" in High Performance Pigments, 2009, Wiley-VCH, Weinheim. pp. 261-274.
center|520 px
Fordítás
Hivatkozások
Kategória:Policiklusos aromás szénhidrogének