A Stanley-kupáért a National Hockey League csapatai versengenek és a rájátszás győztese nyeri el. A kupát 1892-ben ajánlotta fel Frederick Stanley (Lord Stanley of Preston), aki a Governor General of Canada tisztséget töltötte be akkoriban és nagy jégkorongrajongó volt. 1893-ban már ki is írták az első kupa sorozatot. Ez a legrégebbi kupa az észak-amerikai sportligákban.
Challene Cup korszak (1893–1914)
Dátum Győztes csapat Edző Vesztes csapat Rájátszás formája Eredmény Győztes góllövő 1893. március 17. Montréal Hockey Club Harry Shaw 1893-as AHAC-bajnok, nem volt kihívó 1894. március 22. Montréal Hockey Club Harry Shaw Ottawa HC Egyenes kieséses rendszer 3–1 Billy Barlow 1895. március 8. Montréal Victorias Mike Grant 1895-ös AHAC-bajnok 1895. március 9. Montréal Hockey Club Harry Shaw Queen’s University Egyenes kieséses rendszer5–1 1896. február 14. Winnipeg Victorias Jack Armytage Montréal Victorias Egyenes kieséses rendszer 2–0 Jack Armytage 1896. február 29. Winnipeg Victorias Jack Armytage 1896-os MHA-bajnok 1896. december 30. Montréal Victorias Mike Grant Winnipeg Victorias Egyenes kieséses rendszer 6–5 Ernie McLea 1897. március 6. Montréal Victorias Mike Grant 1897-es AHAC-bajnok 1897. december 27. Montréal Victorias Mike Grant Ottawa Capitals Egyenes kieséses rendszer 15–2 1898. március 5. Montréal Victorias Frank Richardson, játékos 1898-as AHAC-bajnok 1899. február 15–18. Montréal Victorias Frank Richardson, játékos Winnipeg Victorias Két mérkőzés, összes gól 5–3 Robert MacDougall 1899. március 4. Montréal Shamrocks Barney Dunphy 1899 CAHL-bajnok 1899. március 14. Montréal Shamrocks Barney Dunphy Queen's University Egyenes kieséses rendszer 6–2 Harry Trihey 1900. február 12–15. Montréal Shamrocks Barney Dunphy Winnipeg Victorias 2 győzelemig tartó párharc 2–1 Harry Trihey 1900. március 7. Montréal Shamrocks Barney Dunphy Halifax Crescents 2 győzelemig tartó párharc 2–0 Joe McKenna 1900. március 10. Montréal Shamrocks Barney Dunphy 1900-as CAHL-bajnok 1901. január 29–31. Winnipeg Victorias Dan Bain Montréal Shamrocks 2 győzelemig tartó párharc 2–0 Dan Bain 1901. február 19. Winnipeg Victorias Dan Bain Winnipeg HC Egyenes kieséses szakasz 4–3 1902. január 21–23. Winnipeg Victorias Dan Bain Toronto Wellingtons 2 győzelemig tartó párharc 2–0 Fred Scanlon 1902. március Winnipeg Victorias Dan Bain 1902-es MHA-bajnok 1902. március 13–17. Montréal Hockey Club Clarence McKerrow Winnipeg Victorias 2 győzelemig tartó párharc 2–1 Jack Marshall 1903. január 29–31.február 2–4. Montréal Hockey Club D. Browne Winnipeg Victorias 2 győzelemig tartó párharc 2–1 Tom Phillips 1903. március 7–10. Ottawa HC Alf Smith Montréal Victorias 2 mérkőzés, több lőtt gól 9–1 Suddy Gilmour 1903. március 12–14. Ottawa HC Alf Smith Rat Portage Thistles 2 mérkőzés, több lőtt gól 10–4 Frank McGee 1903. december 30.1904. január 1-4. Ottawa HC Alf Smith-játékos Winnipeg Rowing Club 2 győzelemig tartó párharc 2–1 Frank McGee 1904. február 23-25. Ottawa HC Alf Smith-játékos Toronto Marlboros 2 győzelemig tartó párharc 2–0 Arthur Moore 1904. március 2. Ottawa HC Alf Smith-játékos Montréal Wanderers 2 mérkőzés, több lőtt gól 1904. március 9–11. Ottawa HC Alf Smith-játékos Brandon Wheat Cities 2 győzelemig tartó párharc 2–0 Frank McGee 1905. január 13-16. Ottawa HC Alf Smith-játékos Dawson City Nuggets 2 győzelemig tartó párharc 2–0 Rat Westwick 1905. március 3. Ottawa HC Alf Smith-játékos 1905-ös FAHL-bajnok 1905. március 7–9-11. Ottawa HC Alf Smith-játékos Rat Portage Thistles 2 győzelemig tartó párharc 2–1 Frank McGee 1906. február 27–28. Ottawa HC Alf Smith-játékos Queen's University 2 győzelemig tartó párharc 2–0 Harvey Pulford 1906. március 6–8. Ottawa HC Alf Smith-játékos Smiths Falls HC 2 győzelemig tartó párharc 2–0 Frank McGee 1906. március 14–17. Montréal Wanderers Cecil Blachford-játékos Ottawa HC 2 mérkőzés, több lőtt gól 12–10 Lester Patrick 1906. december 27–29. Montréal Wanderers Cecil Blachford-játékos New Glasgow Cubs 2 mérkőzés, több lőtt gól 17–5 1907. január 21–23. Kenora Thistles James Link Montréal Wanderers 2 mérkőzés, több lőtt gól 12–8 Roxy Beaudro 1907. március 16–18. Kenora Thistles James Link Brandon Wheat Cities 2 győzelemig tartó párharc 2–0 Fred Whitcroft 1907. március 23–25. Montréal Wanderers Lester Patrick Kenora Thistles 2 mérkőzés, több lőtt gól 12–8 Ernest "Moose" Johnson 1908. január 9–13. Montréal Wanderers Cecil Blachford Ottawa Victorias 2 mérkőzés, több lőtt gól 22–4 Frank Glass 1908. március 7. Montréal Wanderers Cecil Blachford 1908-as ECAHA-bajnok 1908. március 10–12. Montréal Wanderers Cecil Blachford Winnipeg Maple Leafs 2 mérkőzés, több lőtt gól 20–8 1908. március 14. Montréal Wanderers Cecil Blachford Toronto Egy mérkőzés döntött 6–4 Ernest "Moose" Johnson 1908. december 28–30. Montréal Wanderers Cecil Blachford Edmonton Hockey Club 2 mérkőzés, több lőtt gól 13–10 1909. március 6. Ottawa HC Pete Green 1909-es ECHA-bajnok 1910. január 5–7. Ottawa HC Pete Green Galt HC 2 mérkőzés, több lőtt gól 15–4 Bruce Ridpath 1910. január 18–20. Ottawa HC Pete Green Edmonton Hockey Club 2 mérkőzés, több lőtt gól 21–11 Bruce Stuart 1910. március 9. Montréal Wanderers Frank Glass 1910-es NHA-bajnok 1910. március 12. Montréal Wanderers Frank Glass Berlin Dutchmen Egyenes kiesés 7–3 Harry Hyland 1911. március 10. Ottawa HC Pete Green 1911-es NHA-bajnok 1911. március 13. Ottawa HC Pete Green Galt HC Egyenes kiesés 7–4 Marty Walsh 1911. március 16. Ottawa HC Pete Green Port Arthur Bearcats Egyenes kiesés 13–4 Marty Walsh 1912. március 5. Québec Bulldogs Charles Nollan 1912-es NHA-bajnok 1912. március 11–13. Québec Bulldogs Charles Nolan Moncton Victorias 2 győzelemig tartó párharc 2–0 Joe Malone 1913. március 5. Québec Bulldogs Joe Malone 1913-as NHA-bajnok 1913. március 8–10. Québec Bulldogs Joe Malone Sydney Millionaires 2 mérkőzés, több lőtt gól 20–5 1914. március 7–11. Toronto Hockey Club Scotty Davidson Montréal Canadiens 2 mérkőzés, több lőtt gól 6–2 Scotty Davidson 1914. március 14–17–19. Toronto Hockey Club Scotty Davidson Victoria Aristocrats 5 győzelemig tartó párharc 3–0 Harry Cameron
NHA/NHL vs. PCHA/WCHL/WHL korszak (1915–1926)
Év Győztes csapat Edző Vesztes csapat Edző Mérkőzések Győztes gól 1915 Vancouver Millionaires Frank Patrick (játékos is) Ottawa Senators Frank Shaughnessy 3–0 Barney Stanley 1916 Montréal Canadiens Newsy Lalonde (játékos is) Portland Rosebuds Edward Savage 3–2 George Prodgers 1917 Seattle Metropolitans Pete Muldoon Montréal Canadiens Newsy Lalonde (játékos is) 3–1 Bernie Morris 1918 Toronto Arenas Dick Carroll Vancouver Millionaires Frank Patrick (játékos is) 3–2 Corb Denneny 1919 Montréal Canadiens vs. Seattle Metropolitans a döntőt törölték a spanyolnátha járvány miatt, a kupa nem került kiosztásra 1920 Ottawa Senators Pete Green Seattle Metropolitans Pete Muldoon 3–2 Jack Darragh 1921 Ottawa Senators Pete Green Vancouver Millionaires Frank Patrick (játékos is) 3–2 Jack Darragh 1922 Toronto St. Pats George O’Donoghue Vancouver Millionaires Frank Patrick (játékos is) 3–2 Babe Dye 1923 Ottawa Senators Pete Green Edmonton Eskimos Ken McKenzine 2–0 Punch Broadbent 1924 Montréal Canadiens Léo Dandurand Calgary Tigers Eddie Oatman (játékos is) 2–0 Howie Morenz 1925 Victoria Cougars Lester Patrick Montréal Canadiens Léo Dandurand 3–1 Gizzy Hart 1926 Montréal Maroons Eddie Gerard Victoria Cougars Lester Patrick 3–1 Nels Stewart
NHL (1927 óta)