Az arachidonsav négyszeresen telítetlen ω-6-os zsírsav. Esszenciális zsírsavnakAz esszenciális zsírsavakat az emberi szervezet nem képes előállítani, azok táplálkozás során kerülnek a szervezetbe. tekintjük, mivel a szervezet csak más esszenciális zsírsavakból (linolsavból és linolénsavból) tudja előállítani. Az F-vitamintAz F-vitamint ma már nem tekintjük vitaminnak. alkotó három zsírsav egyike (a linolsav és linolénsav mellett).
Az arachidonsav az eikozatetraénsavak egyike. Eikoza görögül huszat jelent, a tetraén pedig a négy kettős kötésre utal, melyek mindegyike cisz-helyzetű.
Hatása + A legtöbb arachidonsavat tartalmazó élelmiszerek Élelmiszer Mennyiség (mg/100 g) Sertészsír 1700 Sertésmáj 870 Tojásfehérje 297 Májas 230 Sertés combhús 120 Baromfihús 112 Marhahús 70 Borjúhús 53 Camembert sajt 34 Tehéntej(3,5% zsírtartalmú) 4 Az arachidonsav származékainak összetett, gyakran egymással ellentétes hatásuk van: elősegítik a gyulladásos folyamatok kialakulását (pl. ízületi gyulladás) hatnak az erek simaizmaira (a prosztaglandin E2 pl. értágító, a tromboxán A2 érösszehúzó hatású) csökkentik a gyomorsavtermelést, károsíthatják a gyomor nyálkahártyáját. Az arachidonsav szerepet játszik az anandamid anyagcseréjében is.Világi Ildikó: Neurokémia. Dialóg Campus kiadó, 2003., 227. oldal.
Fizikai/kémiai tulajdonságok Színtelen viszkózus olaj. Vízben gyakorlatilag oldhatatlan, etanolban oldódik. LD50-érték egérben intravénásan: 39,2 mg/tskg.
Előfordulás az emberi szervezetben frame|left|A foszfolipidek általános felépítése. Az arachidonsav az R2-vel jelölt szénhidrogénlánc és a vele szomszédos szénatom helyén fordul elő. A függőleges fehér sáv a glicerin.
Az arachidonsav megtalálható a májban, agyban, zsírokban, mirigyekben. A sejtmembránok alkotórésze. Szinte kizárólag glicerofoszfolipidek 2-acil pozíciójában, észterifikálva fordul elő. A spontán felszabaduló arachidonsav szinte azonnal újra észterifikálódik.
Az arachidonsav szabaddá válásának két módja van. Az egyik, amikor a (PLA2) izoenzimek hatására, emelkedett Ca2+ koncentráció mellett hidrolízissel felszabadul a foszfolipidekből. A másik út a és enzim hatására történik, és elsősorban a vérlemezkékben fordul elő.
A felszabadult arachidonsav sorsa háromféle lehet: kikerülhet a sejtből észterifikálódhat koenzim-A-val, és a keletkezett arachidonil-CoA újra beépül a foszfolipidekbe oxidálódhat.
Az oxidáció három úton mehet végbe:
+ Az arachidonsav oxidációs termékei Enzimek Keletkező vegyületek Példa 420pxPélda prosztaglandinra: prosztaglandin E2. 320pxPélda tromboxánra: tromboxán B2.hidroperoxi- éshidroxieikozatetraénsavak frame|none|Példa leukotriénre: leukotrién B4. A trién a három konjugált kettős kötésre utal. 210x73px|frame|none|Példa perhidroxieikozatetraénsavra. Az 5-HPETE az arachidonsav 5-ös szénatomjának oxidálásával jön létre a leukotrién A4 szintézisének első lépéseként az 5-lipoxigenáz enzim hatására.epoxigenázokepoxieikozatetraénsavak 320pxEpoxieikozatriénsav. Az arachidonsav ω-6-os kettős kötése oxidálódott epoxicsoporttá. A prosztaglandinok ciklopentán, a tromboxánok oxán, az epoxieikozatetraénsavak etilén-oxid gyűrűt tartalmaznak.
Az arachidonsavnak más oxidációs termékei is vannak: , , trioxillinek. Ezeket a közelmúltban fedezték fel, és még aktív kutatás tárgyai.
Jegyzetek
Források Dr. Otto-Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. Műszaki Könyvkiadó, 1983., 1. kötet, 194. oldal. Ádám–Dux–Faragó–Fésüs–Machovich–Mandl–Sümegi: Orvosi biokémia. Medicina Könyvkiadó Zrt., 2006., 579–581. oldal. A ciklooxigenáz-2 (COX-2) enzim gátlás evolúciója és az alkalmazás gasztroenterológiai vonatkozásai (Kéri Pharma Akkreditált Távoktató Program) Dr. Szabó Zsuzsanna: A ciklooxigenáz metabolizmus asztmában (SOTE, doktori értekezés) Arthur A. Spector: Arachidonic acid cytochrome P450 epoxygenase pathway (Journal of Lipid Research) Arachidonic acid Basic information (ChemicalBook)
További információk Táplálkozás ízületi problémáknál – a legfontosabb tippek (Impulser Magazin)
Kapcsolódó szócikkek észterek lipidperoxidáció
Kategória:Zsírsavak