A tioacetálok szerves vegyületek, az acetálok kéntartalmú megfelelői. Előállításuk az acetálokéhoz hasonló: tiol és aldehid reakciójában keletkeznek: RSH + R'CHO → R'CH(OH)SR
A ditioacetálok előállítása a tioacetálokéhoz hasonló, melyek a reakcióban köztitermékként keletkeznek: RSH + R'CH(OH)SR → R'CH(SR)2 + H2O
A reakciók során jellemzően Lewis- Brønsted-savat használnak katalizátorként.
Az aldehidek és 1,2-etánditiol reakciójában keletkező ditioacetálok hasznos szerves kémiai reagensek: C2H4(SH)2 + R'CHO → R'CHS2C2H4 + H2O
Míg az aldehidek karbonil szénatomja elektrofil, a ditioacetálok deprotonált származékaiban nukleofil szén centrum található:
R'CHS2C2H4 + R2NLi → R'CLiS2C2H4 + R2NH
Ezt a reakciókészséget leginkább az 1,3-ditiolánoknál használják ki. A szénatom polározottságának megváltozását – R'(H)Cδ+Oδ- helyett R'CLi(SR)2 – umpólungnak nevezzük.
Fordítás
Kategória:Funkciós csoportok