A szterol négy jellegzetes elrendezésű gyűrűből álló vegyület. Önmagában nem jelentős, származékai között azonban az élővilág számára nélkülözhetetlen anyagok vannak. Királis molekula, 7 kiralitáscentruma van. A négy gyűrű háromféle módon illeszkedhet egymáshoz.
Szterolszármazékok Az állatvilágban előforduló szterolok neve zooszterol. Ezek közül messze a legfontosabb a koleszterin (chole görögül epét jelent). További zooszterolok és előfordulásuk: lanoszterin (gyapjúzsír) szpongeszterol(22E)-Ergost-22-en-3-ol (ChemSpider (selyemhernyó, szivacsok) sztellaszterol5α-Ergosta-7,22-dien-3β-ol (ChemSpider) (tengeri csillag)
A szterol növényi származékai a fitoszterolok, melyeknek koleszterinszint-csökkentő hatásuk van. Példák:
.
Gombákban előforduló, ún. mikoszterolok: ergoszterol
.
Szteroidok
A szteroid szó eredeti jelentése: szterol-származék. Később a szteroidok közé beleértették azokat a vegyületeket is, melyek nem tartalmazzák a szterol hidroxilcsoportját, de a már elterjedt szteroid szót megtartották. Ma már szteroidon a gonán származékait értjük.Terpenoids (IUPAC)Hasonló jelentésváltozáson mentek keresztül a flavonoidok ill. a .
A szteroidok a gonán élő szervezetben előforduló származékai. Ezek egy része a szervezet felépítését végzi (anabolikus szteroidok; az anabolizmus az építő anyagcsere, melynek során egyszerűbb vegyületekből összetettek, rendszerint fehérjék keletkeznek). A testépítők, sportolók gyakran gyógyszer formájában is bevisznek a szervezetükbe anabolikus szteroidokat a teljesítmény fokozása céljából.
A katabolikus (lebontó) szteroidok (kortikoszteroidok) hormonszerű vegyületek. Gyógyszerként használják őket allergiás reakciók ellen. Tipikus képviselőjük a .Anabolic steroids versus catabolic steroids (examiner.com)
Reakciók szterol-3-β-d-glikozid(3β)-Gonan-3-yl β-D-glucopyranoside keletkezikREACTION: R02113 (KEGG) zsírsavval alkotott észterei a enzim hatására hidrolizálnakR02115 Reaction (KEGG)
Jegyzetek
Források Furka Árpád: Szerves kémia. Nemzeti Tankönyvkiadó, 1998., 795–800. oldal. IUPAC: Steroids (Revised Section F: Natural Products and Related Compounds, függelék) Sterol (chemicalize.org) Dr. Otto-Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. Műszaki Könyvkiadó, 1983., 4. kötet, 469. oldal, Szterinek.
Kapcsolódó szócikkek szteroidok
Kategória:Szteroidok Kategória:Alkoholok